2,4-diphenyl-5H-chromeno[4,3-b]pyridin-5-one | 65023-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,4-diphenyl-5H-chromeno[4,3-b]pyridin-5-one
• 英文别名: 2,4-Diphenyl-5H-[1]benzopyrano[4,3-b]pyridin-5-one；2,4-diphenylchromeno[4,3-b]pyridin-5-one
• CAS: 65023-69-0
• 化学式: C₂₄H₁₅NO₂
• 分子量: 349.389
• InChiKey: WMFYDIIAZAAZBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-diphenyl-10H-9-oxa-4-azaphenanthrene 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,4-diphenyl-5H-chromeno[4,3-b]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Chatterjea,J.N. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1977, vol. 15, p. 430 - 431

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2,3‐Dichloro‐5,6‐Dicyano‐1,4‐Benzoquinone (DDQ)‐Mediated Tandem Oxidative Coupling/Intramolecular Annulation/Dehydro‐Aromatization for the Synthesis of Polysubstituted and Fused Pyridines
  作者：Dongping Cheng、Zhiteng Deng、Xianhang Yan、Mingliang Wang、Xiaoliang Xu、Jizhong Yan

  DOI：10.1002/adsc.201900956

  日期：2019.11.5

  A DDQ‐mediated tandem reaction of 1,3‐diarylpropenes and β‐enaminoesters/4‐aminocoumarins is disclosed. It involves oxidative coupling, intramolecular annulation and dehydro‐aromatization reaction, which provides an efficient and mild method for the synthesis of polysubstituted and fused pyridines under metal‐free conditions.

  披露了一种由DDQ介导的1,3-二芳基丙烯和β-氨基酯/ 4-氨基香豆素的串联反应。它涉及氧化偶联，分子内环化和脱氢芳香化反应，这为在无金属条件下合成多取代和稠合吡啶提供了一种有效而温和的方法。
• 一种2,4-二苯基吡啶并[3,2-c]香豆素的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110590793A

  公开（公告）日：2019-12-20

  本发明公开了一种2,4‑二苯基吡啶并[3,2‑c]香豆素的合成方法，所述的方法具体按照如下步骤进行：以式Ⅰ所示的4‑氨基香豆素和式Ⅱ所示的1,3‑二苯基丙烯为原料，在有机溶剂中，在1‑1.2当量DDQ的作用下，于室温下反应4h，再加入2.0‑2.2当量DDQ，继续反应2小时，所得反应液经后处理得到式Ⅲ所示的2,4‑二苯基吡啶并[3,2‑c]香豆素。本发明所述的方法反应底物简单易得，操作简单，反应条件温和，产率高达90％，为2,4‑二苯基吡啶并[3,2‑c]香豆素的合成提供一种新方法。
• Copper Catalysis for Nicotinate Synthesis through <i>β-</i> Alkenylation/Cyclization of Saturated Ketones with <i>β</i> -Enamino Esters
  作者：Fei Ling、Lian Xiao、Lu Fang、Yaping Lv、Weihui Zhong

  DOI：10.1002/adsc.201701031

  日期：2018.2.1

  The first example of a Cu‐catalyzed and 4‐OH‐TEMPO mediated intermolecular [3+3] annulation of saturated ketones with β‐enamino esters is reported herein, which was successfully used for the synthesis of versatile nicotinates through sequential β‐C(sp3)‐H bond alkenylation, enamine‐carbonyl condensation and aromatization. This protocol tolerates a variety of functional groups, thereby providing a practical

  本文报道了第一个通过Cu催化和4-OH-TEMPO介导的饱和酮与β-烯胺酯的分子间[3 + 3]环化反应的实例，该方法已成功用于通过顺序β- C（sp 3）-H键烯基化，烯胺-羰基缩合和芳构化。该协议可耐受多种功能基团，从而为5H -chromeno [4,3-b]吡啶-5-酮骨架的制备提供了一种实用而有效的方法。
• Ce(IV) immobilized on halloysite nanotube–functionalized dendrimer (Ce(IV)–G2): A novel and efficient dendritic catalyst for the synthesis of pyrido[3,2‐ <i>c</i> ]coumarin derivatives
  作者：Tahereh Ataee‐Kachouei、Mahboobeh Nasr‐Esfahani、Iraj Mohammadpoor‐Baltork、Valiollah Mirkhani、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Behrouz Notash

  DOI：10.1002/aoc.5948

  日期：2020.11

  techniques. This catalyst was efficiently used for the one‐pot, single‐step multicomponent synthesis of pyrido[3,2‐c]coumarins from 4‐aminocoumarin, aldehydes, and aryl ketones. The efficiency and selectivity of this catalytic system were also evaluated for the synthesis of pyrido[3,2‐c]coumarins from terminal/internal alkynes instead of aryl ketones. In this respect, the regioselectivity of the products

  在这项研究中，使用傅立叶变换红外光谱，元素分析，热重分析，场发射扫描电子显微镜，扫描电子显微镜-能量分散，设计，合成并表征了固定在埃洛石纳米管官能化树枝状聚合物上的新型稳定的Ce（IV）。 X射线光谱，透射电子显微镜，动态光散射，Brunauer-Emmett-Teller和感应耦合等离子体光学发射光谱技术。该催化剂可有效地用于从4-氨基香豆素，醛和芳基酮的单锅，一步一步多组分合成吡啶并[3,2- C ]香豆素。还评估了该催化体系的效率和选择性，以合成吡啶基[3,2- c]来自末端/内部炔烃的香豆素，而不是芳基酮。在这方面，通过X射线晶体学分析成功地确定了产物的区域选择性。所有这些反应都在只有0.28％（摩尔）的催化剂存在下无溶剂的条件下进行的最好的，并且吡啶并这种一锅合成的多组分[3,2- c ^ ]香豆素报道首次。还值得注意的是，用于合成多种吡啶并[3,2- c ]香豆素的一步和短的反
• One pot synthesis of diarylpyrido[3,2-<i>c</i>]coumarins
  作者：Shashi U. Pandya、Urvish R. Pandya、Bhanu R. Hirani、Dinker I. Brahmbhatt

  DOI：10.1002/jhet.5570430343

  日期：2006.5

  Various diarylpyrido[3,2-c]coumarins 3a-l have been synthesized in one step by reacting 4-hydroxy coumarins 1a-d with α,β-unsaturated ketones 2a-c in the presence of ammonium acetate and acetic acid under Kroehnke's reaction conditions.

  通过在Kroehnke反应下在乙酸铵和乙酸存在下使4-羟基香豆素1a-d与α，β-不饱和酮2a-c反应，一步合成了各种二芳基吡啶并[3,2 - c ]香豆素3a-1。情况。