MCL 163 | 529496-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: MCL 163
• 英文别名: 3-hydroxy-10-keto-N-(2-phenylethyl)morphinan；(1R,9S,10R)-4-hydroxy-17-(2-phenylethyl)-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-trien-8-one
• CAS: 529496-25-1
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₂
• 分子量: 361.484
• InChiKey: UWKQEYUXARXPSA-ODGPQVTHSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184 °C
• 沸点：
  564.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  MCL 163 在 四(三苯基膦)钯 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (-)-3-cyano-3-desoxy-10-keto-N-(2-phenylethyl)morphinan
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Promoted Pd-Catalyzed Cyanation of Aryl Triflates:  A Fast and Versatile Access to 3-Cyano-3-desoxy-10-ketomorphinans

  摘要：

  [GRAPHICS]A methodology for the microwave-promoted conversion of triflates to the corresponding nitriles by using 8% equiv of Pd(Ph3P)(4) as the catalyst and 2.0 equiv of Zn(CN)(2) as the cyanide source has been developed. This method is highly efficient for the preparation of 3-cyano-3-desoxy10-ketomorphinans. The reaction was generally completed in 15 min at 200 degreesC and produced products in greater than 86% yields.

  DOI：

  10.1021/ol027256p
• 作为产物：
  描述：

  乙基溴苯 、 3-Hydroxy-normorphinan 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以50.6%的产率得到MCL 163
  参考文献：
  名称：

  10-酮吗啡喃和3-取代的3-脱氧吗啡喃类似物作为混合的κ和微阿片样物质配体：它们在阿片样物质受体上的结合亲和力的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了一系列10-酮吗啡喃类似物，并研究了它们在所有三个阿片受体上的结合亲和力。在大多数情况下，观察到对micro和kappa受体的亲和力高，而对delta受体的亲和力较低，因此对micro和kappa受体的选择性好。在氮位置上可以容纳各种各样的取代基。N-（S）-四氢糠基类似物11在所有三个受体上显示出最高的亲和力。N-环丁基甲基类似物13对κ受体具有高亲和力和选择性，而N-2-苯基乙基类似物18对微受体具有良好的亲和力和选择性。对3-取代基的进一步修饰表明，一个H键供体是在微受体和κ受体上具有良好亲和力的基本要求。在吗啡烷的3-OH基团上研究了类似的修饰：左啡烷（2a），环烷（2b）和缺少10-酮基的MCL-101（2c）。3-氨基生物立体异构体（40和41）在微受体和kappa受体上表现出相当好的亲和力。吗啡亚系列中的3-甲酰胺基取代（化合物46-48）产生的亲和力与其相应的3-OH

  DOI：

  10.1021/jm0304156

文献信息

• Mixed kappa/mu opioids and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20040259901A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  This invention features opioid compounds having activity at kappa and mu receptors, methods for preparing the mu/kappa opioids, and methods for the treatment of pain or a dopamine dysregulation disease, such as schizophrenia, attention deficit hyperactivity disorder (ADHD), attention deficit hyperactivity disorder (ADD), Parkinson's disease, hyperprolactinemia, depression, and addiction.

  本发明的特点是在卡巴受体和μ受体上具有活性的阿片类化合物、制备μ/卡巴阿片类化合物的方法以及治疗疼痛或多巴胺调节失调疾病（如精神分裂症、注意力缺陷多动障碍（ADHD）、注意力缺陷多动障碍（ADD）、帕金森病、高泌乳素血症、抑郁症和成瘾）的方法。
• US7271173B2
  申请人：——

  公开号：US7271173B2

  公开（公告）日：2007-09-18
• [EN] MIXED KAPPA/MU OPIOIDS AND USES THEREOF<br/>[FR] OPIOIDES MIXTES KAPPA/MU ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS
  申请人：MCLEAN HOSPITAL CORP

  公开号：WO2004045562A2

  公开（公告）日：2004-06-03

  This invention features opioid compounds having activity at kappa and mu receptors, methods for preparing the mu/kappa opioids, and methods for the treatment of pain or a dopamine dysregulation disease, such as schizophrenia, attention deficit hyperactivity disorder (ADHD), attention deficit hyperactivity disorder (ADD), Parkinson’s disease, hyperprolactinemia, depression, and addiction.