2,2-dimethylpropionaldehyde dibenzyl acetal | 133797-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethylpropionaldehyde dibenzyl acetal
• 英文别名: 1,1'-[(2,2-Dimethylpropane-1,1-diyl)bis(oxymethylene)]dibenzene；(2,2-dimethyl-1-phenylmethoxypropoxy)methylbenzene
• CAS: 133797-68-9
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂
• 分子量: 284.398
• InChiKey: FGILXRYBMLPFQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethylpropionaldehyde dibenzyl acetal 、 methyl (2S)-2-cyclohexyl-2-[(E)-3-phenylprop-1-enoxy]acetate 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 作用下， 生成 (2R,3S)-2-benzyl-4,4-dimethylpentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  通过烷基烯醇醚的对映选择性羟醛化学。路易斯酸催化旋光三甲基甲硅烷基和 2-[(E)-1-烯氧基] 乙酸甲酯与缩醛缩合的范围

  摘要：

  RR 1 CH=CHOCHR 2 CO 2 SiMe 3 (R=Me, PhCH 2 , n-Bu, MeO 2 CCMe 2 CH) 类型的旋光单和二取代三甲基甲硅烷基 2-[(E)-1-烯氧基]乙酸酯2 , PhSCH 2 ; R 1 =H, Me; R 2 =Me, cC 6 H 11 ) 与脂肪族和芳香族缩醛 R 3 CH(OR 4 ) 2 (R 3 =H, Me) 发生高度对映选择性的路易斯酸催化反应, t-Bu, Ph; R 4 =Me, CH 2 Ph) 得到 cis-2-[RR 1 CH(R 3 CHOR 4 )]-5-R 2 -1,3-二氧戊环酮，对应于赤型非对映选择性醛醇涉及缩醛衍生的亲电子试剂和三甲基甲硅烷基酯氧跨烯醇醚双键的净顺面加成反应

  DOI：

  10.1021/ja00009a029
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基三甲基硅烷 、 特戊醛 在 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到2,2-dimethylpropionaldehyde dibenzyl acetal
  参考文献：
  名称：

  氯化铁（III）催化从醛类开始方便地一锅合成高烯丙基苄基醚。

  摘要：

  [反应：见正文]乙二醛与烯丙基三甲基硅烷的氯化铁催化的有效烯丙基化反应以高收率顺利进行。另外，该方法可以通过醛的二苄基乙缩醛化和二苄基乙缩醛的连续烯丙基化的组合而用于一锅合成高烯丙基苄基醚。

  DOI：

  10.1021/ol035019w

文献信息

• Enantioselective synthesis of crotyl geminal bis(silane) and its usage for asymmetric Sakurai allylation of acetals
  作者：Yang Chu、Qiang Pu、Zhixing Tang、Lu Gao、Zhenlei Song

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.011

  日期：2017.6

  Enantioselective synthesis of crotyl geminal bis(silane) 4 has been developed by an asymmetric [1, 5]-hydride shift of allylic hydrazine. SnCl4-promoted Sakurai allylation of (R)-4 with acetals leads to chemoselective desilylation of SiMe3, generating E-syn-(S, R)-5 in good yields with high E/Z-, diastereo- and enantioselectivity.

  通过烯丙基肼的不对称[1，5]-氢化物转移，发展了巴豆基双（硅烷）4的对映选择性合成。的SnCl 4促进的的（樱井烯丙基- [R ）- 4与缩醛导致森达的化学选择性脱甲硅基3，生成ë -顺式- （小号，- [R - ）5以良好的收率与高E / Z - ，diastereo-和对映选择性。
• FAUNCE, JAMES A.;GRISSO, BRYAN A.;MACKENZIE, PETER B., J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 3418-3426
  作者：FAUNCE, JAMES A.、GRISSO, BRYAN A.、MACKENZIE, PETER B.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective aldol chemistry via alkyl enol ethers. Scope of the Lewis acid catalyzed condensation of optically active trimethylsilyl and methyl 2-[(E)-1-alkenyloxy]ethanoates with acetals
  作者：James A. Faunce、Bryan A. Grisso、Peter B. Mackenzie

  DOI：10.1021/ja00009a029

  日期：1991.4

  Optically active, mono- and disubstituted trimethylsilyl 2-[(E)-1-alkenyloxy]ethanoates of the type RR 1 CH=CHOCHR 2 CO 2 SiMe 3 (R=Me, PhCH 2 , n-Bu, MeO 2 CCMe 2 CH 2 , PhSCH 2 ; R 1 =H, Me; R 2 =Me, c-C 6 H 11 ) undergo highly dioastereoselective, Lewis acid catalyzed reactions with aliphatic and aromatic acetals R 3 CH(OR 4 ) 2 (R 3 =H, Me, t-Bu, Ph; R 4 =Me, CH 2 Ph) to afford cis-2-[RR 1 CH(R

  RR 1 CH=CHOCHR 2 CO 2 SiMe 3 (R=Me, PhCH 2 , n-Bu, MeO 2 CCMe 2 CH) 类型的旋光单和二取代三甲基甲硅烷基 2-[(E)-1-烯氧基]乙酸酯2 , PhSCH 2 ; R 1 =H, Me; R 2 =Me, cC 6 H 11 ) 与脂肪族和芳香族缩醛 R 3 CH(OR 4 ) 2 (R 3 =H, Me) 发生高度对映选择性的路易斯酸催化反应, t-Bu, Ph; R 4 =Me, CH 2 Ph) 得到 cis-2-[RR 1 CH(R 3 CHOR 4 )]-5-R 2 -1,3-二氧戊环酮，对应于赤型非对映选择性醛醇涉及缩醛衍生的亲电子试剂和三甲基甲硅烷基酯氧跨烯醇醚双键的净顺面加成反应
• Iron(III) Chloride-Catalyzed Convenient One-Pot Synthesis of Homoallyl Benzyl Ethers Starting from Aldehydes
  作者：Tsutomu Watahiki、Yusuke Akabane、Seiji Mori、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1021/ol035019w

  日期：2003.8.1

  Iron(III) chloride-catalyzed effective allylation reactions of acetals with allyltrimethylsilane proceeded smoothly in high to excellent yields. In addition, this method could be applied to the one-pot synthesis of homoallyl benzyl ethers by a combination of dibenzyl acetalization of aldehydes and consecutive allylation of dibenzyl acetals.

  [反应：见正文]乙二醛与烯丙基三甲基硅烷的氯化铁催化的有效烯丙基化反应以高收率顺利进行。另外，该方法可以通过醛的二苄基乙缩醛化和二苄基乙缩醛的连续烯丙基化的组合而用于一锅合成高烯丙基苄基醚。