(Z)-1-(2-chloro-2-nitrovinyl)-4-methoxybenzene | 127143-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-1-(2-chloro-2-nitrovinyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(2-Chloro-2-nitrovinyl)-4-methoxybenzene；1-[(Z)-2-chloro-2-nitroethenyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 127143-28-6
• 化学式: C₉H₈ClNO₃
• 分子量: 213.62
• InChiKey: RHJJQBOVUSXYQJ-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(2-chloro-2-nitrovinyl)-4-methoxybenzene 在 镍 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 [(1S,2S,3R)-2-acetamido-3-(4-methoxyphenyl)-5-oxocyclohexyl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Tandem Inter [4 + 2]/Intra [3 + 2] Cycloadditions of Nitroalkenes. 15. The Bridged Mode (α-Tether)

  摘要：

  A new variant of the tandem inter [4 + 2]/intra [3 + 2] cycloaddition of nitroalkenes is described in detail. The scope and limitations of the bridged mode tandem cycloaddition in which the diene and dienophile are part of the same molecule are documented. Simple 1,4-pentadienes as well as 2-alkoxy-1,4-pentadienes can function effectively as dienophile and dipolarophile combinations with excellent chemical selectivity and regio- and diastereoselectivities. Hydrogenation of the bridged nitroso acetals produces aminocyclohexanemethanol derivatives in high diastereo- and enantioselectivities. Further, insights into the mechanistic aspects of the Raney nickel promoted hydrogenation are reported. An intriguing influence of the nitro olefin alpha-substituent on the diastereoselectivity in the [4 + 2] cycloaddition has been documented. The reactivity of the alpha-chlorosubstituted nitroalkene 26 as the heterodiene in the Diels-Alder reaction is assayed, and the use of the chlorine atom as a hydrogen surrogate is described.

  DOI：

  10.1021/jo970686m
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧苯基)-2-硝基乙烯 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(Z)-1-(2-chloro-2-nitrovinyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  用PhICl2和SO2Cl2氯化共轭硝基烯烃以合成α-氯硝基烯烃

  摘要：

  描述了用二氯化碘苯或磺酰氯对共轭硝基烯烃进行氯化，以高收率得到目标α-氯硝基烯烃。程序的细节取决于硝基烯烃取代基的给体能力。所描述的氯化剂的活性以'PhICl 2 / Py'<'SO 2 Cl 2 '<'SO 2 Cl 2 / HCl'的顺序增加，前者对于高施主底物产生最好的收率，而对于未活化的底物则产生最好的收率。组。还证明了氯化氢的自催化作用和氯化的化学选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707396

文献信息

• SUBSTITUTED FUROPYRIMIDINES AND USE THEREOF
  申请人：Lampe Thomas

  公开号：US20110166163A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The present application relates to novel substituted furopyrimidine derivatives, to processes for their preparation, to their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases and to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially for the treatment and/or prophylaxis of cardiovascular diseases.

  本申请涉及新型的取代呋喃嘧啶衍生物，及其制备过程，用于治疗和/或预防疾病，以及用于制备用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。
• A Convenient Synthesis of 3-Chloro-3,4-dihydro-4-hydroxy-3-nitro-2-phenyl-2<i>H</i>-1-benzopyrans
  作者：Daniel Dauzonne、Pierre Demerseman

  DOI：10.1055/s-1990-26791

  日期：——

  The novel title compounds 5 are prepared by a simple and efficient two-step procedure starting from substituted benzaldehydes 1. A convenient route to the (2-chloro-2-nitroethenyl)benzenes 3 required as intermediates in the synthesis is reported.

  以取代苯甲醛1为起始原料，通过简便高效的两步法制备了新颖标题化合物5。报道了一条便捷的途径，用于合成为合成所需的中间体——(2-氯-2-硝基乙烯基)苯3。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Flavone-8-acetic Acid Derivatives as Reversible Inhibitors of Aminopeptidase N/CD13
  作者：Brigitte Bauvois、Marie-Line Puiffe、Jean-Bernard Bongui、Sandrine Paillat、Claude Monneret、Daniel Dauzonne

  DOI：10.1021/jm021109f

  日期：2003.8.1

  cell surface aminopeptidase N (APN/CD13), overexpressed in tumor cells, plays a critical role in angiogenesis. However, potent, selective, and, particularly, noncytotoxic inhibitors ot this protein are lacking, and the present work was undertaken with the aim of developing a new generation of noncytotoxic inhibitors that bind to APN/CD13. In this context, we have synthesized a series of novel flavone-8-acetic

  在肿瘤细胞中过表达的细胞表面氨肽酶N（APN / CD13）在血管生成中起关键作用。然而，缺乏该蛋白的有效的，选择性的，尤其是非细胞毒性的抑制剂，并且目前的工作是为了开发与APN / CD13结合的新一代非细胞毒性的抑制剂。在这种情况下，我们合成了一系列新的黄酮8-乙酸衍生物。在本文所述和评估的化合物中，2'，3-二硝基黄酮8-乙酸（19b）被证明是最有效的，其IC（50）为25 microM，是Bestatin（1）的2.5倍。 ），这是APN / CD13的天然已知抑制剂。但是，与Bestatin（1）相反，二硝基黄酮19b不会对培养的人类模型细胞产生任何细胞毒性。在B苯基的3'-或4'-位上存在其他取代基，例如NO（2）或OCH（3），或存在空间限制（化合物24和29），都不能提高选择性和效力。黄酮19b对APN / CD13的亲和力无法用其他蛋白酶回收，例如基质金属蛋白酶9（MMP-9），血管紧张素转化酶（ACE
• Novel, Acyclically Substituted Furopyrimidine Derivatives and Use Thereof
  申请人：Lampe Thomas

  公开号：US20090318475A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The present application relates to novel, acyclically substituted furopyrimidine derivatives, methods for their production, their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases and their use for the production of medicinal products for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular for the treatment and/or prophylaxis of cardiovascular diseases.

  本申请涉及新颖的、非环式取代的呋噻嘧啶衍生物，其生产方法，它们用于治疗和/或预防疾病以及用于生产治疗和/或预防疾病的药物制剂，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。
• Expeditious, Metal-Free, Domino, Regioselective Synthesis of Highly Substituted 2-Carbonyl- and 2-Phosphorylfurans by Formal [3+2] Cycloaddition
  作者：Wilfried Raimondi、Daniel Dauzonne、Thierry Constantieux、Damien Bonne、Jean Rodriguez

  DOI：10.1002/ejoc.201201192

  日期：2012.11

  the dual electrophilic properties of (2-chloro-2-nitroethenyl)benzenes in a one-pot, formal [3+2] cycloaddition. Using a base (DBU), the desired trisubstituted heterocycles were formed rapidly (10–30 min) in good to excellent yields (51–92 %), and this versatile, metal-free methodology was applied to the synthesis of 2-acyl- and 2-carboalkoxyfurans and furan-2-carboxamides. Additionally, by using 2-ketophosphonate

  通过利用 1,2-二羰基的双重亲核特性和（2-氯-2-硝基乙烯基）苯的双重亲电特性，在一锅正式 [3+2] 环加成反应中，可以很容易地合成 2-官能化呋喃。使用碱 (DBU)，所需的三取代杂环以良好到极好的产率 (51–92%) 快速（10–30 分钟）形成，这种多功能、无金属的方法用于合成 2-酰基-和 2-carboalkoxyfurans 和 furan-2-carboxamides。此外，通过使用 2-酮膦酸酯衍生物作为双亲核试剂，相应的 2-磷酰呋喃以良好的产率 (53–74%) 形成。