2-(2,4-dichlorophenyl)-5-methylbenzimidazole | 111500-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2,4-dichlorophenyl)-5-methylbenzimidazole
• 英文别名: 2-(2,4-dichloro-phenyl)-5-methyl-1(3)H-benzimidazole；2-(2,4-Dichlor-phenyl)-5-methyl-1(3)H-benzimidazol；2-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-1H-benzimidazole；2-(2,4-dichlorophenyl)-6-methyl-1H-benzimidazole
• CAS: 111500-53-9
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂N₂
• mdl: MFCD06150300
• 分子量: 277.153
• InChiKey: ZTBKQDNPQXVOQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 、 3,4-二氨基甲苯 在 H₂SO₄ in hydrothermal carbon(II) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到2-(2,4-dichlorophenyl)-5-methylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  H2SO4 @ HTC催化一锅合成苯并咪唑

  摘要：

  （2021年）。使用H2SO4 @ HTC催化一锅合成苯并咪唑 国际有机制剂和程序：Vol。53，第3号，第268-277页。

  DOI：

  10.1080/00304948.2021.1873066

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Sustainable Synthesis of Benzimidazoles by Redox-Economical Coupling of <i>o</i>-Nitroanilines and Alcohols
  作者：Sanju Das、Samrat Mallick、Suman De Sarkar

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02090

  日期：2019.9.20

  This study reveals cobalt-catalyzed sustainable synthesis of benzimidazoles by redox-economical coupling of o-nitroanilines and alcohols. The major advantage of this report is the use of a commercially available cheap cobalt catalyst to produce a wide variety of 2-substituted benzimidazoles by hydrogen autotransfer without using any additional external redox reagent and costly ligand system. A thorough

  这项研究揭示了邻硝基苯胺和醇类的氧化还原经济偶联钴催化的苯并咪唑可持续合成。该报告的主要优点是使用可商购的廉价钴催化剂通过氢自动转移来生产各种2-取代的苯并咪唑，而无需使用任何其他外部氧化还原试剂和昂贵的配体系统。通过执行一系列对照实验，可以对反应进行全面的机械分析。
• One-pot Synthesis of Benzimidazoles Using H₂SO₄@HTC as Catalyst
  作者：Soumia Belkharchach、Hana Ighachane、Abdelali Rochdi、Mustapha Ait Ali、Hassan B. Lazrek

  DOI：10.1080/00304948.2021.1873066

  日期：2021.5.4

  (2021). One-pot Synthesis of Benzimidazoles Using H2SO4@HTC as Catalyst. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 53, No. 3, pp. 268-277.

  （2021年）。使用H2SO4 @ HTC催化一锅合成苯并咪唑 国际有机制剂和程序：Vol。53，第3号，第268-277页。
• Rapid and Cheap Synthesis of Benzimidazoles via Intermittent Microwave Promotion: A Simple and Potential Industrial Application of Air as Oxidant
  作者：Zhengzhou Mao、Zhaoyang Wang、Jingning Li、Xiumei Song、Yufen Luo

  DOI：10.1080/00397910903219328

  日期：2010.6.16

  Using inexpensive KI as the catalyst in the presence of ambient air, benzimidazoles were synthesized from aromatic aldehydes and o-phenylenediamine with excellent yields via intermittent microwave irradiation without reflux equipment. The synthesis process was mild and only needed only a short reaction time (7-10min). As a simple example of the utilization of molecular oxygen under mild conditions, this method provides a novel way to synthesize benzimidazoles. The industrial synthesis of benzimidazoles may be realized by a cycle of microwave irradiation.
• Rao; Ratnam, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1957, # 45, p. 253,258
  作者：Rao、Ratnam

  DOI：——

  日期：——
• <i>N</i>,2,6-Trisubstituted 1<i>H</i>-benzimidazole derivatives as a new scaffold of antimicrobial and anticancer agents: design, synthesis, <i>in vitro</i> evaluation, and <i>in silico</i> studies
  作者：Em Canh Pham、Tuong Vi Le Thi、Huong Ha Ly Hong、Bich Ngoc Vo Thi、Long B. Vong、Thao Thanh Vu、Duy Duc Vo、Ngoc Vi Tran Nguyen、Khanh Nguyen Bao Le、Tuyen Ngoc Truong

  DOI：10.1039/d2ra06667j

  日期：——

  2-arylbenzimidazole derivatives followed by N-alkylation by conventional heating or microwave irradiation for diversification. Potent antibacterial compounds against MSSA and MRSA were discovered such as benzimidazole compounds 3k (2-(4-nitrophenyl), N-benzyl), 3l (2-(4-chlorophenyl), N-(4-chlorobenzyl)), 4c (2-(4-chlorophenyl), 6-methyl, N-benzyl), 4g (2-(4-nitrophenyl), 6-methyl, N-benzyl), and 4j (2-(4-nitrophenyl)

  含有苯并咪唑部分的化合物在发现新的生物活性物质方面占据着优越的化学空间。继续我们最近的工作，使用有效的合成方案（即焦亚硫酸钠催化芳香醛与邻苯二胺缩合形成 2-芳基苯并咪唑衍生物，然后形成N- ），设计并合成了 69 种苯并咪唑衍生物，收率高达 46-99%。通过常规加热或微波辐射进行烷基化以实现多样化。发现了针对 MSSA 和 MRSA 的有效抗菌化合物，例如苯并咪唑化合物3k (2-(4-硝基苯基), N-苄基), 3l (2-(4-氯苯基), N- (4-氯苄基)), 4c (2 -(4-氯苯基)，6-甲基， N-苄基)， 4g (2-(4-硝基苯基)，6-甲基， N-苄基)，和4j (2-(4-硝基苯基)，6-甲基， N- (4-氯苄基))，MIC 为 4–16 μg mL -1 。此外，化合物4c对大肠杆菌和粪链球菌表现出良好的抗菌活性（MIC = 16 μg mL -1 ）。此外，化合物3k