2-(chloro(phenyl)methylene)-1H-indene-1,3(2H)-dione | 106730-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(chloro(phenyl)methylene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(α-Chlorobenzylidene)-1,3-indanedione；2-(chlorobenzylidene)-1,3-indandione；2-[chloro(phenyl)methylidene]indene-1,3-dione
• CAS: 106730-95-4
• 化学式: C₁₆H₉ClO₂
• 分子量: 268.699
• InChiKey: CAVNYVPPJCZRRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-147 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  424.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(chloro(phenyl)methylene)-1H-indene-1,3(2H)-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 5-oxo-2-imino-4-phenylindano<2,3-e>-1,3-thiazine
  参考文献：
  名称：

  Korchevin, N. A.; Usova, T. L.; Vasil'ev, A. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, p. 518 - 521

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰-1,3-茚满二酮 在 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 0.75h， 以42%的产率得到2-(chloro(phenyl)methylene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  解开 SNV 反应中的结构 - 反应性关系：甲氧基苯亚甲基丙二腈、2-（甲基硫代苯亚甲基）-1,3-茚二酮、2-（苄硫基苯亚甲基）-1,3-茚二酮和 β-甲硫基-α-硝基肉桂酸甲酯的反应动力学含水 DMSO 中的 OH 和硫醇盐离子

  摘要：

  标题反应的动力学在 50% DMSO-50% 水 (v/v) 中于 20 摄氏度进行测定；n-BuS-、HOCH2CH2S- 和 MeO2CCH2S- 用作硫醇盐离子。与硫醇盐离子的反应产生两个独立的动力学过程。第一个是指 RS- 与底物的快速、可逆连接，导致四面体中间体 (k1RS)，k(-1)RS，第二个是中间体转化为产物 (k2RS)。在大多数情况下，可以确定所有速率常数（k1RS、k(-1)RS 和 k2RS。结合先前研究的结果，详细讨论了活化取代基和离去基团对速率常数和平衡常数的影响与本征速率常数一样，与 OH- 的反应仅允许测定 k1OH 对底物的亲核攻击；

  DOI：

  10.1021/ja003536t

文献信息

• Simple Access to Highly Functional Bicyclic γ- and δ-Lactams: Origins of Chirality Transfer to Contiguous Tertiary/Quaternary Stereocenters Assessed by DFT
  作者：Ronan Le Goff、Arnaud Martel、Morgane Sanselme、Ata Martin Lawson、Adam Daïch、Sébastien Comesse

  DOI：10.1002/chem.201405094

  日期：2015.2.9

  Michael acceptors, which leads efficiently to bicyclic lactams. The process is compatible with unsymmetrical electron‐withdrawing groups on the Michael acceptor, which allows the formation of two contiguous and fully controlled tertiary and quaternary stereocenters. In the case of tetrasubstituted Michael acceptors, two adjacent quaternary stereocenters are formed in good yield. Starting from (R)‐phenylglycinol

  本文描述了通过多米诺法合成多取代的恶唑并吡咯烷酮和哌啶子酮的方法。该方法基于羟基卤代酰胺与迈克尔受体之间的反应，该反应可有效生成双环内酰胺。该过程与迈克尔受体上的不对称吸电子基团兼容，从而可以形成两个连续且完全受控的三级和四级立体中心。在四取代的迈克尔受体的情况下，两个相邻的季立体中心以良好的产率形成。从（R）-苯基甘氨醇衍生的酰胺导致收率高到低且立体选择性高的对映体富集的双环内酰胺的形成，因此大大增加了该策略的范围和兴趣。通过DFT计算研究了手性转移和非对映选择性的起源，并将其归因于反应顺序的最后两个步骤之一中的动力学控制。该选择性取决于迈克尔受体上的取代基和钠阳离子螯合。
• KORCHEVIN, N. A.;USOVA, T. L.;VASILEV, A. V.;DOROFEEV, I. A.;USOV, V. A.;+, ZH. ORGAN. XIMII, 1986, 22, N 3, 580-584
  作者：KORCHEVIN, N. A.、USOVA, T. L.、VASILEV, A. V.、DOROFEEV, I. A.、USOV, V. A.、+

  DOI：——

  日期：——
• Unraveling Structure−Reactivity Relationships in S_NV Reactions: Kinetics of the Reactions of Methoxybenzylidenemalononitrile, 2-(Methylthiobenzylidene)-1,3-indandione, 2-(Benzylthiobenzylidene)-1,3-indandione, and Methyl β-Methylthio-α-nitrocinnamate with OH^- and Thiolate Ions in Aqueous DMSO
  作者：Claude F. Bernasconi、Rodney J. Ketner、Mark L. Ragains、Xin Chen、Zvi Rappoport

  DOI：10.1021/ja003536t

  日期：2001.3.1

  The kinetics of the title reactions were determined in 50% DMSO-50% water (v/v) at 20 degrees C; n-BuS-, HOCH2CH2S-, and MeO2CCH2S- were used as thiolate ions. The reactions with the thiolate ions gave rise to two separate kinetic processes. The first refers to rapid, reversible attachment of RS- to the substrate leading to a tetrahedral intermediate (k1RS), k(-1)RS, the second to the conversion of

  标题反应的动力学在 50% DMSO-50% 水 (v/v) 中于 20 摄氏度进行测定；n-BuS-、HOCH2CH2S- 和 MeO2CCH2S- 用作硫醇盐离子。与硫醇盐离子的反应产生两个独立的动力学过程。第一个是指 RS- 与底物的快速、可逆连接，导致四面体中间体 (k1RS)，k(-1)RS，第二个是中间体转化为产物 (k2RS)。在大多数情况下，可以确定所有速率常数（k1RS、k(-1)RS 和 k2RS。结合先前研究的结果，详细讨论了活化取代基和离去基团对速率常数和平衡常数的影响与本征速率常数一样，与 OH- 的反应仅允许测定 k1OH 对底物的亲核攻击；
• Korchevin, N. A.; Usova, T. L.; Vasil'ev, A. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, p. 518 - 521
  作者：Korchevin, N. A.、Usova, T. L.、Vasil'ev, A. V.、Dorofeev, I. A.、Usov, V. A.、Voronkov, M. G.

  DOI：——

  日期：——