3-methyl-1-phenyl-4-(4-methoxyphenyl)indeno[2',1':5,6]pyrido[2,3-c]pyrazol-5-one | 1001091-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1-phenyl-4-(4-methoxyphenyl)indeno[2',1':5,6]pyrido[2,3-c]pyrazol-5-one
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1-phenylindeno[1,2-b]pyrazolo[4,3-e]pyridin-5(1H)-one；1-phenyl-3-methyl-4-(4-methoxyphenyl)-indeno[1,2-b]pyrazolo[4,3-e]pyridin-5(1H)-one；4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1-phenylindeno[2,1-e]pyrazolo[3,4-b]pyridine-5(1H)-one；3-methyl-1-phenyl-4-(4-methoxyphenyl)-5-oxoindeno[2',1':5,6]pyrido[2,3-d]pyrazole；4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1-phenyl-1H-indeno[1,2-b]pyrazolo[4,3-e]pyridin-5-one；10-(4-Methoxyphenyl)-12-methyl-14-phenyl-13,14,16-triazatetracyclo[7.7.0.02,7.011,15]hexadeca-1(9),2,4,6,10,12,15-heptaen-8-one
• CAS: 1001091-00-4
• 化学式: C₂₇H₁₉N₃O₂
• 分子量: 417.467
• InChiKey: IQBFRINNWMOMCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-phenyl-4-(4-methoxyphenyl)indeno[2',1':5,6]pyrido[2,3-c]pyrazol-5-one 、 丙二腈 在 吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到2-(4-(4-Methoxyphenyl)-3-methyl-1-phenylindeno[1,2-b]pyrazolo[4,3-e]pyridin-5(1H)-ylidene)malononitrile'
  参考文献：
  名称：

  吡唑并稠合的 4-氮杂芴酮作为合成荧光双氰基亚乙烯基取代衍生物的关键试剂†

  摘要：

  通过indan - 1,3 - dione ( _ 1 )，描述了苯甲醛2和5-氨基-1-芳基吡唑3。这些化合物成功地用作新型二氰基亚乙烯基衍生物7a-d的前体，该衍生物在其稠合系统的第 4 位含有不同的受体 (A) 或供体 (D) 芳基。所得产物（4a-x和7a-d ）的结构基于7b的NMR 实验、HRMS 分析和 X 射线衍射研究确定 . 7a-d的光物理和计算研究表明，这些产品是可调节的 ICT 荧光团，甚至一些初步测试也表明这些化合物可以用作荧光化学剂量计来检测氰化物。

  DOI：

  10.1039/c9ra04682h
• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑 、 4-甲氧基苯甲醛 在 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以96%的产率得到3-methyl-1-phenyl-4-(4-methoxyphenyl)indeno[2',1':5,6]pyrido[2,3-c]pyrazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  水性介质中茚三酮[2'，1'：5,6]吡啶[2,3-d]吡唑衍生物的三组分一锅合成

  摘要：

  通过醛，5-氨基-3-甲基-1-1-苯基吡唑和1,3的三组分反应合成了一系列茚并[2'，1'：5,6]吡啶基[2,3- d ]吡唑-在水介质中存在SDS的茚二酮。结构经IR，1 H NMR，高分辨率质谱表征，并通过X射线衍射分析进一步证实。

  DOI：

  10.1002/jccs.200900075

文献信息

• Aqua mediated indium(III) chloride catalyzed synthesis of fused pyrimidines and pyrazoles
  作者：Jitender M. Khurana、Ankita Chaudhary、Bhaskara Nand、Anshika Lumb

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.001

  日期：2012.6

  The utilization of water as solvent and indium trichloride as promoter for the three-component combinatorial synthesis of a variety of bioactive pyrimidine and pyrazole derivatives (2–10) from aldehydes, 1,3-dicarbonyl compounds, and electron-rich amino heterocycles like 6-amino-1,3-dimethyl uracil and 3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-amine catalyzed by indium trichloride under reflux has been studied

  利用水作为溶剂，并使用三氯化铟作为促进剂，由醛，1,3-二羰基化合物和富含电子的氨基杂环（如6）三组分组合合成多种生物活性嘧啶和吡唑衍生物（2-10）研究了三氯化铟在回流条件下催化的-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶和3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-5-胺。还合成了一类新的嘧啶衍生物（2），并通过单晶X射线分析证实了其结构。反应对环境无害，反应产物易于分离，催化剂可以回收利用，这使其成为有吸引力的合成方案。
• A facile synthesis of furo[3,4-<i>e</i>]pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridine-5(7<i>H</i>)-one derivatives via three-component reaction in ionic liquid without any catalyst
  作者：Da-Qing Shi、Fang Yang、Sai-Nan Ni

  DOI：10.1002/jhet.103

  日期：2009.5

  A series of furo[3,4-e]pyrazolo[3,4-b]pyridine-5(7H)-one and indeno[2,1-e]pyrazolo[3,4-b]pyridine-5(1H)-one derivatives were synthesized via the three-component reaction of an aldehyde, 5-aminopyrazole and either tetronic acid or 1,3-indanedione in ionic liquid without any catalyst. The structures of the products have been established by spectroscopic data and further confirmed by X-ray diffraction

  一系列呋喃并[3,4- e ]吡唑并[3,4- b ]吡啶-5（7 H）-一和茚并[2,1- e ]吡唑并[3,4- b ]吡啶-5（1通过醛的三组分反应合成了H）-一衍生物，5-氨基吡唑和tetronic酸或无需任何催化剂的离子液体中的1,3-茚满二酮。产品的结构已通过光谱数据确定，并通过X射线衍射分析进一步证实。该方法的优点是后处理更容易，反应条件温和，产率高以及对环境无害。J. Heterocyclic Chem。，46，469（2009）。
• A novel and efficient one-pot synthesis of furo[3′,4′:5,6]pyrido[2,3-c]pyrazole derivatives using organocatalysts
  作者：Chun-Ling Shi、Da-Qing Shi、Sung Hong Kim、Zhi-Bin Huang、Shun-Jun Ji、Min Ji

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.053

  日期：2008.3

  A novel approach to one-pot synthesis of dihydrofuro[3′,4′:5,6]pyrido[2,3-c]pyrazole and indeno[2′,1′:5,6]pyrido[2,3-c]pyrazole derivatives have been investigated using organocatalysts that are recyclable. This new protocol has the advantages of environmental friendliness, higher yield, low cost, as well as convenient operation. The catalytic efficiency of various small organocatalysts such as l-proline

  一锅合成二氢呋喃[3'，4'：5,6]吡啶[2,3- c ]吡唑和茚并[2'，1'：5,6]吡啶[2,3- c]的新方法已经使用可回收的有机催化剂研究了对吡唑衍生物。该新协议具有环境友好，产量高，成本低以及操作方便的优点。还研究了各种小的有机催化剂，例如l-脯氨酸，反式-4-羟基-1-脯氨酸，l-硫代脯氨酸，辛可尼定，（+）-辛可宁和dl-2-苯基甘氨酸的催化效率。
• Three-component synthesis and anticancer evaluation of polycyclic indenopyridines lead to the discovery of a novel indenoheterocycle with potent apoptosis inducing properties
  作者：Madhuri Manpadi、Pavel Y. Uglinskii、Shiva K. Rastogi、Karen M. Cotter、Yin-Shan C. Wong、Lisa A. Anderson、Amber J. Ortega、Severine Van slambrouck、Wim F. A. Steelant、Snezna Rogelj、Paul Tongwa、Mikhail Yu. Antipin、Igor V. Magedov、Alexander Kornienko

  DOI：10.1039/b713820b

  日期：——

  A multicomponent reaction of indane-1,3-dione, an aldehyde and an amine-containing aromatic compound leading to the formation of indenopyridine-based heterocyclic medicinal scaffolds has been investigated. It was found that the yields significantly improve when oxygen gas is bubbled through the reaction mixture, facilitating the oxidation of the intermediate dihydropyridine-containing compounds to their aromatic counterparts. Investigation of the reaction scope revealed that formaldehyde, as well as various aliphatic, aromatic and heteroaromatic aldehydes, works well as the aldehyde component. In addition, substituted anilines and diverse aminoheterocycles can be utilized in this process as the amine-containing component. Preliminary biological evaluation of the synthesized library identified a pyrimidine-based polycycle, which rivals the anticancer drug etoposide in its toxicity and apoptosis inducing properties toward a human T-cell leukemia cell line.

  研究人员对茚-1,3-二酮、一种醛和一种含胺芳香化合物的多组分反应进行了研究，该反应可生成以茚并吡啶为基础的杂环药物支架。研究发现，如果在反应混合物中通入氧气，可促进中间的含二氢吡啶化合物氧化成芳香族对应化合物，从而显著提高产量。对反应范围的研究表明，甲醛以及各种脂肪族、芳香族和杂芳香族醛类都能很好地用作醛组分。此外，取代的苯胺和各种氨基杂环也可作为含胺组分用于该过程。通过对合成的化合物库进行初步生物评估，发现了一种嘧啶基多环化合物，它对人类 T 细胞白血病细胞系的毒性和诱导细胞凋亡的特性可与抗癌药物依托泊苷相媲美。
• Regioselective three‐component synthesis of novel indeno[1,2‐<i>b</i>]‐pyrazolo[4,3‐<i>e</i>]pyridines‐fused derivatives of 4‐azafluorenone alkaloid
  作者：Jairo Quiroga、Débora Cobo、Braulio Insuasty、Rodrigo Abonía、Silvia Cruz、Manuel Nogueras、Justo Cobo

  DOI：10.1002/jhet.5570450116

  日期：2008.1

  Abstractmagnified imageNew fused indeno[1,2‐b]pyridine derivatives have been prepared in a multicomponent reaction from benzaldehydes, indanedione and the appropriate aminoheteroaryl compound. The simple methodology permitted the syntheses of a series of indeno[1,2‐b]pyrazolo[4,3‐e]pyridines 4 from 5‐aminopyrazol 1 and modulated by the corresponding benzaldehyde 2.