2-(benzylthio)-5-nitropyridine | 52024-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(benzylthio)-5-nitropyridine
• 英文别名: 2-Benzylthio-5-nitropyridine；2-benzylsulfanyl-5-nitropyridine
• CAS: 52024-31-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 246.29
• InChiKey: MGLFLVGCFWFENG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylthio)-5-nitropyridine 在 镍 镍 、 氮气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以to obtain 2-benzylthio-5-amino-pyridine, which的产率得到6-(benzylthio)pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Isothiocyanopyridine derivatives

  摘要：

  新异硫氰基吡啶的化学式为##STR1##，其中R.sub.1代表氢，烷基，取代烷基，环烷基，环烯基或化学式##STR2##中的一种，其中R.sub.3，R.sub.4和R.sub.5代表氢，烷基，苯基，苄基，二烷基氨基，烷氧羰基，单或双烷基氨基甲酰基，脂肪酰基，卤素，硝基，烷氧基，烷基硫醚，卤代烷基，氰基，羟基，芳氧基，芳基硫醚，芳基氨基，芳基氧基，芳基硫醇，芳基氨基，芳基烷氧基，芳基烷硫醚或芳基烷基氨基，Q代表0到6，X代表氧，硫，磺酰基或化学式##STR3##中的一种，其中R.sub.6代表氢，烷基，烯基，二烷基氨基烷基，烷氧羰基，脂肪酰基，或与氮原子和取代基R.sub.1一起代表饱和或不饱和杂环，可以进一步包含氧，硫，氮或化学式N-R.sub.7中的一种，其中R.sub.7代表氢，甲基或乙基，R.sub.2代表氢或卤素，而m和n中的一个符号表示1，另一个符号表示0。它们的酸盐和季铵盐对温血动物无毒。

  公开号：

  US04001254A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基吡啶 、 苄硫醇 在 potassium hydrogen difluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到2-(benzylthio)-5-nitropyridine
  参考文献：
  名称：

  WO2021050992A5

  摘要：

  公开号：

  WO2021050992A5

文献信息

• Promoting Effect of Crystal Water Leading to Catalyst-Free Synthesis of Heteroaryl Thioether from Heteroaryl Chloride, Sodium Thiosulfate Pentahydrate, and Alcohol
  作者：Xiantao Ma、Jing Yu、Ran Yan、Mengli Yan、Qing Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01670

  日期：2019.9.6

  can promote its multicomponent reaction with heteroaryl chlorides and alcohols, providing a facile, green, and specific synthesis of unsymmetrical heteroaryl thioethers via one-step formation of two C–S bonds under catalyst-, additive-, and solvent-free conditions. Mechanistic studies suggest that the crystal water in Na2S2O3·5H2O is crucial in generating the key thiol intermediates and byproduct NaHSO4

  观察到五水硫代硫酸钠（Na 2 S 2 O 3 ·5H 2 O）中的结晶水可以促进其与杂芳基氯化物和醇类的多组分反应，从而一步一步提供了一种不对称的杂芳基硫醚的简便，绿色且特异的合成方法在无催化剂，无添加剂和无溶剂的条件下形成两个C–S键。机理研究表明，Na 2 S 2 O 3 ·5H 2 O中的结晶水对于生成关键的硫醇中间体和副产物NaHSO 4至关重要，后者可以催化醇被硫醇的脱水取代，从而制得硫醚。
• Efficient Generation of C-S Bonds<i>via</i>a By-Product-Promoted Selective Coupling of Alcohols, Organic Halides, and Thiourea
  作者：Xiantao Ma、Lei Yu、Chenliang Su、Yaqi Yang、Huan Li、Qing Xu

  DOI：10.1002/adsc.201700227

  日期：2017.5.17

  alcohols, heteroaryl halides, and thiourea has been developed for direct and selective synthesis of heteroaryl thioethers. This method can be easily scaled up to the gram scale and extended to dialkyl thioethers, heteroaryl selenides, benzothiazoles, and some antimycobacterially‐active thioethers. Mechanistic studies revealed that a by‐product‐promoted in situ C–O activation of alcohols to more reactive

  醇，杂芳基卤化物和硫脲的无金属和无碱三组分偶联已被开发用于直接和选择性地合成杂芳基硫醚。此方法可以轻松扩展至克级，并扩展到二烷基硫醚，杂芳基硒化物，苯并噻唑和一些抗分枝杆菌活性的硫醚。机理研究表明，副产物促进了醇的原位C-O活化，使其反应性更高的烷基卤化物以及硫醇和烷基卤化物中间体的缓慢释放是反应高选择性和成功的关键。
• Isothiocyanopyridine derivatives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04001254A1

  公开（公告）日：1977-01-04

  New isothiocyanopyridines of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 represents hydrogen, alkyl, substituted alkyl, cycloalkyl, Cycloalkenyl, or a group of the formula ##STR2## WHEREIN R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 stand for hydrogen, alkyl, phenyl, benzyl, dialkylamino, alkoxycarbonyl, mono- or dialkylcarbamoyl, alkanoyl, halogen, nitro, alkoxy, alkylthio, halogenalkyl, cyano, hydroxy, aryloxy, arylthio, arylamino, aralkoxy, aralkylthio or aralkylamino, Q represents 0 to 6, X represents oxygen, sulphur, sulphonyl or the group ##STR3## wherein R.sub.6 stands for hydrogen, alkyl, alkenyl, dialkylaminoalkyl, alkoxycarbonyl, alkanoyl, or together with the nitrogen atom and the substituent R.sub.1 it represents a saturated or unsaturated heterocycle, which can further contain oxygen, sulphur, nitrogen or the group N-R.sub.7, wherein R.sub.7 represents hydrogen, methyl or ethyl, R.sub.2 represents hydrogen or halogen, and in each case one of the symbols m and n denotes 1 while the other is 0, And their acid addition salts and quaternary salts non toxic to warm-blooded animals.

  新异硫氰基吡啶的化学式为 ##STR1## 其中 R.sub.1 代表氢、烷基、取代烷基、环烷基、环烯基，或者化学式 ##STR2## 其中 R.sub.3、R.sub.4 和 R.sub.5 代表氢、烷基、苯基、苄基、二烷基氨基、烷氧羰基、单烷基或二烷基氨基甲酰基、烷酰基、卤素、硝基、烷氧基、烷基硫基、卤代烷基、氰基、羟基、芳基氧基、芳基硫基、芳基氨基、芳烷氧基、芳烷硫基或芳基氨基，Q 代表 0 到 6，X 代表氧、硫、磺酰基或化学式 ##STR3## 其中 R.sub.6 代表氢、烷基、烯基、二烷基氨基烷基、烷氧羰基、烷酰基，或者与氮原子和取代基 R.sub.1 一起代表饱和或不饱和杂环，该杂环可以进一步包含氧、硫、氮或化学式 N-R.sub.7，其中 R.sub.7 代表氢、甲基或乙基，R.sub.2 代表氢或卤素，每个符号 m 和 n 中的一个表示为 1 而另一个表示为 0，以及它们对于温血动物无毒的酸盐和季铵盐。
• USP30 INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Vincere Biosciences, Inc.

  公开号：EP4028385A1

  公开（公告）日：2022-07-20
• US4001254A
  申请人：——

  公开号：US4001254A

  公开（公告）日：1977-01-04