(R)-(+)-N-phenyl-3-methylsuccinimide | 3641-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-(+)-N-phenyl-3-methylsuccinimide
• 英文别名: (R)-N-phenyl-2-methylsuccinimide；N-phenyl-2-methylsuccinimide；(R)-3-methyl-1-phenyl-pyrrolidine-2,5-dione；(R)-3-Methyl-1-phenyl-pyrrolidin-2,5-dion；2,5-Pyrrolidinedione, 3-methyl-1-phenyl-, (3R)-；(3R)-3-methyl-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 3641-53-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: FHORXLYGTFRULY-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-甲基丁二酸 在 氯化亚砜 、 乙酰氯 、 苯 作用下， 生成 (R)-(+)-N-phenyl-3-methylsuccinimide
  参考文献：
  名称：

  Optically Active Mono-substituted Succinic Acids and Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01866a053

文献信息

• Light-driven biocatalytic reduction of α,β-unsaturated compounds by ene reductases employing transition metal complexes as photosensitizers
  作者：Martyn K. Peers、Helen S. Toogood、Derren J. Heyes、David Mansell、Benjamin J. Coe、Nigel S. Scrutton

  DOI：10.1039/c5cy01642h

  日期：——

  Efficient and cost effective nicotinamide cofactor regeneration is essential for industrial-scale bio-hydrogenations employing flavin-containing biocatalysts such as the Old Yellow Enzymes.

  在工业规模生物氢化过程中，使用含有黄素辅酶的生物催化剂（如旧黄酶）时，高效且成本效益高的烟酰胺辅因子再生至关重要。

• Focused Directed Evolution of Pentaerythritol Tetranitrate Reductase by Using Automated Anaerobic Kinetic Screening of Site-Saturated Libraries
  作者：Martyn E. Hulley、Helen S. Toogood、Anna Fryszkowska、David Mansell、Gill M. Stephens、John M. Gardiner、Nigel S. Scrutton

  DOI：10.1002/cbic.201000527

  日期：2010.11.22

  Members of the library: Multiple site‐saturated libraries of PETN reductase (shown) were screened for improved kinetic rate against a variety of poorly reduced α,β‐unsaturated activated alkenes by using an anaerobic robotics facility. Two mutants (T26S and W102F) showed a switch in product enantiopreference with substrates (E)‐2‐phenyl‐1‐nitropropene and α‐methyl‐trans‐cinnamaldehyde, respectively

  文库成员：通过使用厌氧机器人设备，筛选了多个位点饱和的 PETN 还原酶文库（如图所示），以提高对各种还原程度较差的 α,β-不饱和活化烯烃的动力学速率。两个突变体（T26S 和 W102F）分别显示了与底物 ( E )-2-苯基-1-硝基丙烯和 α-甲基-反式-肉桂醛的产物对映体偏好的转换。
• Nicotinamide-Dependent Ene Reductases as Alternative Biocatalysts for the Reduction of Activated Alkenes
  作者：Katharina Durchschein、Silvia Wallner、Peter Macheroux、Wilfried Schwab、Thorsten Winkler、Wolfgang Kreis、Kurt Faber

  DOI：10.1002/ejoc.201200776

  日期：2012.9

  Four NAD(P)H-dependent non-flavin ene reductases have been investigated for their ability to reduce activated C=C bonds in an asymmetric fashion by using 20 structurally diverse substrates. In comparison with flavin-dependent Old Yellow Enzyme homologues, a higher degree of electronic activation was required, because the best activities were obtained with enals and nitroalkenes rather than enones and

  已经研究了四种 NAD(P)H 依赖性非黄素烯还原酶通过使用 20 种结构不同的底物以不对称方式还原活化的 C=C 键的能力。与依赖黄素的老黄酶同系物相比，需要更高程度的电子活化，因为使用烯醛和硝基烯烃而不是烯酮和羧酸酯获得了最佳活性。尽管来自 Fragaria x ananassa（草莓）的 FaEO 及其来自番茄（番茄）的同源物 SlEO 表现出狭窄的底物谱，但来自拟南芥（thale cress）的孕酮 5β-还原酶（At5β-StR）和白三烯 B4 12-羟基脱氢酶（LT4DH来自褐家鼠 (rat) 的 PGR) 似乎是有希望的候选物，特别是对于开链烯醛、硝基烯烃和 α 的不对称生物还原，β-不饱和γ-丁内酯。竞争性硝基还原和非酶促 Weitz-Scheffer 环氧化在很大程度上受到抑制。
• Asymmetric Bioreduction of CC Bonds using Enoate Reductases OPR1, OPR3 and YqjM: Enzyme-Based Stereocontrol
  作者：Mélanie Hall、Clemens Stueckler、Heidemarie Ehammer、Eva Pointner、Gustav Oberdorfer、Karl Gruber、Bernard Hauer、Rainer Stuermer、Wolfgang Kroutil、Peter Macheroux、Kurt Faber

  DOI：10.1002/adsc.200700458

  日期：2008.2.22

  Three cloned enoate reductases from the “old yellow enzyme” family of flavoproteins were investigated in the asymmetric bioreduction of activated alkenes. 12-Oxophytodienoate reductase isoenzymes OPR1 and OPR3 from Lycopersicon esculentum (tomato), and YqjM from Bacillus subtilis displayed a remarkably broad substrate spectrum by reducing α,β-unsaturated aldehydes, ketones, maleimides and nitroalkenes

  在活化烯烃的不对称生物还原中，研究了从黄素蛋白“老黄酶”家族中克隆的三个烯酸还原酶。来自番茄的Lycopersicon esculentum（番茄）的12-氧代乙二酸酯还原酶同工酶OPR1和OPR3 ，以及枯草芽孢杆菌的YqjM通过还原α，β-不饱和醛，酮，马来酰亚胺和硝基烯烃显示出非常宽的底物谱。反应以绝对的化学选择性进行-仅还原了共轭CC键，而分离的烯烃和羰基仍保持完整-具有出色的立体选择性（ee高达> 99％）。还原硝基烯烃后，可以通过选择适当的酶（OPR1与OPR3或YqjM相比），后者以优异的ee值提供了相应的对映体硝基烷。分子建模表明，这种“基于酶的立体控制”是由活性位点几何形状内的细微差异引起的。
• Biocatalysis with Thermostable Enzymes: Structure and Properties of a Thermophilic ‘ene’-Reductase related to Old Yellow Enzyme
  作者：Björn V. Adalbjörnsson、Helen S. Toogood、Anna Fryszkowska、Christopher R. Pudney、Thomas A. Jowitt、David Leys、Nigel S. Scrutton

  DOI：10.1002/cbic.200900570

  日期：2010.1.25

  A hot, new Old Yellow Enzyme: We describe the X‐ray crystal structure of a new thermostable Old Yellow Enzyme, and report its kinetic properties, thermo‐ and solvent stability, and biocatalytic potential. The markedly improved solvent stability of the enzyme shows great potential for applications in industrial‐scale biotransformations.

  一种热的新旧黄色酶：我们描述了一种新的耐热旧黄色酶的 X 射线晶体结构，并报告了其动力学特性、热稳定性和溶剂稳定性以及生物催化潜力。该酶显着改善的溶剂稳定性显示出在工业规模生物转化中的巨大应用潜力。