(S)-2-Amino-5-[(R)-2-carboxy-1-((R)-1-carboxy-2-methyl-propylcarbamoyl)-2,2-difluoro-ethylcarbamoyl]-pentanoic acid | 135777-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Amino-5-[(R)-2-carboxy-1-((R)-1-carboxy-2-methyl-propylcarbamoyl)-2,2-difluoro-ethylcarbamoyl]-pentanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-amino-6-[[(2R)-1-carboxy-3-[[(1R)-1-carboxy-2-methylpropyl]amino]-1,1-difluoro-3-oxopropan-2-yl]amino]-6-oxohexanoic acid
• CAS: 135777-66-1
• 化学式: C₁₅H₂₃F₂N₃O₈
• 分子量: 411.36
• InChiKey: KJZBMKICIRBNQW-FXBDTBDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (S)-2-Amino-5-[(R)-2-carboxy-1-((R)-1-carboxy-2-methyl-propylcarbamoyl)-2,2-difluoro-ethylcarbamoyl]-pentanoic acid 、 焦碳酸二乙酯 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 (S)-5-[(R)-2,2-Difluoro-2-methoxycarbonyl-1-((R)-1-methoxycarbonyl-2-methyl-propylcarbamoyl)-ethylcarbamoyl]-2-ethoxycarbonylamino-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  异openicilin N合酶：一种新的反应模式

  摘要：

  L -δ-（α-氨基己二酰基）-L-（3,3-二氟同型半胱氨酰）-D-缬氨酸的孵育[天然底物的类似物：L -δ-（α-氨基己二酰基）-L-（半胱氨酰）-D -缬氨酸]与异青霉素N合酶（IPNS）导致硫代羧酸的产生，即双氧共底物的两个当量都被用来氧化半胱氨酸类似物的单个碳。该结果和其他结果根据IPNS首次关闭环的机械建议进行了合理化。描述了通过3，3-二氟-β-内酰胺合成L-二氟同型半胱氨酸和相关结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82003-2
• 作为产物：
  描述：

  L-δ-(α-aminoadipoyl)-L-(3,3-difluorohomocysteinyl)-D-valine 在 铁粉 作用下， 生成 (S)-2-Amino-5-[(R)-1-((R)-1-carboxy-2-methyl-propylcarbamoyl)-2,2-difluoro-2-thiocarboxy-ethylcarbamoyl]-pentanoic acid 、 (S)-2-Amino-5-[(R)-2-carboxy-1-((R)-1-carboxy-2-methyl-propylcarbamoyl)-2,2-difluoro-ethylcarbamoyl]-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Isopenicillin N synthase: a new mode of reactivity

  摘要：

  将 δ-(L-α-氨基己二酰)-L-(3,3-二氟高半胱氨酸基)-D-缬氨酸与异青霉素 N 合酶孵育，会产生硫代羧酸，这与单环内酰胺中间体的形成一致。

  DOI：

  10.1039/c39910000736

文献信息

• Isopenicillin N synthase: a new mode of reactivity
  作者：Jack E. Baldwin、Gregory P. Lynch、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1039/c39910000736

  日期：——

  Incubation of δ-(L-α-aminoadipoyl)-L-(3,3-difluorohomocysteinyl)-D-valine with isopenicillin N synthase gave a thiocarboxylic acid, consistent with the formation of a monocyclic lactam intermediate.

  将 δ-(L-α-氨基己二酰)-L-(3,3-二氟高半胱氨酸基)-D-缬氨酸与异青霉素 N 合酶孵育，会产生硫代羧酸，这与单环内酰胺中间体的形成一致。
• The Interaction of Isopenicillin N Synthase with Homologated Substrate Analogues δ-(<scp>L</scp>-α-Aminoadipoyl)-<scp>L</scp>-homocysteinyl-<scp>D</scp>-Xaa Characterised by Protein Crystallography
  作者：Adam Daruzzaman、Ian J. Clifton、Robert M. Adlington、Jack E. Baldwin、Peter J. Rutledge

  DOI：10.1002/cbic.201200728

  日期：2013.3.18

  Loose fit: IPNS catalyses the central step in penicillin biosynthesis. Substrate analogues containing L‐homocysteine in place of the natural substrate's L‐cysteine residue are not converted into bicyclic products. Crystal structures for IPNS complexes with two such analogues reveal that the additional CH2 unit affords considerable conformational freedom when these analogues bind to IPNS.

  宽松：IPNS催化青霉素生物合成的关键步骤。包含L-高半胱氨酸代替天然底物L-半胱氨酸残基的底物类似物不会转化为双环产物。具有两个这样的类似物的IPNS配合物的晶体结构表明，当这些类似物与IPNS结合时，额外的CH 2单元可提供相当的构象自由度。
• Isopenicilin N synthase: a new mode of reactivity
  作者：Jack E. Baldwin、Gregory P. Lynch、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82003-2

  日期：1992.1

  [an analogue of the natural substrate: L-δ-(α-aminoadipoyl)-L-(cysteinyl)-D-valine] with isopenicillin N synthase (IPNS) resulted in the production of a thiocarboxylic acid, i.e. both equivalents of the dioxygen cosubstrate were utilised to oxidise a single carbon of the cysteinyl analogue. This result and others are rationalised in terms of mechanistic proposals for the first ring closure by IPNS

  L -δ-（α-氨基己二酰基）-L-（3,3-二氟同型半胱氨酰）-D-缬氨酸的孵育[天然底物的类似物：L -δ-（α-氨基己二酰基）-L-（半胱氨酰）-D -缬氨酸]与异青霉素N合酶（IPNS）导致硫代羧酸的产生，即双氧共底物的两个当量都被用来氧化半胱氨酸类似物的单个碳。该结果和其他结果根据IPNS首次关闭环的机械建议进行了合理化。描述了通过3，3-二氟-β-内酰胺合成L-二氟同型半胱氨酸和相关结构。