2,3-bis(4-chlorophenyl)-6-methylquinoxaline | 395058-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-bis(4-chlorophenyl)-6-methylquinoxaline
• CAS: 395058-57-8
• 化学式: C₂₁H₁₄Cl₂N₂
• mdl: MFCD03018179
• 分子量: 365.262
• InChiKey: STJXJLGSJSWQRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C
• 沸点：
  475.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 氧气 、 N,N'-二甲基苯并咪唑鎓碘化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2,3-bis(4-chlorophenyl)-6-methylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化一锅法合成2,3-二芳基喹喔啉

  摘要：

  摘要 通过串联N-杂环卡宾（NHC）催化的醛/苯甲酸酯氧化为苯甲醛/苯与苯-1,2-二胺的缩合反应的一锅高效且简便的方案，用于直接合成喹喔啉衍生物发达。 通过串联N-杂环卡宾（NHC）催化的醛/苯甲酸酯氧化为苯甲醛/苯与苯-1,2-二胺的缩合反应的一锅高效且简便的方案，用于直接合成喹喔啉衍生物发达。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316687

文献信息

• Aqueous-Phase Aerobic Oxidation of Alcohols by Ru/C in the Presence of Cyclodextrin: One-Pot Biomimetic Approach to Quinoxaline Synthesis
  作者：Rama Kakulapati、Vijay Akkilagunta、Vutukuri Reddy

  DOI：10.1055/s-0030-1258775

  日期：2010.10

  The aerobic oxidation of alcohols and synthesis of quinoxalines was developed in a one-pot biomimetic approach using recyclable ruthenium on charcoal and randomly methylated β-cyclodextrin in water under neutral conditions overcoming many of the drawbacks in the earlier methodologies. The catalytic system can be recycled up to five cycles without loss of activity.

  在中性条件下，采用可回收的钌炭和随机甲基化的β-环糊精，在水相中开发了一种一锅法生物仿真方法，用于醇的有氧氧化和喹喔啉的合成，克服了早期方法中的许多缺点。该催化体系可以循环使用多达五次而不失去活性。
• Polystyrene-supported AlCl3 as a highly active and reusable heterogeneous lewis acid catalyst for the one-pot synthesis of quinoxalines
  作者：Ali Rahmatpour

  DOI：10.1002/hc.21039

  日期：——

  environmentally benign protocol for the synthesis of quinoxaline derivatives through the condensation reactions of 1,2-diketones and 1,2-phenylenediamines using cross-linked polystyrene-supported aluminum chloride (PS/AlCl3) as a highly active and reusable heterogeneous Lewis acid catalyst is described. This polymeric catalyst is stable and can be easily recovered and reused without appreciable change in its

  通过 1,2-二酮和 1,2-苯二胺的缩合反应，使用交联聚苯乙烯负载的氯化铝 (PS/AlCl3) 作为高活性和可重复使用的异质路易斯，合成喹喔啉衍生物的新的和环境友好的协议描述了酸催化剂。这种聚合物催化剂是稳定的，可以很容易地回收和重复使用，而不会显着改变其效率。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:472–477, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21039
• An Efficient and Green Procedure for the Synthesis of Quinoxaline Derivatives using 3,5-Bis(trifluoromethyl)phenylammonium triflate (BFPAT) Organocatalyst
  作者：Mandana Alipour、Zinatossadat Hossaini、Samad Khaksar、Faramarz Rostami-Charati

  DOI：10.2174/1570178617666200313105049

  日期：2021.3

  The application of 3,5-bis(trifluoromethyl)phenylammonium triflate (BFPAT) as a convenient new organocatalyst for the synthesis of quinoxaline derivatives is described. In the presence of BFPAT, one-pot synthesis of a wide variety of quinoxaline derivatives was achieved by the reaction of various o-phenylenediamines and 1,2-dicarbonyl compounds in water.

  描述了3,5-双（三氟甲基）苯基三氟甲磺酸铵（BFPAT）作为合成喹喔啉衍生物的便捷新型有机催化剂的应用。在BFPAT的存在下，通过各种邻苯二胺和1,2-二羰基化合物在水中的反应，可以实现一锅合成多种喹喔啉衍生物。
• Pentafluorophenylammonium triflate: A highly efficient catalyst for the synthesis of quinoxaline derivatives in water
  作者：Samad Khaksar、Hanieh Radpeyma

  DOI：10.1016/j.crci.2013.11.009

  日期：2014.10

  Résumé A simple, inexpensive, environmentally friendly and efficient route for the rapid and efficient synthesis of quinoxaline derivatives using pentafluorophenylammonium triflate (PFPAT) as a catalyst is described. Various quinoxaline derivatives were synthesized in good to excellent yields. The preparation of PFPAT catalyst from simple and readily available starting materials makes this method more affordable.

  摘要 描述了一种简单、廉价、环保且高效的方法，通过使用五氟苯基铵三氟甲磺酸盐（PFPAT）作为催化剂，快速高效地合成喹啉衍生物。合成了多种喹啉衍生物，产率良好至优异。使用简单且易得的原材料制备PFPAT催化剂使得此方法更加经济实惠。
• Metal Hydrogen Sulfates M(HSO₄)_n: As Efficient Catalysts for the Synthesis of Quinoxalines in EtOH at Room Temperature
  作者：Khodabakhsh Niknam、Mohammad Ali Zolfigol、Ziba Tavakoli、Zahra Heydari

  DOI：10.1002/jccs.200800206

  日期：2008.12

  A convenient method for the synthesis of quinoxalines catalysed by metal hydrogen sulfates by the reaction of 1,2-diamino compounds and 1,2-dicarbonyl compounds in ethanol as solvent at room temperature is reported.

  报道了一种由金属硫酸氢盐催化的1,2-二氨基化合物与1,2-二羰基化合物在乙醇为溶剂中在室温下反应合成喹喔啉的简便方法。