bicyclo[2.2.2]octane-1,4-dicarboxamide | 41143-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bicyclo[2.2.2]octane-1,4-dicarboxamide
• 英文别名: Bicyclo<2.2.2>octan-1,4-dicarboxamid；Bicyclo[2.2.2]octan-1,4-dicarbamid
• CAS: 41143-97-9
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 196.249
• InChiKey: IIVITGJSRQBOBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[2.2.2]octane-1,4-dicarboxamide 在 trimethylsilyl polyphosphate 作用下， 反应 18.0h， 以154 mg的产率得到bicyclo[2.2.2]octane-1,4-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [closo-B10H8-1,10-(CN)2]2–作为电子效应的管道：Fe…Fe在[{(η5-Cp)(dppe)Fe}2{μ2-( NC-X-CN)}]n+ (n = 0, 2)

  摘要：

  二铁络合物中 Fe 中心之间的电子通讯 [{( η 5 -Cp)(dppe)Fe} 2 { μ 2 -(NC-X-CN)}] n + ( n = 0, 2) 其中 X = [ -B 10 H 8 -] 2-、-C 6 H 4 -、-C 8 H 12 - 和 -C 2 B 10 H 10 - 通过光谱（UV-vis 和 IR）、电化学（CV 和 DPV）研究) 和单晶 XRD 方法。所有实验结果都得到了模型复合体的 DFT 计算分析 (B3LYP/Def2SVP) 的支持，其中包括另外两个闭合碳-boranes：X = -C 2乙8 ħ 8 -和[-B 12 ħ 10 - ] 2-。DFT 分析集中在所有六种复合物及其单氧化和双氧化类似物系列中的几何形状、电子激发、红外光谱、电荷和自旋离域以及分子内自旋-自旋交换相互作用。结果表明[ closo -B 10 H 8 -1,10-diyl] 2

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.1c00269
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮-2,5-二甲酸二乙酯 在 氨 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 bicyclo[2.2.2]octane-1,4-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  葫芦[7]脲与双环[2.2.2]辛烷和金刚烷客体的新型超高亲和力主客体复合物：M2亲和力计算的热力学分析和评价

  摘要：

  先前已显示双阳离子二茂铁衍生物以超高亲和力 (ΔG(o) = -21 kcal/mol) 结合水中的葫芦 [7] 脲 (CB[7])。在这里，我们描述了同样能很好地结合水性 CB[7] 的新化合物，验证了我们之前的建议，即它们也将是超高亲和力的 CB[7] 客体。目前的客体基于双环 [2.2.2] 辛烷或金刚烷核，没有金属原子，因此这些结果也证实了基于二茂铁的客体的显着高亲和力不需要归因于金属特异性相互作用。因为我们在合成之前使用了 M2 方法来计算几个新的主客体系统的亲和力，所以目前的结果也提供了这种计算方法的第一次盲评估。盲法计算与实验相当吻合，并成功再现了观察结果，即新的基于金刚烷的客体实现了极高的亲和力，尽管它们仅在 CB[7] 主体的一个带电负性入口处定位了阳离子取代基。然而，也存在与实验的显着偏差，这些偏差导致程序错误的校正和计算对分子能量参数物理合理变化的敏感性的指导性评估。

  DOI：

  10.1021/ja109904u

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF BICYCLO[2.2.2]OCTANE DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS DE BICYCLO[2.2.2]OCTANE
  申请人：EASTMAN CHEM CO

  公开号：WO2019075004A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  Provided is a process for the preparation of certain 1,4-bicyclo[2.2.2]octane derivatives. The new synthetic procedure involves treating 1,4-dimethylene cyclohexane with an oxidizing agent in the presence of a transition metal catalyst to afford an oxo-substituted bicyclo[2.2.2]octane species. This intermediate structure can then be further derivatized. The processes of this disclosure thus affords a novel and simplified means for the commercial production of a wide variety of bicyclo[2.2.2]octane derivatives.

  提供了一种制备特定1,4-双环[2.2.2]辛烷衍生物的过程。这种新的合成方法涉及将1,4-二亚甲基环己烷与氧化剂在过渡金属催化剂存在下处理，以得到一个氧代取代的双环[2.2.2]辛烷物种。然后可以进一步对这种中间结构进行衍生化。因此，本公开的方法为商业生产各种双环[2.2.2]辛烷衍生物提供了一种新颖且简化的手段。
• AGENTS AFFECTING LIPID METABOLISM: XIII. THE SYNTHESIS OF 1,4-DISUBSTITUTED BICYCLO[2.2.2]OCTANE DERIVATIVES
  作者：L. G. Humber、G. Myers、L. Hawkins、C. Schmidt、M. Boulerice

  DOI：10.1139/v64-422

  日期：1964.12.1

  Several routes to the synthesis of 1,4-disubstituted bicyclo[2.2.2]octanes have been explored and the syntheses of several such derivatives are reported. The 1,4-disubstituted bicyclo[2.2.2]-octane nucleus could not be prepared through an elimination reaction on a corresponding 2,5-disubstituted derivative or by the Diels–Alder reaction of various dienophiles with dimethyl 1,3-cyclohexadiene-1,4-dicarboxylate

  已经探索了几种合成 1,4-二取代双环 [2.2.2] 辛烷的途径，并报道了几种此类衍生物的合成。1,4-二取代的双环[2.2.2]-辛烷核不能通过相应的2,5-二取代衍生物的消除反应或通过各种亲二烯体与二甲基1,3-环己二烯的Diels-Alder反应制备- 1,4-二羧酸酯。不寻常的产物是由四氰基乙烯与对苯二甲酸二甲酯和在1,4-位含有吸电子基团的1,3-环己二烯反应得到的。描述了这些化合物的一些光谱特性。
• Di-triazole boat conformation leads to metal–organic nanotube while chair conformation leads to coordination polymer
  作者：Phattananawee Nalaoh、David M. Jenkins

  DOI：10.1039/d3ce00835e

  日期：——

  Aliphatic-cored di-1,2,4-triazole ligands form both a metal–organic nanotube (MONT) and a coordination polymer upon reaction with silver nitrate. Control of the conformation of the cyclohexane ring between the triazoles determines the reaction outcome where a boat (formed from bicyclo[2.2.2]octane) yields a MONT while a chair (formed from cyclohexane) yields a coordination polymer.

  脂肪族核二-1,2,4-三唑配体与硝酸银反应后形成金属有机纳米管（MONT）和配位聚合物。对三唑之间环己烷环构象的控制决定了反应结果，其中船（由双环[2.2.2]辛烷形成）产生MONT，而椅（由环己烷形成）产生配位聚合物。
• Synthesis of bicyclo[2.2.2]octane derivatives
  申请人：Eastman Chemical Company

  公开号：US11518726B2

  公开（公告）日：2022-12-06

  Provided is a process for the preparation of certain 1,4-bicyclo[2.2.2]octane derivatives. The new synthetic procedure involves treating 1,4-dimethylene cyclohexane with an oxidizing agent in the presence of a transition metal catalyst to afford an oxo-substituted bicyclo[2.2.2]octane species. This intermediate structure can then be further derivatized. The processes of this disclosure thus affords a novel and simplified means for the commercial production of a wide variety of bicyclo[2.2.2]octane derivatives.

  本发明提供了一种制备某些 1,4-双环[2.2.2]辛烷衍生物的工艺。新的合成工艺包括在过渡金属催化剂存在下用氧化剂处理 1,4-二亚甲基环己烷，从而得到一种氧化取代的双环[2.2.2]辛烷。这种中间结构可以进一步衍生化。因此，本公开的工艺为各种双环[2.2.2]辛烷衍生物的商业化生产提供了一种新颖的简化方法。
• Lukes; Langthaler, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 2109,2112
  作者：Lukes、Langthaler

  DOI：——

  日期：——