2-benzyloxy-4-phenyl butanenitrile | 801219-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyloxy-4-phenyl butanenitrile
• 英文别名: 4-Phenyl-2-phenylmethoxybutanenitrile
• CAS: 801219-00-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: GFNONBVRXKEDNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丁酰氯 、 2-benzyloxy-4-phenyl butanenitrile 在 Schwartz's reagent 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 cis-N-(2-(benzyloxy)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)isobutyramide 、 trans-N-(2-(benzyloxy)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)isobutyramide
  参考文献：
  名称：

  从氰醇醚一锅合成双环β-烷氧基酰胺。

  摘要：

  在这份手稿中，我们报告说，在温和的路易斯酸存在下，进行芳基取代的α-烷氧基嘧啶的分子内Friedel-Crafts烷基化反应，得到双环β-烷氧基酰胺。通过氰醇醚加氢锆化和酰化所得金属亚胺制备中间体酰亚胺，提供了一种操作简便的一锅法。还开发了该方法的两步变体，以从经历竞争性互变异构的酰基亚胺中环化。

  DOI：

  10.1021/ol8000409
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 三甲基氰硅烷 、 苄氧基三甲基硅烷 在 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到2-benzyloxy-4-phenyl butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  氯化铁催化醛催化合成氰醇烷基醚的新型一锅法

  摘要：

  在催化量的氯化铁（III）的作用下，由醛与氰化三甲基硅烷和烷氧基-三甲基硅烷很容易地制备了多种氰醇烷基醚。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.1324

文献信息

• One-Pot Synthesis of Bicyclic β-Alkoxy Amides from Cyanohydrin Ethers
  作者：Qing Xiao、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1021/ol8000409

  日期：2008.3.1

  acids to afford bicyclic beta-alkoxy amides. The intermediate acylimines are prepared through cyanohydrin ether hydrozirconation and acylation of the resulting metalloimine, providing an operationally facile one pot protocol. A two-step variant of the procedure has also been developed to effect cyclizations from acylimines that undergo competitive tautomerization.

  在这份手稿中，我们报告说，在温和的路易斯酸存在下，进行芳基取代的α-烷氧基嘧啶的分子内Friedel-Crafts烷基化反应，得到双环β-烷氧基酰胺。通过氰醇醚加氢锆化和酰化所得金属亚胺制备中间体酰亚胺，提供了一种操作简便的一锅法。还开发了该方法的两步变体，以从经历竞争性互变异构的酰基亚胺中环化。
• A Novel One-pot Synthesis of Cyanohydrin Alkyl Ethers from Aldehydes Catalyzed by Iron(III) Chloride
  作者：Katsuyuki Iwanami、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1246/cl.2004.1324

  日期：2004.10

  A variety of cyanohydrin alkyl ethers were readily prepared from aldehydes with trimethylsilyl cyanide and alkoxy-trimethylsilane under the influence of a catalytic amount of iron(III) chloride in ...

  在催化量的氯化铁（III）的作用下，由醛与氰化三甲基硅烷和烷氧基-三甲基硅烷很容易地制备了多种氰醇烷基醚。