1,3-bis(3-oxo-2,4,5-triphenylcyclopenta-1,4-dienyl)benzene | 54523-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,3-bis(3-oxo-2,4,5-triphenylcyclopenta-1,4-dienyl)benzene
• 英文别名: 1,3-Bis-(1-oxo-2,4,5-triphenylcyclopenta-2,4-dien-3-yl)-benzol；3,3'-(1,3-Phenylene)bis(2,4,5-triphenylcyclopenta-2,4-dien-1-one)；3-[3-(3-oxo-2,4,5-triphenylcyclopenta-1,4-dien-1-yl)phenyl]-2,4,5-triphenylcyclopenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 54523-25-0
• 化学式: C₅₂H₃₄O₂
• 分子量: 690.841
• InChiKey: TWJLUFFVMDCHHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(3-oxo-2,4,5-triphenylcyclopenta-1,4-dienyl)benzene 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 1,3-Bis-(3-bromo-2,3,4,5-tetraphenyl-cyclopenta-1,4-dienyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  合成和EPR-二酮戊二烯类似物，schlenkschen和tschitschibabinschenkohlenwasserstoffe

  摘要：

  描述了由两个具有不同桥片段的四苯基环戊二烯基部分组成的几种烃双基的合成。ESR粉末光谱表明，存在两个未成对的电子自旋至三重态自旋态的分子内偶联。零场分裂的幅度（zfs）用于区分不同的分子构象。通过观察zfs参数D的量子力学计算，可以得到更详细的结构信息，该zfs参数D是分子片段的各种扭转角和顺-或反-方向的函数。讨论了四个最高占据MO的行为与双自由基的结构变化有关。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)85180-0
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-(1,3-phenylene)bis(1-phenylethanone) 在 氢溴酸 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1,3-bis(3-oxo-2,4,5-triphenylcyclopenta-1,4-dienyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  信天翁：大的、含裂缝的、多​​苯基多环芳烃

  摘要：

  描述了包含由聚苯芳基定义的裂缝的超大多环芳族化合物的合成和 X 射线结构。C2-对称“信天翁”1,3-双（七苯基-2-萘基）苯（7a）和1,3-双（七苯基-1-萘基）苯（12a），以及溴化衍生物，由将四苯基苄添加到适当的多苯基双环戊二烯酮中。2-萘基异构体具有宽而浅的裂缝，1-萘基异构体具有深而窄的裂缝，在不同的晶体环境中观察到这些裂缝的大小发生了显着变化。以类似的方式，1,3,5-三（五苯基苯基）苯（19），直径为21 A的D3对称分子推进器，和1,3,5-三（七苯基-2-萘基）苯（ 22) 分别通过加入二苯乙炔和四苯苄制备，

  DOI：

  10.1021/ja971261k

文献信息

• Darstellung und EPR-spektroskopie m-phenylen-verknuepfter biradikalischer bistetracyclon-metallketyle
  作者：H. Kurreck、S. Obstreich

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97574-x

  日期：1974.1

  From the corresponding metal ketyls—obtained by alkali metal reduction—EPR triplet powder spectra have been recorded. The spectra can be interpreted in terms of electron-electron dipolar coupling between the unpaired spins of randomly oriented molecules. The influences of substitution, concentration of the paramagnetic species and of the nature of the alkali metal counter ion on the magnitude of the

  描述了在间位通过苯环桥接的几种取代的双四环化合物的合成。从相应的金属酮基（通过碱金属还原获得），已记录了EPR三重态粉末光谱。可以根据随机取向的分子的未成对自旋之间的电子-电子偶极耦合来解释光谱。研究了取代，顺磁性物质的浓度以及碱金属抗衡离子的性质对零场分裂参数大小的影响。假设双tetracyclone羰游基双自由基的两种不同的构象（顺式顺式和顺反式内前者与氧原子的位置）的EPR数据可以令人满意地进行说明。
• Conformational subtlety in large polyphenylene molecules
  作者：Robert A Pascal、Naoto Hayashi、Douglas M Ho

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00238-1

  日期：2001.4

  1,3-Bis(nonaphenyl-3-biphenylyl)benzene (3), a large polyphenylene molecule (C138H94), was prepared by the Diels-Alder addition of 2 equiv. of 1-(pentaphenylphenyl)-2-phenylacetylene to 1,3-bis(3-oxo-2,4,5-triphenylcyclopenta-1,4-dienyl)benzene, and its X-ray structure was determined. The experimental structures of decaphenylbiphenyl (4) and 3 were compared with calculated structures of these molecules obtained by using methods ranging from molecular mechanics to hybrid density functional theory. Surprisingly, none of the computational methods examined correctly predicted the experimentally observed conformations of both 3 and 4. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.