1-phenyl-1-nonene | 42036-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-1-nonene
• 英文别名: Benzene, 1-nonenyl-；non-1-enylbenzene
• CAS: 42036-73-7
• 化学式: C₁₅H₂₂
• 分子量: 202.34
• InChiKey: KNZIIQMSCLCSGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-1-nonene 在 氯磺酸 作用下， 以 二氧六环-d8 、 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  磺酰卤和酯的烯烃化：霍金斯反应的范围，局限性和机理研究

  摘要：

  链烷磺酰基卤化物和酯的碳负离子与不可烯化的羰基化合物反应生成烯烃。机理研究表明，最初的碳氢化合物以醛醇缩合形式加成环基后再裂解成烯烃，而磺酰基部分上的离去基团（RSO 2 X）控制着碳负离子的稳定性和烯烃形成的速率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00517
• 作为产物：
  描述：

  [1-(hydroxy-phenyl-methyl)-octyl]-phosphonic acid dimethyl ester 在 magnesium bromide 、 达卡巴嗪 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以59%的产率得到1-phenyl-1-nonene
  参考文献：
  名称：

  不稳定的 β-羟基膦酸酯与醛或酮之间的一种新的 Horner-Wadsworth-Emmons 型偶联反应

  摘要：

  在环境温度下用二异丙基碳二亚胺处理不稳定的 β-羟基膦酸单甲酯会导致立体定向消除。膦酸单烷基酯可通过二甲基或二乙基烷基膦酸酯与 NaOH 或 MgBr(2) 的选择性部分皂化而获得。水解和消除步骤的分离产率平均为 55-75%。

  DOI：

  10.1021/ja027658s

文献信息

• TPGS-750-M: A Second-Generation Amphiphile for Metal-Catalyzed Cross-Couplings in Water at Room Temperature
  作者：Bruce H. Lipshutz、Subir Ghorai、Alexander R. Abela、Ralph Moser、Takashi Nishikata、Christophe Duplais、Arkady Krasovskiy、Ricky D. Gaston、Robert C. Gadwood

  DOI：10.1021/jo101974u

  日期：2011.6.3

  prepared as an effective nanomicelle-forming species for general use in metal-catalyzed cross-coupling reactions in water. Several “name” reactions, including Heck, Suzuki−Miyaura, Sonogashira, and Negishi-like couplings, have been studied using this technology, as have aminations, C−H activations, and olefin metathesis reactions. Physical data in the form of DLS and cryo-TEM measurements suggest that

  一种环境友好的表面活性剂 (TPGS-750-M)，一种由外消旋 α-生育酚、MPEG-750 和琥珀酸组成的二酯，已被设计并易于制备为一种有效的纳米胶束形成物质，通常用于金属催化交叉- 水中的偶联反应。已经使用该技术研究了几种“名称”反应，包括 Heck、Suzuki-Miyaura、Sonogashira 和 Negishi-like 偶联，以及胺化、CH 活化和烯烃复分解反应。DLS 和冷冻 TEM 测量形式的物理数据表明，颗粒大小和形状是实现高水平转化的关键因素，因此，产品的分离产率很高。这种新的两亲物将很快上市。
• Switch in Selectivity for Formal Hydroalkylation of 1,3‐Dienes and Enynes with Simple Hydrazones
  作者：Leiyang Lv、Lin Yu、Zihang Qiu、Chao‐Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201915875

  日期：2020.4.16

  anti-Markovnikov addition is obtained by changing to a ruthenium catalyst, thus providing direct and efficient access to homoallylic products exclusively. Isotopic substitution experiments indicate that no reversible hydro-metallation across the metal-π-allyl system occurred under ruthenium catalysis. Moreover, this protocol is applicable to the regiospecific hydroalkylation of the distal C=C bond of 1,3-enynes

  控制反应选择性是化学家的永恒追求。区域选择性催化利用和/或克服了固有的空间和电子偏向性，可以从相同的起始原料中提供多种区域富集的产物，是发散合成的强大工具。最近，据报道当使用镍催化剂时，用简单的azo酮进行的1，3-二烯的1，2-马氏化学加氢烷基化反应生成支链烯丙基化合物。作为工作的一部分，此处显示的是通过更换钌催化剂获得了马尔科夫尼科夫向反马尔科夫尼科夫添加的完全转换，从而提供了直接有效地专门获得均聚物的途径。同位素取代实验表明，在钌催化下，整个金属-π-烯丙基系统均未发生可逆的加氢金属化反应。此外，
• Modification of photochemical reactivity by zeolites: Role of cations in controlling the behavior of radicals generated within faujasites
  作者：V. Ramamurthy、D.R. Corbin、D.F. Eaton、N.J. Turro

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93483-5

  日期：1989.1

  α-Alkyldibenzylketones included in cation exchanged faujasite type zeolites show photobehavior different from that in isotropic organic solvents. Rearrangement and disproportionation which do not contribute in solution are the major processes within the cavities of faujasites. Cation size plays a major role in controlling the pathway pursued by the primary and the secondary radical pair.

  阳离子交换八面沸石中包含的α-烷基二苄基酮的光行为不同于各向同性有机溶剂。在溶液中不起作用的重排和歧化是八面沸石腔内的主要过程。阳离子的大小在控制主要和次要自由基对所遵循的途径中起着重要作用。
• Enantioselective Synthesis of Tertiary and Quaternary Stereogenic Centers: Copper/Phosphoramidite-Catalyzed Allylic Alkylation with Organolithium Reagents
  作者：Martín Fañanás-Mastral、Manuel Pérez、Pieter H. Bos、Alena Rudolph、Syuzanna R. Harutyunyan、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.201107840

  日期：2012.2.20

  An efficient and highly enantioselective copper‐catalyzed allylic alkylation of disubstituted allyl halides with primary and secondary organolithium reagents using phosphoramidite ligands is reported. The use of trisubstituted allyl bromides allows, for the first time, the enantioselective synthesis of all‐carbon quaternary stereogenic centers with these reactive organometallic reagents.

  报道了使用亚磷酰胺配体的伯和仲有机锂试剂对二取代的烯丙基卤进行高效且高度对映选择性的铜催化的烯丙基烷基化反应。三取代的烯丙基溴的使用首次允许使用这些反应性有机金属试剂对全碳四元立体异构中心进行对映选择性合成。
• New Mixed Phosphonate Esters by Transesterification of Pinacol Phosphonates and Their Use in Aldehyde and Ketone Coupling Reactions with Nonstabilized Phosphonates
  作者：John F. Reichwein、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1021/jo026834c

  日期：2003.2.1

  and alkylation with aldehydes or ketones gave beta-hydroxy mixed phosphonate esters. tert-Butyl and benzylic phosphonate ester protective groups were introduced to improve the efficiency and functional group compatibility of beta-hydroxy phosphonate saponification. The beta-hydroxy phosphonic acid monomethyl esters were dehydrated with diisopropylcarbodiimide, which gave oxaphosphetane intermediates

  通过铑催化的烯烃加氢磷酸化制备烷基炔醇膦酸酯，并尝试将频哪醇衍生的烷基膦酸酯的α-去质子化导致环裂解。利用烷基频哪醇膦酸酯的开环倾向，通过在酸化的甲醇中进行酯交换反应来高产率地制备膦酸单甲酯。用醛或酮进行酯化和烷基化，得到β-羟基混合的膦酸酯。引入叔丁基和苄基膦酸酯保护基以提高β-羟基膦酸酯皂化的效率和官能团相容性。用二异丙基碳二亚胺使β-羟基膦酸单甲酯脱水，从而得到氧杂磷杂环戊烷中间体，该中间体坍塌为烯烃。