Spiro[2,4-dihydrobenzo[h]chromene-3,1'-cyclohexane]-5,6-dione | 1207286-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: Spiro[2,4-dihydrobenzo[h]chromene-3,1'-cyclohexane]-5,6-dione
• CAS: 1207286-35-8
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: HQTYSMOEMPMGGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Spiro[2,4-dihydrobenzo[h]chromene-3,1'-cyclohexane]-5,6-dione 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-hydroxy-3-((1-(hydroxymethyl)cyclohexyl)methyl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  将Rhinacanthin类似物从有效的抗癌药转变为有效的抗疟药

  摘要：

  通过将1，4-萘醌醇与各种脂肪酸酯化，合成了26种新颖的萘醌脂族酯。由1-羟基-2-萘甲酸分九步制备1,4-萘醌醇，收率​​很高。24种新颖的合成萘醌酯类化合物显示出显着的抗疟活性，IC 50值在0.03−16.63μM的范围内。脂族链的长度和丙基链上C-2'取代基的存在影响活性。有趣的是，化合物31和37显示出非常好的抗疟活性，并且对正常的Vero细胞无毒，并且31（> 1990.38）和37（1825.94）的PTI值非常好。两个都图31和图37显示了对恶性疟原虫3D7 cyt bc 1的有效抑制作用，而对大鼠cyt bc 1没有抑制作用。他们显示了IC 50值在纳摩尔范围内，通过在Q o位点每个cyt bc 1单体结合了一种分子抑制剂，可以完全抑制cyt bc 1。

  DOI：

  10.1021/jm901545z
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸甲酯 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 potassium nitrososulfonate 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 Spiro[2,4-dihydrobenzo[h]chromene-3,1'-cyclohexane]-5,6-dione
  参考文献：
  名称：

  具有2'-环戊基和2'-环己基取代基的萘醌酯的合成及抗癌作用评估。

  摘要：

  通过从1-羟基-2-萘甲酸经环戊基酯和环己基酯进行烷基化反应，合成了十二种在丙基链的C-2'处具有环戊基和环己基取代基的萘醌新酯。他们评估了对三种癌细胞系（人表皮样癌（KB），人宫颈癌（HeLa）和人肝细胞癌（HepG（2）））的细胞毒性。与具有2'，2'-二甲基基团的萘醌酯相比，具有2'-环戊基取代基的萘醌具有比具有2'-环己基取代基的萘醌更强的活性，但比具有2'，2'-二甲基。这项工作提供了有关2'-位取代基对萘醌酯类似物的细胞毒性作用的新信息。

  DOI：

  10.1271/bbb.90946

文献信息

• Transforming Rhinacanthin Analogues from Potent Anticancer Agents into Potent Antimalarial Agents
  作者：Ngampong Kongkathip、Narathip Pradidphol、Komkrit Hasitapan、Ronald Grigg、Wei-Chun Kao、Carola Hunte、Nicholas Fisher、Ashley J. Warman、Giancarlo A. Biagini、Palangpon Kongsaeree、Pitak Chuawong、Boonsong Kongkathip

  DOI：10.1021/jm901545z

  日期：2010.2.11

  Twenty-four of the novel synthetic naphthoquinone esters showed significant antimalarial activity with IC50 values in the range of 0.03−16.63 μM. The length of the aliphatic chain and the presence of C-2′ substituents on the propyl chain affected the activity. Interestingly, compounds 31 and 37 showed very good antimalarial activity and were not toxic to normal Vero cells, and the PTI values of 31 (>1990

  通过将1，4-萘醌醇与各种脂肪酸酯化，合成了26种新颖的萘醌脂族酯。由1-羟基-2-萘甲酸分九步制备1,4-萘醌醇，收率​​很高。24种新颖的合成萘醌酯类化合物显示出显着的抗疟活性，IC 50值在0.03−16.63μM的范围内。脂族链的长度和丙基链上C-2'取代基的存在影响活性。有趣的是，化合物31和37显示出非常好的抗疟活性，并且对正常的Vero细胞无毒，并且31（> 1990.38）和37（1825.94）的PTI值非常好。两个都图31和图37显示了对恶性疟原虫3D7 cyt bc 1的有效抑制作用，而对大鼠cyt bc 1没有抑制作用。他们显示了IC 50值在纳摩尔范围内，通过在Q o位点每个cyt bc 1单体结合了一种分子抑制剂，可以完全抑制cyt bc 1。
• Synthesis and Anticancer Evaluation of Naphthoquinone Esters with 2′-Cyclopentyl and 2′-Cyclohexyl Substituents
  作者：Ngampong KONGKATHIP、Narathip PRADIDPHOL、Komkrit HASITAPAN、Boonsong KONGKATHIP

  DOI：10.1271/bbb.90946

  日期：2010.6.23

  Twelve novel naphthoquinone esters containing cyclopentyl and cyclohexyl substituents at C-2' of the propyl chain were synthesized by starting from 1-hydroxy-2-naphthoic acid via alkylation with cyclopentyl ester and cyclohexyl ester. They were evaluated for cytotoxicity against three cancer cell lines (human epidermoid carcinoma (KB), human cervical carcinoma (HeLa), and human hepatocellular carcinoma

  通过从1-羟基-2-萘甲酸经环戊基酯和环己基酯进行烷基化反应，合成了十二种在丙基链的C-2'处具有环戊基和环己基取代基的萘醌新酯。他们评估了对三种癌细胞系（人表皮样癌（KB），人宫颈癌（HeLa）和人肝细胞癌（HepG（2）））的细胞毒性。与具有2'，2'-二甲基基团的萘醌酯相比，具有2'-环戊基取代基的萘醌具有比具有2'-环己基取代基的萘醌更强的活性，但比具有2'，2'-二甲基。这项工作提供了有关2'-位取代基对萘醌酯类似物的细胞毒性作用的新信息。