diethyl 3,6-dibromo-2,5-dihydroxyterephthalate | 181135-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 3,6-dibromo-2,5-dihydroxyterephthalate
• 英文别名: diethyl 2,5-dibromo-3,6-dihydroxybenzene-1,4-dicarboxylate；2,5-dibromo-3,6-dihydroxy-terephthalic acid diethyl ester；2,5-Dibrom-3,6-dihydroxy-terephthalsaeure-diaethylester；Diethyl 2,5-dibromo-3,6-dihydroxybenzene-1,4-dicarboxylate
• CAS: 181135-51-3
• 化学式: C₁₂H₁₂Br₂O₆
• 分子量: 412.032
• InChiKey: KQWKPXSYHWSXBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3,6-dibromo-2,5-dihydroxyterephthalate 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 乙醇 、 硫酸 、 硝酸 、 硼酸 、 苯胺 、 丙酮 作用下， 生成 6,13-dianilino-chromeno[2,3-b]xanthene-7,14-dione
  参考文献：
  名称：

  Liebermann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 513, p. 156,168

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基对苯二甲酸乙酯 在 溴 作用下， 生成 diethyl 3,6-dibromo-2,5-dihydroxyterephthalate
  参考文献：
  名称：

  Influence of Rifampicin Pretreatment on the Pharmacokinetics of Tinidazole in Healthy Male Volunteers

  摘要：

  研究利福平（rifampicin）预处理对健康男性志愿者体内替硝唑药代动力学的影响。在健康志愿者中进行前/后非盲法研究。12 名健康男性志愿者，平均年龄为 24 ± 3 岁。在一夜禁食后，在直接观察下给志愿者单独服用替硝唑（500 毫克片剂）或在 5 天预处理期后服用利福平 600 毫克（2 × 300 毫克胶囊）。通过反相高效液相色谱法测定血清中替硝唑的浓度，并使用计算机程序 RAMKIN 通过非室模型分析确定药代动力学参数。从 0 到 48 小时的浓度-时间曲线下面积（AUC）（254.77 ± 31.46 vs 208.07 ± 25.57 mg/h/L，p < 0.0001）、从 0 到无穷大的浓度-时间曲线下面积（AUC）（299.86 ± 47.70 vs 231.54 ± 36.19 mg/h/L，p <；0.0001]，消除半衰期（16.98 ± 2.73 vs 13.93 ± 3.45h，p <；0.0018）和清除率（27.62 ± 3.61 vs 35.82 ± 4.95 ml/h/kg，p <；0.0001）。然而，峰浓度（Cmax）、达到 Cmax 的时间和表观分布容积没有受到明显影响。利福平治疗后，替硝唑的 AUC 降低了 23%，清除率增加了 29%。这可能是由于肝脏/肠道中细胞色素 P450 2C9 和 3A4 的诱导作用和/或 P 糖蛋白介导的肠道吸收作用导致替硝唑的代谢增加。不过，这种相互作用可能不会对临床产生重大影响，也不需要调整剂量，因为替硝唑生物利用度的改变程度低于 25%。

  DOI：

  10.2165/00044011-200121110-00006

文献信息

• Synthesis of Tetraoxygenated Terephthalates via a Dichloroquinone Route: Characterization of Cross-Conjugated<i>Liebermann</i>Betaine Intermediates
  作者：Lukas Hintermann、Philipp J. Altmann、Panče Naumov、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/hlca.201600392

  日期：2017.4

  Cross‐conjugated quinoid betaines 4 (2,5‐bis(alkoxycarbonyl)‐3,6‐dioxo‐4‐(1‐pyridinium‐1‐yl)cyclohexa‐1,4‐dien‐1‐olates; Liebermann betaines) were synthesized from 2,5‐dichloro‐3,6‐dioxocyclohexa‐1,4‐diene‐1,4‐dicarboxylates (2) and pyridines in acetone containing H2O. Their structure was secured by NMR spectroscopy and by X‐ray diffraction analysis of 4f (alkoxy = EtO, pyridine = 4‐Me2N–C5H4N). Betaines 4 show comparatively

  合成了交叉共轭醌类甜菜碱4（2,5-双（烷氧基羰基）-3,6-二氧代-4-（1-吡啶鎓-1-基）环己基1,4-二烯-1-油酸酯;利伯曼甜菜碱）由含H 2 O的丙酮中的2,5-二氯-3,6-二氧代环己-1,4-二烯-1,4-二羧酸盐（2）和吡啶组成。其结构通过NMR光谱法和X射线衍射分析确定的4F（烷氧基=环氧乙烷，吡啶= 4-ME 2 N-C 5 H ^ 4 N）。甜菜碱4由于具有交叉共轭特性，因此对亲核试剂具有较高的反应性。甜菜碱4a和羟基-3,4-亚甲二氧基苯（芝麻酚）缩合生成吡啶鎓盐喹啉14，其具有从一个吡啶鎓N A分叉氢键+ -H施主到两个羰基（C = O）和酚盐（C-O - ）固态的受体。甜菜碱4b在水溶液中水解得到吡啶鎓盐或吡啶鎓盐的聚合锌（II）络合物的二乙基2,5-二羟基-3,6-二氧代环己-1,4-二烯-1,4-二羧酸盐（11）ZnCl 2存在下的11阴离子。通过分析将二羟基醌11与独立制备的对苯二酚2
• Herrmann, Chemische Berichte, 1886, vol. 19, p. 2234
  作者：Herrmann

  DOI：——

  日期：——