(1R,2S)-2-(4-benzylpiperazin-1-yl)-1-(5-chloro-6-methoxynaphthalen-2-yl)hexan-1-ol | 1221409-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,2S)-2-(4-benzylpiperazin-1-yl)-1-(5-chloro-6-methoxynaphthalen-2-yl)hexan-1-ol
• 英文别名: (1R,2S)-SIPI 5357；(1S,2R)-N1-benzyl-N4-[1-butyl-2-hydroxy-2-(5'-chloro-6'-methoxyl-2'-naphthyl)ethyl]piperazine；(1S,2R)-N1-benzyl-N4-[1-butyl-2-hydroxy-2-(5'-chloro-6'-methoxy-2'-naphthyl)ethyl]piperazine
• CAS: 1221409-16-0
• 化学式: C₂₈H₃₅ClN₂O₂
• 分子量: 467.051
• InChiKey: UMLOOIIUMLJDJA-LBNVMWSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-(4-benzylpiperazin-1-yl)-1-(5-chloro-6-methoxynaphthalen-2-yl)hexan-1-ol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 (1S,2R)-N1-benzyl-N4-[1-butyl-2-hydroxy-2-(5'-chloro-6'-methoxyl-2'-naphthyl)ethyl]piperazine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  THE 1-BUTYL-2-HYDROXYARALKYL PIPERAZINE DERIVATIVES AND THE USES AS ANTI-DEPRESSION MEDICINE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP2351746B1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-双(2-氯乙基)苯甲胺 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1R,2S)-2-(4-benzylpiperazin-1-yl)-1-(5-chloro-6-methoxynaphthalen-2-yl)hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  THE 1-BUTYL-2-HYDROXYARALKYL PIPERAZINE DERIVATIVES AND THE USES AS ANTI-DEPRESSION MEDICINE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP2351746B1

文献信息

• Synthesis, Antidepressant Activity, and Toxicity of the Erythro/Threo Racemates and Optical Isomers of 2-(4-benzylpiperazin-1-yl)-1-(5-chloro-6-methoxynaphthalen-2-yl)hexan-1-ol
  作者：Zhijie Weng、Yongyong Zheng、Jianqi Li

  DOI：10.1111/cbdd.12438

  日期：2015.4

  The erythro/threo racemates and their four optical isomers of 2‐(4‐benzylpiperazin‐1‐yl)‐1‐(5‐chloro‐6‐methoxynaphthalen‐2‐yl)hexan‐1‐ol were synthesized and evaluated for their antidepressant activity, toxicity, and pharmacokinetics as novel triple multiple reuptake inhibitors of monoamine transmitters. The racemates and optical isomers were synthesized, respectively, through two different routes

  合成了2-（4-苄基哌嗪-1-基）-1-（5-氯-6-甲氧基萘-2-基）己-1-醇的赤型/苏式外消旋体及其四个旋光异构体，并对其抗抑郁药进行了评估活性，毒性和药代动力学作为单胺递质的新型三重多重摄取抑制剂。外消旋体和旋光异构体分别通过两种不同的途径合成。药理数据表明，比其他外消旋体和旋光异构体具有更好的抑制活性和更低的毒性的赤型外消旋体（SIPI5357）值得进一步评估。
• Development and Practical Synthesis of a Triple Reuptake Inhibitor, (1<i>R</i>,2<i>S</i>)-SIPI 5357
  作者：Yong-Yong Zheng、Peng Xie、Long-Xuan Xing、Jing-Yu Wang、Jian-Qi Li

  DOI：10.1021/op300258w

  日期：2012.12.21

  A new chromatography-free synthetic route to triple reuptake inhibitor (1R,2S)-SIPI 5357 was developed and demonstrated on a 300-g scale. The key feature of this route is an asymmetric induction reaction, where the (2S,3S)-aminoketone 6 was highly stereoselectively reduced to (1R,2S,3S)-amino alcohol 7. After hydrogenation, chlorination, and cyclization, (1R,2S)-SIPI 5357 was prepared in 33% overall

  开发了一种新的无色谱法合成三重吸收抑制剂（1 R，2 S）-SIPI 5357的合成路线，并在300 g规模上得到了证明。这条路线的关键特征是不对称诱导反应，其中（2小号，3小号）氨基酮6是高度立体选择性地还原成（1 - [R，2小号，3小号） -氨基醇7。氢化，氯化和环化后，通过7个步骤从α-溴代酮3制备（1 R，2 S）-SIPI 5357，总产率为33％。
• THE 1-BUTYL-2-HYDROXYARALKYL PIPERAZINE DERIVATIVES AND THE USES AS ANTI-DEPRESSION MEDICINE THEREOF
  申请人：CSPC Zhongqi Pharmaceutical Technology (Shijiazhuang) Co., Ltd.

  公开号：EP2351746B1

  公开（公告）日：2014-11-12