N-Phenyl-N-<1-<2-(2-thienyl)ethyl>-4-piperidyl>propanamide Hydrochloride | 79278-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Phenyl-N-<1-<2-(2-thienyl)ethyl>-4-piperidyl>propanamide Hydrochloride
• 英文别名: thiofentanyl hydrochloride；N-Phenyl-N-{1-[2-(2-thienyl)ethyl]-4-piperidyl}propanamide Hydrochloride；N-phenyl-N-[1-(2-thiophen-2-ylethyl)piperidin-4-yl]propanamide;hydrochloride
• CAS: 79278-88-9
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂OS*ClH
• 分子量: 378.966
• InChiKey: PYBINXJTQQLXGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯胺-1-苯甲基哌啶 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 N-Phenyl-N-<1-<2-(2-thienyl)ethyl>-4-piperidyl>propanamide Hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  芬太尼类似物的碳13核磁共振谱

  摘要：

  据报道芬太尼（1a）和十五个类似物的盐酸盐的自然丰度碳13化学位移。信号是根据化学位移理论，SFORD多重性，信号强度，与模型化合物的比较以及噻吩碳-质子耦合常数进行分配的。除了其法医价值外，数据还表明类似物的溶液构象与盐酸芬太尼相似。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260329

文献信息

• An Efficient, Optimized Synthesis of Fentanyl and Related Analogs
  作者：Carlos A. Valdez、Roald N. Leif、Brian P. Mayer

  DOI：10.1371/journal.pone.0108250

  日期：——

  panel of four fentanyls in excellent yields (73-78%) along with their more commonly encountered hydrochloride and citric acid salts. The following strategy offers the opportunity for the gram-scale, efficient production of this interesting class of opioid alkaloids.

  描述了母体阿片类芬太尼及其类似物的替代和优化合成。在对每个合成步骤进行优化研究后，所展示的路线表现出高产转化，导致这些强大的镇痛药。一般的三步策略以优异的产率 (73-78%) 产生了一组四种芬太尼，以及它们更常见的盐酸盐和柠檬酸盐。以下策略为克级、高效生产这一类有趣的阿片类生物碱提供了机会。