diethyl 3,6-dibromo-2,5-dihydroxyterephthalate | 181135-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 3,6-dibromo-2,5-dihydroxyterephthalate
• 英文别名: diethyl 2,5-dibromo-3,6-dihydroxybenzene-1,4-dicarboxylate；2,5-dibromo-3,6-dihydroxy-terephthalic acid diethyl ester；2,5-Dibrom-3,6-dihydroxy-terephthalsaeure-diaethylester；Diethyl 2,5-dibromo-3,6-dihydroxybenzene-1,4-dicarboxylate
• CAS: 181135-51-3
• 化学式: C₁₂H₁₂Br₂O₆
• 分子量: 412.032
• InChiKey: KQWKPXSYHWSXBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3,6-dibromo-2,5-dihydroxyterephthalate 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 乙醇 、 硫酸 、 硝酸 、 硼酸 、 苯胺 、 丙酮 作用下， 生成 6,13-dianilino-chromeno[2,3-b]xanthene-7,14-dione
  参考文献：
  名称：

  Liebermann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 513, p. 156,168

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基对苯二甲酸乙酯 在 溴 作用下， 生成 diethyl 3,6-dibromo-2,5-dihydroxyterephthalate
  参考文献：
  名称：

  Influence of Rifampicin Pretreatment on the Pharmacokinetics of Tinidazole in Healthy Male Volunteers

  摘要：

  研究利福平（rifampicin）预处理对健康男性志愿者体内替硝唑药代动力学的影响。在健康志愿者中进行前/后非盲法研究。12 名健康男性志愿者，平均年龄为 24 ± 3 岁。在一夜禁食后，在直接观察下给志愿者单独服用替硝唑（500 毫克片剂）或在 5 天预处理期后服用利福平 600 毫克（2 × 300 毫克胶囊）。通过反相高效液相色谱法测定血清中替硝唑的浓度，并使用计算机程序 RAMKIN 通过非室模型分析确定药代动力学参数。从 0 到 48 小时的浓度-时间曲线下面积（AUC）（254.77 ± 31.46 vs 208.07 ± 25.57 mg/h/L，p < 0.0001）、从 0 到无穷大的浓度-时间曲线下面积（AUC）（299.86 ± 47.70 vs 231.54 ± 36.19 mg/h/L，p <；0.0001]，消除半衰期（16.98 ± 2.73 vs 13.93 ± 3.45h，p <；0.0018）和清除率（27.62 ± 3.61 vs 35.82 ± 4.95 ml/h/kg，p <；0.0001）。然而，峰浓度（Cmax）、达到 Cmax 的时间和表观分布容积没有受到明显影响。利福平治疗后，替硝唑的 AUC 降低了 23%，清除率增加了 29%。这可能是由于肝脏/肠道中细胞色素 P450 2C9 和 3A4 的诱导作用和/或 P 糖蛋白介导的肠道吸收作用导致替硝唑的代谢增加。不过，这种相互作用可能不会对临床产生重大影响，也不需要调整剂量，因为替硝唑生物利用度的改变程度低于 25%。

  DOI：

  10.2165/00044011-200121110-00006

文献信息

• Synthesis of Tetraoxygenated Terephthalates via a Dichloroquinone Route: Characterization of Cross-Conjugated<i>Liebermann</i>Betaine Intermediates
  作者：Lukas Hintermann、Philipp J. Altmann、Panče Naumov、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/hlca.201600392

  日期：2017.4

  Cross‐conjugated quinoid betaines 4 (2,5‐bis(alkoxycarbonyl)‐3,6‐dioxo‐4‐(1‐pyridinium‐1‐yl)cyclohexa‐1,4‐dien‐1‐olates; Liebermann betaines) were synthesized from 2,5‐dichloro‐3,6‐dioxocyclohexa‐1,4‐diene‐1,4‐dicarboxylates (2) and pyridines in acetone containing H2O. Their structure was secured by NMR spectroscopy and by X‐ray diffraction analysis of 4f (alkoxy = EtO, pyridine = 4‐Me2N–C5H4N). Betaines 4 show comparatively

  合成了交叉共轭醌类甜菜碱4（2,5-双（烷氧基羰基）-3,6-二氧代-4-（1-吡啶鎓-1-基）环己基1,4-二烯-1-油酸酯;利伯曼甜菜碱）由含H 2 O的丙酮中的2,5-二氯-3,6-二氧代环己-1,4-二烯-1,4-二羧酸盐（2）和吡啶组成。其结构通过NMR光谱法和X射线衍射分析确定的4F（烷氧基=环氧乙烷，吡啶= 4-ME 2 N-C 5 H ^ 4 N）。甜菜碱4由于具有交叉共轭特性，因此对亲核试剂具有较高的反应性。甜菜碱4a和羟基-3,4-亚甲二氧基苯（芝麻酚）缩合生成吡啶鎓盐喹啉14，其具有从一个吡啶鎓N A分叉氢键+ -H施主到两个羰基（C = O）和酚盐（C-O - ）固态的受体。甜菜碱4b在水溶液中水解得到吡啶鎓盐或吡啶鎓盐的聚合锌（II）络合物的二乙基2,5-二羟基-3,6-二氧代环己-1,4-二烯-1,4-二羧酸盐（11）ZnCl 2存在下的11阴离子。通过分析将二羟基醌11与独立制备的对苯二酚2
• Herrmann, Chemische Berichte, 1886, vol. 19, p. 2234
  作者：Herrmann

  DOI：——

  日期：——
• Liebermann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 513, p. 156,168
  作者：Liebermann

  DOI：——

  日期：——
• Influence of Rifampicin Pretreatment on the Pharmacokinetics of Tinidazole in Healthy Male Volunteers
  作者：V. R. Alapati、M. R. Chaluvadi、Devarakonda R. Krishna

  DOI：10.2165/00044011-200121110-00006

  日期：——

  To investigate the effect of pretreatment with rifampicin (rifampin) on the pharmacokinetics of tinidazole in healthy male volunteers. Before/after non-blinded investigation conducted in healthy volunteers. 12 healthy male volunteers with a mean age of 24 ± 3 years. After an overnight fast, tinidazole (500mg tablet) was administered to the volunteers, either alone or after a 5-day pretreatment period with a once-daily dose of rifampicin 600mg (2 × 300mg capsules) under direct observation. Serum concentrations of tinidazole were measured by reverse-phase high performance liquid chromatography Pharmacokinetic parameters were determined from noncompartmental model analysis using the computer program RAMKIN. A significant difference was observed in area under the concentration-time curve (AUC) from 0 to 48 hours (254.77 ± 31.46 vs 208.07 ± 25.57 mg/h/L, p < 0.0001), AUC from 0 to infinity (299.86 ± 47.70 vs 231.54 ± 36.19 mg/h/L, p < 0.0001], elimination half-life (16.98 ± 2.73 vs 13.93 ± 3.45h, p < 0.0018) and clearance (27.62 ± 3.61 vs 35.82 ± 4.95 ml/h/kg, p < 0.0001) of tinidazole administered before and after rifampicin pretreatment. However, peak concentration (Cmax), time to reach Cmax and apparent volume of distribution were not affected significantly. Rifampicin pretreatment reduced the AUC of tinidazole by 23% and increased the clearance by 29%. This may be due to increased metabolism of tinidazole as a result of the induction of cytochrome P450 2C9 and 3A4 in liver/intestine and/or P-glycoprotein-mediated exsorption into the intestines. This interaction, however, may not have significant clinical relevance and does not warrant dosage adjustment because the extent of alteration in bioavailability of tinidazole is less than 25%.

  研究利福平（rifampicin）预处理对健康男性志愿者体内替硝唑药代动力学的影响。在健康志愿者中进行前/后非盲法研究。12 名健康男性志愿者，平均年龄为 24 ± 3 岁。在一夜禁食后，在直接观察下给志愿者单独服用替硝唑（500 毫克片剂）或在 5 天预处理期后服用利福平 600 毫克（2 × 300 毫克胶囊）。通过反相高效液相色谱法测定血清中替硝唑的浓度，并使用计算机程序 RAMKIN 通过非室模型分析确定药代动力学参数。从 0 到 48 小时的浓度-时间曲线下面积（AUC）（254.77 ± 31.46 vs 208.07 ± 25.57 mg/h/L，p < 0.0001）、从 0 到无穷大的浓度-时间曲线下面积（AUC）（299.86 ± 47.70 vs 231.54 ± 36.19 mg/h/L，p <；0.0001]，消除半衰期（16.98 ± 2.73 vs 13.93 ± 3.45h，p <；0.0018）和清除率（27.62 ± 3.61 vs 35.82 ± 4.95 ml/h/kg，p <；0.0001）。然而，峰浓度（Cmax）、达到 Cmax 的时间和表观分布容积没有受到明显影响。利福平治疗后，替硝唑的 AUC 降低了 23%，清除率增加了 29%。这可能是由于肝脏/肠道中细胞色素 P450 2C9 和 3A4 的诱导作用和/或 P 糖蛋白介导的肠道吸收作用导致替硝唑的代谢增加。不过，这种相互作用可能不会对临床产生重大影响，也不需要调整剂量，因为替硝唑生物利用度的改变程度低于 25%。