(E)-1,2-diphenyl-1,2-bis(trimethylsilyl)ethene | 24894-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1,2-diphenyl-1,2-bis(trimethylsilyl)ethene
• 英文别名: Ethene, 1,2-diphenyl-1,2-bis(trimethylsilyl)-, (E)-；[(E)-1,2-diphenyl-2-trimethylsilylethenyl]-trimethylsilane
• CAS: 24894-87-9
• 化学式: C₂₀H₂₈Si₂
• 分子量: 324.613
• InChiKey: IKIULEPYNOIRSB-FMQUCBEESA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C
• 沸点：
  358.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (trimethylsilyl)phenyldiazomethane 生成 (E)-1,2-diphenyl-1,2-bis(trimethylsilyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Gas-phase pyrolysis of phenyltrimethylsilyldiazomethane. Intramolecular chemistry of phenyltrimethylsilylcarbene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00463a038

文献信息

• Conversion of Disilanes to Functional Monosilanes. XIII. The Palladium Catalyzed Reductive Coupling of Benzylidene Dichlorides and Benzylidyne Trichlorides Using Disilanes as Reducing Agents
  作者：Hideyuki Matsumoto、Takeshi Arai、Masatoshi Takahashi、Toshiyuki Ashizawa、Taichi Nakano、Yoichiro Nagai

  DOI：10.1246/bcsj.56.3009

  日期：1983.10

  The reaction of benzylidene dichlorides or benzylidyne trichlorides with 1,2-dichloro-1,1,2,2-tetramethyldisilane or hexamethyldisilane proceeded smoothly in the presence of acatalytic amount of Pd(PPh3)4 to give (E)-stilbenes or (E)- and (Z)-α,β-dichlorostilbenes in high yields, respectively. Also, in the presence of the palladium(0) catalyst, α,α-dichlorobenzyltrimethylsilanes reacted with hexamethyldisilane yielding (E)-α,β-bis(trimethylsilyl)stilbenes in quantitative yield.

  在Pd(PPh3)4的催化作用下，苄叉二氯或苄叉三氯与1,2-二氯-1,1,2,2-四甲基二硅烷或六甲基二硅烷反应顺利进行，分别高产率地得到了(E)-芪或(E)-和(Z)-α,β-二氯芪。此外，在钯(0)催化剂的存在下，α,α-二氯苄基三甲基硅烷与六甲基二硅烷反应，以定量产率生成了(E)-α,β-双(三甲基硅基)芪。
• An Electroreductive Approach to Radical Silylation via the Activation of Strong Si–Cl Bond
  作者：Lingxiang Lu、Juno C. Siu、Yihuan Lai、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.0c10899

  日期：2020.12.23

  In this context, reactions mediated by silyl radicals have become increasingly attractive but methods for accessing these intermediates remain limited. We present a new strategy for silyl radical generation via electroreduction of readily available chlorosilanes. At highly biased potentials, electrochemistry grants access to silyl radicals through energetically uphill reductive cleavage of strong

  C(sp3)-Si 键的构建在合成、医药和材料化学中很重要。在这种情况下，由甲硅烷基介导的反应变得越来越有吸引力，但获得这些中间体的方法仍然有限。我们提出了一种通过电还原容易获得的氯硅烷来生成甲硅烷基自由基的新策略。在高度偏置的电位下，电化学通过强 Si-Cl 键的能量上坡还原裂解获得甲硅烷基自由基。事实证明，该策略在简单且无过渡金属条件下的各种烯烃甲硅烷化反应中是通用的，包括二甲硅烷基化、氢化甲硅烷基化和烯丙基甲硅烷基化。
• Unprecedented McMurry Reactions with Acylsilanes: Enedisilane Formation versus Brook Rearrangement
  作者：Alois Fürstner、Günter Seidel、Barbara Gabor、Carsten Kopiske、Carl Krüger、Richard Mynott

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00482-n

  日期：1995.8

  The first inter- and intramolecular McMurry reactions of aroyltrimethylsilanes to substituted 1,2-bis(trimethylsilyl)ethene derivatives 2a-c and 7 are described. A low-valent titanium reagent prepared by the reduction of TiCl3 with Na on inorganic supports (Al2O3, NaCl, TiO2) turned out to be best suited. Depending on the reaction conditions and on the particular substitution patterns of the substrates

  描述了芳基三甲基硅烷与取代的1，2-双（三甲基甲硅烷基）乙烯衍生物2a-c和7的第一分子间和分子内McMurry反应。事实证明，通过在无机载体（Al 2 O 3，NaCl，TiO 2）上用Na还原TiCl 3制备的低价钛试剂是最合适的。根据反应条件和底物的特定取代方式，导致形成C，O-二甲硅烷基烯醇醚的中间体1,2-二甲硅烷基化的1,2-二醇钛酸酯的Brook重排可能与McMurry竞争脱氧途径。
• Pd Nanoparticle-Catalyzed Stereospecific Mizoroki–Heck Arylation of <i>cis</i>-1,2-Disilylarylethylenes
  作者：Georgios Kyriakakis、Marios Kidonakis、Anastasia Louka、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01500

  日期：2024.2.2

  lenes undergo with aryl iodides a stereospecific Mizoroki–Heck arylation leading to trans-ditrimethylsilyldiarylethylenes. This chemoselectivity is in contrast to that of their trimethylgermyl analogues, which are arylated at the position of the C–Ge bonds. trans-1,2-Ditrimethylsilylarylethylenes are completely unreactive under the standard reaction conditions. The reaction tolerates the presence of

  在催化量的 Pd 纳米粒子（由 Pd 2 dba 3 /Ag(I) 生成）存在下，顺式-1,2-二三甲基甲硅烷基芳基乙烯与芳基碘化物发生立体定向 Mizoroki-Heck 芳基化，生成反式 -二三甲基甲硅烷基二芳基乙烯。这种化学选择性与它们的三甲基甲锗烷基类似物相反，后者在 C-Ge 键位置芳基化。反式-1,2-二三甲基甲硅烷基芳基乙烯在标准反应条件下完全不反应。该反应允许芳基碘化物上存在硼基、甲硅烷基或溴取代基。从机理角度来看，该过程涉及顺式芳基钯化，然后是顺式脱氢钯化。
• MATSUMOTO, HIDEYUKI;ARAI, TAKESHI;TAKAHASHI, MASATOSHI;ASHIZAWA, TOSHIYUK+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 10, 3009-3014
  作者：MATSUMOTO, HIDEYUKI、ARAI, TAKESHI、TAKAHASHI, MASATOSHI、ASHIZAWA, TOSHIYUK+

  DOI：——

  日期：——