2-(2,3-dimethoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole | 380639-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2,3-dimethoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(2,3-dimethoxyphenyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 380639-82-7
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: MWSGKCXYQKCSFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁炔酸乙酯 、 2-(2,3-dimethoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 zinc diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以92 %的产率得到ethyl 2-(3,4-dimethoxy-11-methyl-11H-benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindol-11-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)/Ru(II) 催化 2-芳基苯并咪唑与炔酸酯和炔酰胺的 [4 + 1] 级联 C–H/N–H 环化快速合成苯并咪唑稠合异吲哚

  摘要：

  报道了 Rh(III) 催化的 2-芳基苯并咪唑与炔酸酯通过 C–H 活化/邻烯基化/分子内环化级联进行 [4 + 1] 环化，以获得苯并咪唑稠合异吲哚。Rh催化剂和内炔酯的反应专门提供苯并[4,5]咪唑并[2,1- a ]异吲哚乙酸酯。相反，内炔酰胺在Ru催化剂存在下参与成环过程，提供苯并[4,5]咪唑并[2,1- a ]异吲哚乙酰胺。炔烃充当 C1 合成子并经历 [4 + 1] 环化而不是传统的 [4 + 2] 环化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00937
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苄胺 、 2,3-二甲氧基苯甲醛 在 Oxone 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到2-(2,3-dimethoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  通过环畸变策略访问苯并咪唑：酮介导的2-氨基苄胺串联反应。

  摘要：

  报道了一种异常的酮介导的2-氨基苄基胺向2-取代的苯并咪唑的串联转化。它在室温下与芳族，杂芳族和脂族醛一起发生。在该反应中，将2-氨基苄基胺与合适的醛进行初始缩合，得到四氢喹唑啉中间体，该中间体经历了酮介导的环畸变，以中等至优异的收率提供了所需的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01217

文献信息

• Efficient, Rapid and One Pot Synthesis of 2-substituted Benzimidazoles Using the NaOH/I₂ System as an Oxidant Under Mild Conditions
  作者：Hossein Naeimi、Nasrin Alishahi

  DOI：10.3184/174751913x13636014702351

  日期：2013.4

  A one-pot efficient synthesis of benzimidazole derivatives has been achieved from aryl aldehydes and o-phenylenediamine in the presence of the NaOH/I2 system at room temperature in acetonitrile. The simplicity of the procedure and work-up, larger scale synthesis, high yields and short reaction times are the advantages of this method.

  在室温下，在 NaOH/I2 体系存在下，在乙腈中，由芳基醛和邻苯二胺实现了苯并咪唑衍生物的一锅高效合成。该方法具有操作简单、合成规模大、收率高、反应时间短等优点。
• SONICATED ASSISTED SYNTHESIS OF BENZIMIDAZOLES, BENZOXAZOLES AND BENZOTHIAZOLES IN AQUEOUS MEDIA
  作者：SANDEEP D PARDESHI、JAYANT P SONAR、SHIVAJI S PAWAR、DEEPAK DEKHANE、SUNIL GUPTA、ASHOK M ZINE、SHIVAJI N THORE

  DOI：10.4067/s0717-97072014000100020

  日期：——

  ABSTRACT Ammonium nickel sulphate [(NH 4 ) 2 SO 4 .NiSO 4 .6H 2 O] was found as a new catalyst to synthesis 2-aryl benzimidazole, 2-aryl benzothiazole and 2-aryl benzoxazole in aqueous media under sonication irradiation. The procedure is an eco-friendly, efficient and provides simple workup and good yield. Keywords : - Benzimidazole, benzothiazole, benzoxazole, aqueous media, sonication, ammonium nickel

  摘要发现硫酸铵镍[（NH 4）2 SO 4 .NiSO 4 .6H 2 O]是在水介质中超声辐照下合成2-芳基苯并咪唑，2-芳基苯并噻唑和2-芳基苯并恶唑的新催化剂。该过程是环保，高效的，并且提供简单的后处理和良好的产率。关键词：-苯并咪唑，苯并噻唑，苯并恶唑，水介质，超声处理，硫酸铵镍。电子邮件：[e-mail]简介苯并咪唑，苯并恶唑和苯并唑是重要的杂环核，已广泛用于药物化学1,2。这些杂环是药物开发中重要的药效团3,4和许多重要有机化合物合成中的良好中间体5。这些杂环化合物具有不同的药理特性，例如抗菌6，抗病毒7，
• Substrate-controlled Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed regiodivergent annulation towards fused and spiro benzimidazoles
  作者：Ying-Ti Huang、Indrajeet J. Barve、Yi-Ting Huang、Sandip Dhole、Wei-Jung Chiu、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1039/d2ob00906d

  日期：——

  Mechanistically, C–H activation followed by migratory insertion of maleimide forms a Heck-type intermediate. Unsubstituted benzimidazole undergoes aza-Michael addition to form a (4 + 2) fused product, whereas ortho-substituted phenyl benzimidazole causes steric clash to deliver a (4 + 1) spiro-adduct favorably via acid-catalyzed intramolecular annulation.

  报道了 Rh( III ) 催化的 2-芳基苯并咪唑与马来酰亚胺的级联 C-H 活化和环化，用于合成苯并咪唑稠合异喹啉和苯并咪唑螺环异吲哚。在苯环的邻位使用未取代和取代的苯并咪唑可以实现对这两种不同产物形成的可转换选择性。从机制上讲，C-H 活化后迁移插入马来酰亚胺形成 Heck 型中间体。未取代的苯并咪唑通过氮杂-迈克尔加成形成 (4 + 2) 稠合产物，而邻位取代的苯基苯并咪唑引起空间冲突以有利地提供 (4 + 1) 螺加合物酸催化的分子内环化。
• Direct synthesis of benzimidazoles by Pd(II) N^N^S-pincer type complexes via acceptorless dehydrogenative coupling of alcohols with diamines
  作者：Pennamuthiriyan Anandaraj、Rengan Ramesh、Jan Grzegorz Malecki

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2022.122577

  日期：2023.2

  geometry of the synthesized complexes 1 and 2 was confirmed by single-crystal X-ray diffraction study. A wide range of benzimidazole derivatives (32 examples) up to 94% isolated yield has been derived via acceptorless dehydrogenative coupling of primary alcohols with derivatives of o-phenylenediamines. The present protocol operates smoothly with only 1 mol% catalyst loading. Furthermore, the mechanistic

  报道了一种通过钯催化剂对伯醇进行无受体脱氢偶联来构建取代苯并咪唑的可持续合成方法。合成了三种新的非经典对称 Pd(II) N^N^S 钳状配合物 ( 1–3 )，并通过光谱（FT-IR、UV-vis、NMR 和 ESI-MS）和分析技术对其进行了表征。此外，通过单晶 X 射线衍射研究证实了合成配合物1和2的扭曲方形平面几何形状。通过伯醇与o的衍生物的无受体脱氢偶联，衍生出范围广泛的苯并咪唑衍生物（32 个实例），分离产率高达 94%- 苯二胺。本协议运行平稳，催化剂负载量仅为 1 mol%。此外，在对照实验的帮助下进行的机理研究表明，反应是通过原位生成醛中间体进行的，并生成氢气和水作为唯一的副产物。
• Substrate-Controlled Divergent Synthesis of Benzimidazole-Fused Quinolines and Spirocyclic Benzimidazole-Fused Isoindoles
  作者：Ying-Ti Huang、Wan-Wen Huang、Yi-Ting Huang、Hong-Ren Chen、Indrajeet J. Barve、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00164

  日期：2024.6.7

  α-diazo carbonyl compounds via C–H activation/carbene insertion/intramolecular cyclization is explored. The switchable product selectivity is achieved by the use of distinct α-diazo carbonyl compounds. Benzimidazole-fused quinolines are obtained through [4 + 2] annulation exclusively when 2-diazocyclohexane-1,3-diones are used, where they act as a C2 synthon. Alternatively, diazonaphthalen-1(2H)-ones

  探索了 Rh(III) 催化的 2-芳基苯并咪唑与 α-重氮羰基化合物通过 C-H 活化/卡宾插入/分子内环化的成环反应。可切换的产物选择性是通过使用不同的 α-重氮羰基化合物来实现的。仅当使用 2-重氮环己烷-1,3-二酮时，苯并咪唑稠合喹啉才通过 [4 + 2] 环化获得，其中它们充当 C2 合成子。或者，重氮萘-1(2 H )-酮仅充当一碳单元合成子，通过[4 + 1]环化产生季中心，得到螺环苯并咪唑稠合异吲哚萘-2-酮。彻底的机理研究揭示了反应过程。