4-(benzylthio)-2-nitroaniline | 54029-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(benzylthio)-2-nitroaniline
• 英文别名: 1-amino-4-benzylthio-2-nitrobenzene；4-benzylsulfanyl-2-nitroaniline
• CAS: 54029-53-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 260.316
• InChiKey: SPZOIXIIJMSYAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C
• 沸点：
  443.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzylthio)-2-nitroaniline 在 ammonium hydroxide 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5(6)-benzylthiobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Abuzar, Syed; Sharma, Satyavan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 338 - 340

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-硫氰基苯胺 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 4-(benzylthio)-2-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  UNIVERSAL READER MOLECULE FOR RECOGNITION TUNNELING

  摘要：

  本公开的某些实施例涉及一种化合物5(6)-巯基-1H-苯并[d]咪唑-2-羧酰胺（“BIA”），其产生了增强的信号用于识别隧道。其他实施例涉及生产此类化合物的方法，以及利用此类化合物进行识别隧道用于分子识别/测序的装置和系统。

  公开号：

  US20160108002A1

文献信息

• Bicyclic sulfonamide compounds as sodium channel inhibitors
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US09212182B2

  公开（公告）日：2015-12-15

  The present invention provides compounds of Formula I, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are inhibitors of voltage-gated sodium channels, in particular Nav1.7. The compounds are useful for the treatment of diseases associated with the activity of sodium channels such as pain disorders and itch. Also provided are pharmaceutical compositions containing compounds of the present invention.

  本发明提供了式I的化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物是钠通道的抑制剂，特别是Nav1.7。这些化合物对于治疗与钠通道活性相关的疾病，如疼痛障碍和瘙痒，是有用的。还提供了含有本发明化合物的药物组合物。
• Sulfonamides as Selective Na_V1.7 Inhibitors: Optimizing Potency, Pharmacokinetics, and Metabolic Properties to Obtain Atropisomeric Quinolinone (AM-0466) that Affords Robust in Vivo Activity
  作者：Russell F. Graceffa、Alessandro A. Boezio、Jessica Able、Steven Altmann、Loren M. Berry、Christiane Boezio、John R. Butler、Margaret Chu-Moyer、Melanie Cooke、Erin F. DiMauro、Thomas A. Dineen、Elma Feric Bojic、Robert S. Foti、Robert T. Fremeau、Angel Guzman-Perez、Hua Gao、Hakan Gunaydin、Hongbing Huang、Liyue Huang、Christopher Ilch、Michael Jarosh、Thomas Kornecook、Charles R. Kreiman、Daniel S. La、Joseph Ligutti、Benjamin C. Milgram、Min-Hwa Jasmine Lin、Isaac E. Marx、Hanh N. Nguyen、Emily A. Peterson、Gwen Rescourio、John Roberts、Laurie Schenkel、Roman Shimanovich、Brian A. Sparling、John Stellwagen、Kristin Taborn、Karina R. Vaida、Jean Wang、John Yeoman、Violeta Yu、Dawn Zhu、Bryan D. Moyer、Matthew M. Weiss

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01850

  日期：2017.7.27

  genetic validation, NaV1.7 has attracted significant interest as a target for the treatment of pain. We have previously reported on a number of structurally distinct bicyclic heteroarylsulfonamides as NaV1.7 inhibitors that demonstrate high levels of selectivity over other NaV isoforms. Herein, we report the discovery and optimization of a series of atropisomeric quinolinone sulfonamide inhibitors [Bicyclic

  由于其强大的遗传学验证，Na V 1.7作为治疗疼痛的靶标引起了人们的极大兴趣。我们以前曾报道过许多结构上不同的双环杂芳基磺酰胺盐，它们是Na V 1.7抑制剂，与其他Na V同工型相比，具有较高的选择性。在此，我们报告了一系列阻转异构的喹啉酮磺酰胺抑制剂[双环磺酰胺化合物作为钠通道抑制剂]的发现和优化及其制备方法。WO 2014201206， 2014]的Na V 1.7，这表明的Na纳摩尔抑制V 1.7和比其他钠通道亚型表现出高水平的选择性。在优化了包括PXR活化，CYP2C9抑制和CYP3A4 TDI在内的代谢和药代动力学特性后，将几种化合物推入了体内靶标参与和功效模型。在小鼠中进行测试时，化合物39（AM-0466）在组胺诱导的瘙痒性Na V 1.7依赖性模型（瘙痒）中以及在辣椒素诱导的痛觉伤害模型中均表现出强大的药效学活性，而在开腹中没有任何混淆作用现场活动。
• Method of treating helminthiasis by parenteral administration of
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04145433A1

  公开（公告）日：1979-03-20

  A method is provided for treating or inhibiting helminthiasis by parenterally or topically administering sulfoxide derivatives of benzimidazoles having the structure ##STR1## wherein R.sup.1 is lower alkyl or phenyl-lower alkyl, R.sup.2 and R.sup.3 may be the same or different and are hydrogen or lower alkyl, R.sup.4 and R.sup.5 may be the same or different and are hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen or nitro, and m is 0 to 3, n is 0 to 3, m + n being .ltoreq. 5. Pharmaceutical compositions for use in the above method are also provided.

  提供了一种通过经静脉或局部给予苯并咪唑烷氧化物衍生物来治疗或抑制蠕虫病的方法，其具有结构##STR1##其中R.sup.1是较低的烷基或苯基-较低的烷基，R.sup.2和R.sup.3可以相同也可以不同，是氢或较低的烷基，R.sup.4和R.sup.5可以相同也可以不同，是氢、较低的烷基、较低的烷氧基、卤素或硝基，m为0到3，n为0到3，m + n ≤ 5。还提供了用于上述方法的药物组合物。
• BICYCLIC SULFONAMIDE COMPOUNDS AS SODIUM CHANNEL INHIBITORS
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20160046626A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The present invention provides compounds of Formula I, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are inhibitors of voltage-gated sodium channels, in particular Nav1.7. The compounds are useful for the treatment of diseases associated with the activity of sodium channels such as pain disorders and itch. Also provided are pharmaceutical compositions containing compounds of the present invention.

  本发明提供了式I的化合物及其药学上可接受的盐，它们是电压门控钠通道的抑制剂，尤其是Nav1.7。这些化合物对于治疗与钠通道活性相关的疾病，如疼痛障碍和瘙痒症，非常有用。同时，还提供了含有本发明化合物的药物组合物。
• [EN] BICYCLIC SULFONAMIDE COMPOUNDS AS SODIUM CHANNEL INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE SULFONAMIDES BICYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU CANAL SODIQUE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2014201206A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The present invention provides compounds of Formula I, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are inhibitors of voltage-gated sodium channels, in particular Nav1.7. The compounds are useful for the treatment of diseases associated with the activity of sodium channels such as pain disorders and itch. Also provided are pharmaceutical compositions containing compounds of the present invention.

  本发明提供了I式化合物及其药学上可接受的盐，它们是电压门控钠通道的抑制剂，特别是Nav1.7。这些化合物可用于治疗与钠通道活性有关的疾病，如疼痛障碍和瘙痒。还提供了含有本发明化合物的药物组合物。