3-(benzylthio)-5-bromopyridine | 1335053-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(benzylthio)-5-bromopyridine
• 英文别名: 3-(Benzylsulfanyl)-5-bromopyridine；3-benzylsulfanyl-5-bromopyridine
• CAS: 1335053-03-6
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNS
• mdl: MFCD26517152
• 分子量: 280.188
• InChiKey: YSBQTJKHCGPUHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  40-42 °C ()
• pKa：
  2.02±0.20 (Predicted,Most Basic Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzylthio)-5-bromopyridine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride aluminum (III) chloride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(6-chloro-2-methyl-1H-indol-3-ylsulfanyl)-nicotinic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC AUTOTAXIN INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES D'AUTOTAXINE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文描述了一些抑制自动税脂酶的化合物。还描述了包括本文描述的化合物在内的制药组合物和药物，以及使用这些抑制剂的方法，单独或与其他化合物结合，用于治疗依赖于自动税脂酶或由自动税脂酶介导的疾病或病症。

  公开号：

  WO2012166415A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氯-3-硝基吡啶 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(benzylthio)-5-bromopyridine
  参考文献：
  名称：

  3-R-5-硝基吡啶与亲核试剂的反应：亲核取代与偶联物加成

  摘要：

  合成了许多3-R-5-硝基吡啶，并研究了它们与各种类型亲核试剂的反应。反应结果取决于亲核试剂的性质：在阴离子O-，N-和S-亲核试剂的情况下，以前未报告的未活化硝基发生取代，而碳亲核试剂经历了吡啶环的脱芳香化反应，形成了1,2-和1,4-加成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130659

文献信息

• Hetaryl Bromides Bearing the SO₂ F Group - Versatile Substrates for Palladium-Catalyzed C-C Coupling Reactions
  作者：Artem Yu. Cherepakha、Kateryna O. Stepannikova、Bohdan V. Vashchenko、Marian V. Gorichko、Andrey A. Tolmachev、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1002/ejoc.201801270

  日期：2018.12.19

  and six‐membered heteroaromatic sulfonyl fluorides bearing the Br atom at various positions of the heterocyclic ring were prepared. Chemoselective Suzuki, Stille, and Negishi sp2–sp2 or sp2–sp3 C–C cross‐coupling reactions proceed at the aryl bromide moiety with 69–98 % yields with expected tolerance of the SO2F group towards the coupling reaction conditions.

  制备了在杂环的各个位置带有Br原子的五元和六元杂芳族磺酰氟。化学选择性的Suzuki，Stille和Negishi sp 2 –sp 2或sp 2 –sp 3 C–C交叉偶联反应在芳基溴化物部分进行，产率为69–98％，SO 2 F基团对偶联反应的预期耐受性条件。
• [EN] LARGE SCALE PROCESS FOR THE PREPARATION OF 5-BROMOPYRIDIN-3-YL-3-DEOXY-3-[4-(3,4,5-TRIFLUOROPHENYL)-1H-1,2,3-TRIAZOL-1-YL]- 1-THIO-ALPHA-D-GALACTOPYRANOSIDE AND A CRYSTALLINE FORM THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ À GRANDE ÉCHELLE POUR LA PRÉPARATION DE 5-BROMOPYRIDIN-3-YL-3-DÉSOXY-3-[4- (3,4,5-TRIFLUOROPHÉNYLE)) -1 H -1,2,3-TRIAZOL-1-YL]-1-THIO-ALPHA-D-GALACTOPYRANOSIDE ET UNE FORME CRISTALLINE DE CELUI-CI
  申请人：GALECTO BIOTECH AB

  公开号：WO2021122719A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present invention relates to a process for preparing a compound of formula (I), wherein said process is suitable for large scale synthesis.

  本发明涉及一种制备式（I）化合物的方法，该方法适用于大规模合成。
• HETEROCYCLIC AUTOTAXIN INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Roppe Jeffrey Roger

  公开号：US20130029948A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  Described herein are compounds that are inhibitors of autotaxin. Also described are pharmaceutical compositions and medicaments that include the compounds described herein, as well as methods of using such inhibitors, alone and in combination with other compounds, for treating autotaxin-dependent or autotaxin-mediated conditions or diseases.

  本文描述了一些能够抑制自体留滞素的化合物。同时还描述了包括上述化合物的药物组合物和药物，以及使用这些抑制剂的方法，单独或与其他化合物联合治疗自体留滞素依赖性或自体留滞素介导的疾病或病症。
• Heterocyclic autotaxin inhibitors and uses thereof
  申请人：Roppe Jeffrey Roger

  公开号：US09260416B2

  公开（公告）日：2016-02-16

  Described herein are compounds that are inhibitors of autotaxin. Also described are pharmaceutical compositions and medicaments that include the compounds described herein, as well as methods of using such inhibitors, alone and in combination with other compounds, for treating autotaxin-dependent or autotaxin-mediated conditions or diseases.

  本文描述了一些自体脂肪酸酯酶抑制剂。同时还描述了包括本文所述化合物的制药组合物和药物，以及使用这些抑制剂的方法，单独或与其他化合物联合治疗依赖或介导自体脂肪酸酯酶的疾病或病症。
• LARGE SCALE PROCESS FOR THE PREPARATION OF 5-BROMOPYRIDIN-3-YL-3-DEOXY-3-[4-(3,4,5-TRIFLUOROPHENYL)-1H-1,2,3-TRIAZOL-1-YL]- 1-THIO-ALPHA-D-GALACTOPYRANOSIDE
  申请人：Galecto Biotech AB

  公开号：EP3838909A1

  公开（公告）日：2021-06-23

  The present invention relates to a process for preparing a compound of formula (I) wherein said process is suitable for large scale synthesis.

  本发明涉及一种制备式 (I) 化合物的工艺 其中所述工艺适用于大规模合成。