6-(2-nitro-1H-imidazolyl)hexanoic acid | 154095-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-(2-nitro-1H-imidazolyl)hexanoic acid
• 英文别名: 6-(2-nitro-1H-imidazoyl)hexanoic acid；6-(2-nitroimidazole)hexanoic acid；6-(2-Nitro-1H-imidazol-1-yl)hexanoic acid；6-(2-nitroimidazol-1-yl)hexanoic acid
• CAS: 154095-05-3
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₄
• 分子量: 227.22
• InChiKey: YWANIWROYZDOMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-nitro-1H-imidazolyl)hexanoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  缺氧敏感 MRI 探针的合成和表征

  摘要：

  当氧气需求大于氧气供应时，组织缺氧发生在病理状况，例如癌症、缺血性心脏病和中风。一种可以区分缺氧组织和常氧组织的成像方法可能会对治疗选择产生直接影响。在这项工作中，制备了 1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸 (DOTA) 与通过酰胺键连接到一个羧基上的 2-硝基咪唑的钆 (III) 络合物，表征和测试为缺氧敏感的 MRI 试剂。还制备了对照配合物 Gd(DO3A-单丁酰胺)，以测试硝基咪唑侧链是否改变了水质子T 1弛豫率或配合物的热力学稳定性。这些配合物的稳定性低于 Gd(DOTA)-正如单酰胺衍生物所预期的那样。两种配合物的水质子T 1弛豫度 ( r 1 )、结合水停留寿命 ( τ M ) 和旋转相关时间 ( τ R ) 由弛豫度测量、变温17 O NMR 光谱和质子核磁弛豫分散度 (NMRD) 确定） 学习。所得参数 ( r 1 =6.38 m M -1  s -1

  DOI：

  10.1002/chem.201200266
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己酸甲酯 在 盐酸 作用下， 反应 20.0h， 生成 6-(2-nitro-1H-imidazolyl)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Hay; Wilson; Moselen, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 3, p. 381 - 391

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 白蛋白结合型缺氧氧化双响应性复合纳米粒、制备方法及用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN112263566B

  公开（公告）日：2022-06-24

  本发明涉及白蛋白结合型缺氧氧化双响应性复合纳米粒、制备方法及用途，该复合纳米粒，由二聚体前药分子通过自组装包载光敏剂而成，所述二聚体前药分子由两分子具有抗肿瘤效果的药物分子通过ROS敏感键连接而成。该纳米粒同时负载抗肿瘤药物和光敏剂，实现协同治疗效果，该载药纳米粒为肿瘤治疗相关纳米递药系统提供了新的设计思路。
• Hay Michael P., Wilson William R., Moselen John W., Palmer Brian D., Denn+, J. Med. Chem, 37 (1994) N 3, S 381-391
  作者：Hay Michael P., Wilson William R., Moselen John W., Palmer Brian D., Denn+

  DOI：——

  日期：——
• US2023/158177
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Hay; Wilson; Moselen, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 3, p. 381 - 391
  作者：Hay、Wilson、Moselen、Palmer、Denny

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Characterization of a Hypoxia-Sensitive MRI Probe
  作者：Federico A. Rojas-Quijano、Gyula Tircsó、Enikő Tircsóné Benyó、Zsolt Baranyai、Huan Tran Hoang、Ferenc K. Kálmán、Praveen K. Gulaka、Vikram D. Kodibagkar、Silvio Aime、Zoltán Kovács、A. Dean Sherry

  DOI：10.1002/chem.201200266

  日期：2012.7.27

  of 1,4,7,10‐tetraazacyclododecane‐1,4,7,10‐tetraacetic acid (DOTA) with a 2‐nitroimidazole attached to one carboxyl group via an amide linkage was prepared, characterized and tested as a hypoxia‐sensitive MRI agent. A control complex, Gd(DO3A‐monobutylamide), was also prepared in order to test whether the nitroimidazole side‐chain alters either the water proton T1 relaxivity or the thermodynamic stability

  当氧气需求大于氧气供应时，组织缺氧发生在病理状况，例如癌症、缺血性心脏病和中风。一种可以区分缺氧组织和常氧组织的成像方法可能会对治疗选择产生直接影响。在这项工作中，制备了 1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸 (DOTA) 与通过酰胺键连接到一个羧基上的 2-硝基咪唑的钆 (III) 络合物，表征和测试为缺氧敏感的 MRI 试剂。还制备了对照配合物 Gd(DO3A-单丁酰胺)，以测试硝基咪唑侧链是否改变了水质子T 1弛豫率或配合物的热力学稳定性。这些配合物的稳定性低于 Gd(DOTA)-正如单酰胺衍生物所预期的那样。两种配合物的水质子T 1弛豫度 ( r 1 )、结合水停留寿命 ( τ M ) 和旋转相关时间 ( τ R ) 由弛豫度测量、变温17 O NMR 光谱和质子核磁弛豫分散度 (NMRD) 确定） 学习。所得参数 ( r 1 =6.38 m M -1  s -1