2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazoline-9(1H)-thione | 50441-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazoline-9(1H)-thione
• 英文别名: 2,3-Dihydropyrrol<2,1-b>chinazolin-9(1H)-thion；2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-b]quinazoline-9-thione；2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-b]quinazoline-9-thione
• CAS: 50441-50-4
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂S
• 分子量: 202.28
• InChiKey: LKFXWCHJILMGJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  47.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazoline-9(1H)-thione 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 反应 4.0h， 以88%的产率得到(E/Z)-9-hydrazono-1,2,3,9-tetrahydropyrrolo[2,1-b]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  新型三环喹唑啉的合成，表征及抑菌活性

  摘要：

  摘要报道 了一系列新型的带有的取代基（不对称嗪，RR 1 C = N–N = CR 2 R 3）三环喹唑啉衍生物。所有新化合物的特征均在于1 H，13 C核磁共振（NMR）和傅立叶变换红外（FT-IR）分析。由三环喹唑啉-4-硫酮 7 合成了重要的中间体（ E / Z ）-肼基-1,2,3,9-四氢吡咯并[2,1- b ]喹唑啉（ 8 ）。 使用80％的水合肼。此外，测试了所有合成的新型化合物对三种类型的病原微生物的抗菌活性，发现某些化合物显示出令人满意的良好活性，可作为进一步开发和开发药物的先导化合物。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-018-03731-x
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酸乙酯 在 tetraphosphorus decasulfide 、 三氯氧磷 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 生成 2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazoline-9(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  新型三环喹唑啉的合成，表征及抑菌活性

  摘要：

  摘要报道 了一系列新型的带有的取代基（不对称嗪，RR 1 C = N–N = CR 2 R 3）三环喹唑啉衍生物。所有新化合物的特征均在于1 H，13 C核磁共振（NMR）和傅立叶变换红外（FT-IR）分析。由三环喹唑啉-4-硫酮 7 合成了重要的中间体（ E / Z ）-肼基-1,2,3,9-四氢吡咯并[2,1- b ]喹唑啉（ 8 ）。 使用80％的水合肼。此外，测试了所有合成的新型化合物对三种类型的病原微生物的抗菌活性，发现某些化合物显示出令人满意的良好活性，可作为进一步开发和开发药物的先导化合物。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-018-03731-x

文献信息

• Novel tricyclic quinazolinimines and related tetracyclic nitrogen bridgehead compounds as cholinesterase inhibitors with selectivity towards butyrylcholinesterase
  作者：Michael Decker、Fabian Krauth、Jochen Lehmann

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.10.044

  日期：2006.3

  Tetracyclic nitrogen bridgehead compounds, dibenzodiazecines and tricyclic quinazolinimines, in which the size of the alicyclic ring system and the length of the alkyl chain between the quinazolinimine moiety and a phenyl ring connected to the imine nitrogen atom were changed systematically, were synthesized and their ability to inhibit acetyl- and butyrylcholinesterase (AChE/BChE), respectively, was

  合成了四环氮桥头化合物，二苯并二氮杂胺和三环喹唑啉亚胺，其中脂环环系统的大小以及喹唑啉亚胺部分和与亚胺氮原子相连的苯环之间的烷基链的长度被系统地改变，并且它们具有分别评估了乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶（AChE / BChE）的抑制作用。与加兰他敏和卡巴拉汀相比，已鉴定出中度和强效BChE抑制剂，它们对混合BChE表现出混合的亲和力或中度或高度选择性。
• Probing the mid-gorge of cholinesterases with spacer-modified bivalent quinazolinimines leads to highly potent and selective butyrylcholinesterase inhibitors
  作者：Xinyu Chen、Irina G. Tikhonova、Michael Decker

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.12.034

  日期：2011.2

  The spacer structure of homobivalent quinazolinimes acting as potent acetyl-(AChE)- and butyrylcholinesterase (BChE) inhibitors was chemically modified introducing tertiary amine and acyl-amide moieties, and the activities at both ChEs were evaluated. Molecular docking was applied to explain the data and probe the capacity of the mid-gorge site of both ChEs. The novel spacer structures considerably alter the biological profile of bivalent quinazolinimines with regard to both inhibitory activity and selectivity. Mutual interaction of binding to the various sites of the enzymes was further investigated by applying also different spacer lengths and ring sizes of the alicycle of the tricyclic quinazolinimines. In order to achieve selectivity toward BChE and to improve inhibitory activities, the spacer structure was optimized and identified a highly potent and selective BChE inhibitor. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Homobivalent Quinazolinimines as Novel Nanomolar Inhibitors of Cholinesterases with Dirigible Selectivity toward Butyrylcholinesterase
  作者：Michael Decker

  DOI：10.1021/jm060682m

  日期：2006.9.1

  Homobivalent dimers of quinazolinimines, which bridge the imine nitrogen atoms via a hepta-and an octamethylene spacer, with different ring sizes of the alicycles were synthesized from the corresponding quinazolinethiones. The resulting compounds show > 100-fold increase of inhibitory activities compared to related monomeric compounds yielding low-nanomolar inhibitors. For heptamethylene dimers, mixed inhibition profiles were obtained, whereas for the octamethylene compounds selectivity toward butyrylcholinesterase (> 180) can be achieved with an eight-membered alicycle.