5-methyl-2-(m-tolyl)-1H-benzo[d]imidazole | 18818-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-methyl-2-(m-tolyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 6-methyl-2-(3-methylphenyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 18818-49-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• mdl: MFCD03780141
• 分子量: 222.29
• InChiKey: QGGRWTWPFWNTJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  427.6±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基正丁醚 、 5-methyl-2-(m-tolyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 (R,R)-QuinoxP 、 [Ir(OH)(cod)]₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到C₂₁H₂₆N₂O
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric hydroarylation of vinyl ethers catalyzed by a hydroxoiridium complex: azoles as effective directing groups

  摘要：

  通过使用羟基铱/手性膦催化剂，以唑类作为指导基团实现了乙烯基醚的不对称加氢反应。

  DOI：

  10.1039/c7cc00238f
• 作为产物：
  描述：

  C₁₅H₁₆N₂ 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-methyl-2-(m-tolyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-1H-苯并[d]咪唑衍生物作为潜在微管靶向剂的合成与评价

  摘要：

  微管靶向剂（MTA）是抗癌药物发现的潜在候选药物。通过合成分子破坏微管形成或抑制解聚过程可以产生出色的抗癌候选药物。在这里，我们将 2,5-取代-1 H-苯并[d]咪唑衍生物作为潜在的秋水仙碱、诺考达唑结合位点靶向剂。使用温和的反应条件合成了大约 20 种苯并咪唑衍生物，收率 82.0%–94.0%。合成的化合物在三种细胞系中显示出中等至优异的抗癌活性，包括 Hela 细胞、A549 细胞、MRC-5 细胞。化合物B15、B16、B19和B20是三种不同细胞系中IC 50 <15 μM 的潜在候选者。在 MTT 测定中，化合物B15、B16、B19和B20显示出优异的抗增殖活性，使用 HeLa 和 A549 细胞系的 IC 50值在 5.3 ± 0.21 至 18.1 ± 0.32 μM 范围内。B15、B16、B19和B20的预测吸收、分布、代谢和排泄 (ADME) 特性和药物相似特性表

  DOI：

  10.1002/ddr.21909

文献信息

• Air-stable Ruthenium(II)-NNN Pincer Complexes for the Efficient Coupling of Aromatic Diamines and Alcohols to 1<i>H</i> -benzo[<i>d</i> ]imidazoles with the Liberation of H₂
  作者：Lin Li、Qi Luo、Huahua Cui、Renjie Li、Jing Zhang、Tianyou Peng

  DOI：10.1002/cctc.201800017

  日期：2018.4.9

  Two new phosphine‐free RuII‐NNN pincer complexes ([RuCl(L1)(CH3CN)2]Cl (1) and [RuCl(L2)(CH3CN)2]Cl (2) [L1=2,6‐bis(1H‐imidazole‐2‐yl)pyridine, L2=2,6‐bis(1‐hexyl‐1H‐imidazole‐2‐yl)pyridine] were synthesized to catalyze the condensation of benzyl alcohol and benzene‐1,2‐diamine homogeneously to 2‐pheny‐1H‐benzo[d]imidazole and H2. The reactivity in the order of 1>2 is lower than that of the phosphine‐containing

  两个新的无膦Ru II - NNN钳形配合物（[RuCl（L1）（CH 3 CN）2 ] Cl（1）和[RuCl（L2）（CH 3 CN）2 ] Cl（2）[ L1 = 2，合成6-二（1 H-咪唑-2-基）吡啶，L2 = 2,6-二（1-己基-1 H-咪唑-2-基）吡啶]以催化苄醇与苯的缩合反应。 1,2-二胺与2-苯基-1 H-苯并[ d ]咪唑和H 2均相，反应性顺序为1 > 2比含膦钌的下部II -NNN钳形络合物将[RuCl 2（L1）（PPH 3）3 ]（3），因此均匀的含有系统1（i，1当量的1,2-双二苯基膦乙烷）和10当量的NaBPh 4被开发出来，以提高伯醇和苯1,2-二胺（或其衍生物）到2-取代的1 H-苯并[ d ]咪唑的缩合催化效率，且收率很高。 （最高97％）和营业额（388）。该系统可用于实现1 H苯并[ d]的简便一步合成。来自醇的对咪唑衍生物，而无需使用氧
• Selective C-C bonds formation, N-alkylation and benzo[d]imidazoles synthesis by a recyclable zinc composite
  作者：Guanxin Zhu、Zheng-Chao Duan、Haiyan Zhu、Dongdong Ye、Dawei Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.06.060

  日期：2022.1

  reaction, dehydrogenation and heterocycles synthesis, instead of noble metals. The uniformly dispersed zinc composites were designed, synthesized and carefully characterized by means of XPS, EDS, TEM and XRD. The resulting zinc composite showed good catalytic activity for the N-alkylation of amines with amines, ketones with alcohols in water under base-free conditions, while unsaturated carbonyl compounds

  地球上丰富的金属是便宜得多、有前途的有价值的金属，可以代替贵金属作为借氢反应、脱氢和杂环合成的催化剂。通过 XPS、EDS、TEM 和 XRD 设计、合成和仔细表征均匀分散的锌复合材料。所得锌复合物在无碱条件下对胺与胺、酮与醇在水中的N-烷基化表现出良好的催化活性，同时通过调整反应条件也可以合成不饱和羰基化合物。重要的是，首次实现了2-芳基-1H-苯并[ d]咪唑衍生物，在绿色条件下使用这种锌复合物。同时，这种锌催化剂可以很容易地回收和重复使用至少五次。
• Synthesis of benzimidazoles by Cu2O-catalyzed cascade reactions between o-haloaniline and amidine hydrochlorides
  作者：Yanyang Qu、Lei Pan、Zhiqing Wu、Xiangge Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.039

  日期：2013.2

  An efficient Cu2O-catalyzed method for the synthesis of benzimidazole derivatives from amidine hydrochlorides and o-haloaniline has been developed. The cascade C–N coupling and intramolecular transamination reaction provided benzimidazole derivatives in high yields up to 90%.

  已经开发了一种有效的Cu 2 O催化方法，其可从am盐酸盐和邻卤代苯胺合成苯并咪唑衍生物。级联的C–N偶联和分子内氨基转移反应可提供高达90％的高产率的苯并咪唑衍生物。
• Transition-Metal-Free Transfer Hydrogenative Cascade Reaction of Nitroarenes with Amines/Alcohols: Redox-Economical Access to Benzimidazoles
  作者：Arup K. Kabi、Raghuram Gujjarappa、Anupam Roy、Abhishek Sahoo、Dulal Musib、Nagaraju Vodnala、Virender Singh、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01450

  日期：2021.11.5

  describes an efficient transition-metal-free process toward the transfer hydrogenative cascade reaction between nitroarenes and amines or alcohols. The developed redox-economical approach was realized using a combination of KOtBu and Et3SiH as reagents, which allows the synthesis of benzimidazole derivatives via σ-bond metathesis. The reaction conditions hold well over a wide range of substrates embedded with

  该报告描述了一种有效的无过渡金属工艺，用于硝基芳烃与胺或醇之间的转移氢化级联反应。开发的氧化还原经济方法是使用 KO t Bu 和 Et 3 SiH 作为试剂的组合实现的，这允许通过 σ 键复分解合成苯并咪唑衍生物。反应条件适用于各种嵌入不同官能团的底物，以良好至优异的产率提供所需的产品。已根据一系列控制实验、质谱证据描述了机械建议，这些证据得到了具有可行能量分布的密度泛函理论 (DFT) 计算的充分支持。
• Tunable Triazole-Phosphine-Copper Catalysts for the Synthesis of 2-Aryl-1<i>H</i> -benzo[d]imidazoles from Benzyl Alcohols and Diamines by Acceptorless Dehydrogenation and Borrowing Hydrogen Reactions
  作者：Zhaojun Xu、Duo-Sheng Wang、Xiaoli Yu、Yongchun Yang、Dawei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201700179

  日期：2017.10.4

  activity. Mechanistic studies and deuterium labeling experiments indicated that the reactions proceeded by an initial and reversible alcohol dehydrogenation resulting in a copper hydride intermediate. This was also supported by the direct observation of a diagnostic copper hydride signal by solid‐state infrared spectroscopy. The TAP−Cu‐H complex showed absorptions at 912 cm−1 that could be assigned

  三唑-膦-铜配合物（TAP-Cu）已被合成并用作可调谐和有效的催化剂，用于选择性合成氟代2-芳基-1 H-苯并[d]咪唑和1-苄基-2-芳基1小时一步法制得的简单醇中的苯并[d]咪唑衍生物。TAP-Cu对脱氢和借用氢反应均显示出优异且可调节的催化活性，首次证明了80多个例子。观察到配体在催化剂活性中起关键作用。机理研究和氘标记实验表明，反应是通过初始且可逆的醇脱氢进行的，从而生成氢化铜中间体。固态红外光谱法直接观察氢化铜诊断信号也支持了这一点。TAP-Cu-H络合物在912 cm -1处显示吸收可以分配给氢化铜拉伸。此外，也成功地进行了中间双亚胺的直接捕集。