4,6-bis((E)-4-(N,N-diphenylamino)styryl)pyrimidine | 1154426-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 4,6-bis((E)-4-(N,N-diphenylamino)styryl)pyrimidine
• 英文别名: (E,E)-4,6-bis(4-diphenylaminostyryl)pyrimidine；N,N-diphenyl-4-[(E)-2-[6-[(E)-2-[4-(N-phenylanilino)phenyl]ethenyl]pyrimidin-4-yl]ethenyl]aniline
• CAS: 1154426-08-0
• 化学式: C₄₄H₃₄N₄
• 分子量: 618.781
• InChiKey: UWFOJCDBOQIGAB-GPAWKIAZSA-N

物化性质

• 熔点：
  195.2-195.9 °C(Solvent: Acetone; Water)
• 沸点：
  794.5±59.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲磺酸甲酯 、 4,6-bis((E)-4-(N,N-diphenylamino)styryl)pyrimidine 反应 32.0h， 以82%的产率得到(E,E)-4,6-bis[4-(diphenylamino)styryl]-1-methylpyrimidin-1-ium methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  非线性光学的V型甲基嘧啶鎓发色团

  摘要：

  设计了一系列四个带有二苯基氨基电子给体基团的V形甲基嘧啶盐，这些盐附加在嘧啶的各个位置上。这些发色团是由嘧啶核心的甲磺酸甲酯通过区域选择性N（1）单甲基化而获得的。实验研究了线性光学性质，并通过（TD）-DFT计算进一步完善了电子性质。使用在氯仿中的电场感应二次谐波生成（EFISH）方法也进行了研究二阶非线性光学（NLO）性质的，并且所有嘧啶盐展出μβ 0 > 1000×10 -48 易。2,4-二取代的嘧啶鎓核心优于4,6-二取代，因为它增强了NLO反应并增加了偶极矩。（E，E）-2,4-二〔4-（二苯基氨基）苯乙烯基] -1-甲基-1-鎓甲磺酸盐看来是最好的NLO-phore在氯仿中的系列（μβ 0 = 2500×10 -48  ESU）和品质因数微秒0 /MW=3.4 10 -48  ESU摩尔克-1。

  DOI：

  10.1002/cplu.202100081
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲基嘧啶 、 4-二苯胺基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到4,6-bis((E)-4-(N,N-diphenylamino)styryl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  V型4,6-双（芳乙烯基）嘧啶低聚物：合成与光学性质

  摘要：

  通过4，6-二甲基嘧啶与适当的芳族醛之间的醛醇缩合，已经有效地制备了一系列V形4，6-双（芳基乙烯基）嘧啶。当使用树枝状的第一代聚苯撑乙烯撑醛时，该方法也被证明是成功的。此外，还可以通过以受控方式逐步引入臂来获得不对称官能化的分子。在不同的溶剂和介质中研究了这些系统的光吸收和发射特性。该材料显示出很强的发射溶剂致变色现象，在增加溶剂极性时，其荧光发射最大值出现了大的红移，从而反映了这种现象。这种变化伴随着荧光强度的连续降低。这种现象表明发射极是高极性的，这是激发时经历内部电荷转移的化合物的特征。这些分子用作比色和发光pH传感器的能力通过引入酸后显着的颜色变化和发光转换得到证明。

  DOI：

  10.1021/jo900107u

文献信息

• Porosity-driven large amplitude dynamics for nitroaromatic sensing with fluorescent films of alternating D–π–A molecules
  作者：Jean-Pierre Malval、Marion Cranney、Sylvain Achelle、Huriye Akdas-Kiliç、Jean-Luc Fillaut、Nolwenn Cabon、Françoise Robin-le Guen、Olivier Soppera、Yann Molard

  DOI：10.1039/c9cc07227f

  日期：——

  Very large amplitude nitroaromatic sensing dynamics are observed upon a structural change within an alternating D–π–A chromophore initially configured to promote densely cofacial self-packing at a macromolecular scale.

  在一个最初被配置为在大分子尺度上促进密集共面自组装的D-π-A交替色团内部发生结构变化时，观察到非常大的振幅的硝基芳香化合物感应动力学。