N-benzyl-2-cyano-N-(4-fluorophenyl)acetamide | 1345694-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-cyano-N-(4-fluorophenyl)acetamide
• CAS: 1345694-24-7
• 化学式: C₁₆H₁₃FN₂O
• 分子量: 268.29
• InChiKey: OFMAZBPHLGVYTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-cyano-N-(4-fluorophenyl)acetamide 在 硫酸 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 isopropyl 4-benzyl-2-ethyl-7-fluoro-3,4-dihydro-3-oxoquinoxaline-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Synthesis of Quinoxalinone-N-oxide via Tandem Nitrosation/Aerobic Oxidative C–N Bond Formation

  摘要：

  An efficient method for constructing quinoxalinone-N-oxides from cyanoacetanilides has been developed. This transformation can be achieved using inexpensive reagents and molecular oxygen under mild conditions, thus offering a practical pathway to quinoxalinone-containing pharmaceuticals such as ataquimast and opaviraline.

  DOI：

  10.1021/ol202760c
• 作为产物：
  描述：

  吉非替尼中间体3 、 N-苄基-4-氟苯胺盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-benzyl-2-cyano-N-(4-fluorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Synthesis of Quinoxalinone-N-oxide via Tandem Nitrosation/Aerobic Oxidative C–N Bond Formation

  摘要：

  An efficient method for constructing quinoxalinone-N-oxides from cyanoacetanilides has been developed. This transformation can be achieved using inexpensive reagents and molecular oxygen under mild conditions, thus offering a practical pathway to quinoxalinone-containing pharmaceuticals such as ataquimast and opaviraline.

  DOI：

  10.1021/ol202760c

文献信息

• Metal-free α-arylation of α-fluoro-α-nitroacetamides employing diaryliodonium salts
  作者：Mohd Khalid Zaheer、Ekta Gupta、Ruchir Kant、Kishor Mohanan

  DOI：10.1039/c9cc07859b

  日期：——

  Herein, we present a mild and efficient metal-free arylation of α-fluoro-α-nitroacetamides employing diaryliodonium salts. A broad range of diaryliodonium salts and α-fluoro-α-nitroacetamides containing sensitive functional groups was successfully employed in this protocol to yield the arylated products in good yields. The synthetic value of this novel protocol was further highlighted by extending

  在本文中，我们介绍了使用二芳基碘鎓盐的α-氟-α-硝基乙酰胺的温和有效的无金属芳基化反应。在该方案中成功地使用了多种含有敏感官能团的二芳基碘鎓盐和α-氟-α-硝基乙酰胺，以高收率生产了芳基化产物。通过将α-芳基化作用扩展为α-氰基-α-氟乙酰胺，可进一步突出该新颖方案的合成价值。
• Highly Efficient Synthesis of Quinoxalinone-<i>N</i>-oxide via Tandem Nitrosation/Aerobic Oxidative C–N Bond Formation
  作者：Yusuke Kobayashi、Mami Kuroda、Natsuki Toba、Mari Okada、Rie Tanaka、Tetsutaro Kimachi

  DOI：10.1021/ol202760c

  日期：2011.12.2

  An efficient method for constructing quinoxalinone-N-oxides from cyanoacetanilides has been developed. This transformation can be achieved using inexpensive reagents and molecular oxygen under mild conditions, thus offering a practical pathway to quinoxalinone-containing pharmaceuticals such as ataquimast and opaviraline.