2-amino-N-(3-(dimethylamino)propyl)benzamide | 6725-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-(3-(dimethylamino)propyl)benzamide
• 英文别名: 2--anilin；2-Amino-N-(3-dimethylaminopropyl)-benzamid；2-Amino-N-[3-(dimethylamino)propyl]benzamide
• CAS: 6725-12-8
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O
• mdl: MFCD09186202
• 分子量: 221.302
• InChiKey: HIVRPVGZEWAITM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219-221 °C
• 沸点：
  403.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-amino-N-(3-(dimethylamino)propyl)benzamide 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-[3-(dimethylamino)propyl]-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-4-one;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Thioxo-dihydroquinazolin-one Compounds as Novel Inhibitors of Myeloperoxidase

  摘要：

  Myeloperoxidase (MPO) is a key antimicrobial enzyme, playing a normal role in host defense, but also contributing to inflammatory conditions including neuroinflammatory diseases such as Parkinson's and Alzheimer's. We synthesized and characterized more than 50 quinazolin-4(1H)-one derivatives and showed that this class of compounds inhibits MPO with IC50 values as low as 100 nM. Representative compounds showed partially reversible inhibition that was competitive with respect to Amplex Red substrate and did not result in the accumulation of MPO Compound II. Members of this group show promise for therapeutic development for the treatment of diseases in which inflammation plays a pathogenic role.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00287
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-amino-N-(3-(dimethylamino)propyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  作为 IRAP 抑制剂的取代螺吲哚二氢喹唑啉酮的合成、评估和建议的结合姿势。

  摘要：

  胰岛素调节氨肽酶（IRAP）是治疗认知障碍药物的新的潜在大分子靶点。血管紧张素 IV (Ang IV) 抑制 IRAP 可改善大鼠的记忆和学习能力。大多数已知的 IRAP 抑制剂都是肽性质的，并且药代动力学特性较差。在此，我们提出了一系列源自螺-羟吲哚二氢喹唑啉酮筛选靶点的小型非肽 IRAP 抑制剂 (pIC 50 5.8)。这些化合物是通过简单的微波（MW）促进的三组分反应或通过两步一锅法合成的。为了装饰羟吲哚环系统，进行了快速MW辅助的Suzuki-Miyaura交叉偶联（1分钟）。可以实现效力的小幅提高（最有效的化合物的 pIC 50 6.6）和溶解度的增加。根据计算模型和 MD 模拟推论，螺吲哚二氢喹唑啉酮的S构型可以解释 IRAP 的抑制作用。

  DOI：

  10.1002/open.201900344

文献信息

• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES, COMPOSITIONS, AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINE, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2013181135A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  The disclosure relates to quinazoline derivatives, compositions, and methods related thereto. In certain embodiments, the disclosure relates to inhibitors of NADPH-oxidases (Nox enzymes) and/or myeloperoxidase.

  该披露涉及喹唑啉衍生物、组合物以及相关方法。在某些实施例中，该披露涉及NADPH-氧化酶（Nox酶）和/或髓过氧化物酶的抑制剂。
• Synthesis, Evaluation and Proposed Binding Pose of Substituted Spiro‐Oxindole Dihydroquinazolinones as IRAP Inhibitors
  作者：Karin Engen、Sudarsana Reddy Vanga、Thomas Lundbäck、Faith Agalo、Vivek Konda、Annika Jenmalm Jensen、Johan Åqvist、Hugo Gutiérrez‐de‐Terán、Mathias Hallberg、Mats Larhed、Ulrika Rosenström

  DOI：10.1002/open.201900344

  日期：2020.3

  aminopeptidase (IRAP) is a new potential macromolecular target for drugs aimed for treatment of cognitive disorders. Inhibition of IRAP by angiotensin IV (Ang IV) improves the memory and learning in rats. The majority of the known IRAP inhibitors are peptidic in character and suffer from poor pharmacokinetic properties. Herein, we present a series of small non‐peptide IRAP inhibitors derived from a spiro‐oxindole

  胰岛素调节氨肽酶（IRAP）是治疗认知障碍药物的新的潜在大分子靶点。血管紧张素 IV (Ang IV) 抑制 IRAP 可改善大鼠的记忆和学习能力。大多数已知的 IRAP 抑制剂都是肽性质的，并且药代动力学特性较差。在此，我们提出了一系列源自螺-羟吲哚二氢喹唑啉酮筛选靶点的小型非肽 IRAP 抑制剂 (pIC 50 5.8)。这些化合物是通过简单的微波（MW）促进的三组分反应或通过两步一锅法合成的。为了装饰羟吲哚环系统，进行了快速MW辅助的Suzuki-Miyaura交叉偶联（1分钟）。可以实现效力的小幅提高（最有效的化合物的 pIC 50 6.6）和溶解度的增加。根据计算模型和 MD 模拟推论，螺吲哚二氢喹唑啉酮的S构型可以解释 IRAP 的抑制作用。
• 一种邻氨基苯甲酰胺类植物生长调节剂
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN108623531A

  公开（公告）日：2018-10-09

  本发明公开了一种邻氨基苯甲酰胺类化合物，结构如通式I所示：式中R为：该化合物及其盐具有很好的植物生长调节活性，通过叶面喷施具有显著的促生根及增产提质的作用，该化合物还有优良的杀菌作用，作为一种多功能植物生长调节剂可广泛用于农业或林业生产，具有使用成本低，药效好、使用安全环保等特点。
• 一种邻酰胺基二苯脲类化合物及其用途
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN106831494B

  公开（公告）日：2018-04-17

  本发明公开了一种结构如式I所示的一种邻酰胺基二苯脲类化合物，用作植物生长调节剂。式I化合物具有促进细胞分裂和细胞伸长的双重作用，具有优异的促发芽、生根及增产提质作用，可广泛用于农业或林业的增产或成活率提高。
• Quinazoline derivatives, compositions, and uses related thereto
  申请人：Lambeth John David

  公开号：US09868728B2

  公开（公告）日：2018-01-16

  The invention relates to quinazoline derivatives, compositions, and methods related thereto. In certain embodiments, the invention relates to inhibitors of NADPH-oxidase.

  本发明涉及喹嗪啉衍生物、组合物和相关方法。在某些实施例中，本发明涉及NADPH氧化酶的抑制剂。