N-Benzyl-3-methyl-1,4,5,6-tetrahydro-pyridin | 6560-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Benzyl-3-methyl-1,4,5,6-tetrahydro-pyridin
• 英文别名: 1-benzyl-5-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyridine；1-benzyl-5-methyl-3,4-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 6560-74-3
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: BHNAFKNQTPXFAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyl-3-methyl-1,4,5,6-tetrahydro-pyridin 、 溴乙酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以153 mg的产率得到7-benzyl-3a-methylhexahydrofuro[2,3-b]pyridin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化内酰胺还原 (3+2) 成环，实现 (±)-Eburnamonine 的快速全合成

  摘要：

  内酰胺的还原 (3+2) 环化是通过一系列顺序过程开发的，该过程包括铱催化的内酰胺羰基的氢化硅烷化，然后是铱催化的光氧化还原与 α-溴乙酸的偶联。该方法成功应用于(±)-依布那莫宁的四步全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202317290
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-3-甲基哌啶-2-酮 在 bis(triphenylphosphine)iridium(I) carbonyl chloride 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-Benzyl-3-methyl-1,4,5,6-tetrahydro-pyridin
  参考文献：
  名称：

  铱催化内酰胺还原 (3+2) 成环，实现 (±)-Eburnamonine 的快速全合成

  摘要：

  内酰胺的还原 (3+2) 环化是通过一系列顺序过程开发的，该过程包括铱催化的内酰胺羰基的氢化硅烷化，然后是铱催化的光氧化还原与 α-溴乙酸的偶联。该方法成功应用于(±)-依布那莫宁的四步全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202317290

文献信息

• Interception of enamine intermediates in reductive functionalization of lactams by sodium hydride: Synthesis of 2-cyano-3-iodo piperidines and pyrrolidines
  作者：Jiahua Chen、Jun Wei Lim、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132779

  日期：2022.5

  Facile conversion of 2-piperidones and 2-pyrrolidones into 2-cyano-3-iodo piperidines or pyrrolidines has been accomplished by the sequence of 1) controlled hydride reduction of lactams using sodium hydride (NaH) in the presence of sodium iodide (NaI); 2) silylation of anionic hemiaminal intermediates to facilitate deoxygenation to form an equilibrium mixture of iminium cations and enamines-silanol

  2-哌啶酮和 2-吡咯烷酮轻松转化为 2-氰基-3-碘哌啶或吡咯烷已通过以下顺序完成：1) 在碘化钠 (NaI) 存在下使用氢化钠 (NaH) 控制氢化还原内酰胺; 2) 阴离子半胺中间体的硅烷化以促进脱氧形成亚胺阳离子和烯胺-硅烷醇对的平衡混合物；3) 亲电碘化截留烯胺中间体生成碘鎓离子；4)所得亚胺阳离子的亲核氰化。整体转化以高度非对映选择性的方式进行。将所得的 2-氰基-3-碘代哌啶转化为 2-氰基四氢吡啶，可分别用于与反应性苯炔或炔烃的 [2 + 2]-环化或扩环反应。
• Iridium‐Catalyzed Reductive (3+2) Annulation of Lactams Enabling the Rapid Total Synthesis of (±)‐Eburnamonine
  作者：Yasukazu Sugiyama、Kento Yamada、Daiki Kaneko、Yuya Kusagawa、Toshitaka Okamura、Takaaki Sato

  DOI：10.1002/anie.202317290

  日期：2024.2.5

  of iridium-catalyzed hydrosilylation of the lactam carbonyl group followed by iridium-catalyzed photoredox coupling with α-bromoacetic acid. The method was successfully applied to the four-step total synthesis of (±)-eburnamonine.

  内酰胺的还原 (3+2) 环化是通过一系列顺序过程开发的，该过程包括铱催化的内酰胺羰基的氢化硅烷化，然后是铱催化的光氧化还原与 α-溴乙酸的偶联。该方法成功应用于(±)-依布那莫宁的四步全合成。