cyclohexanolate | 80754-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: cyclohexanolate
• CAS: 80754-03-6
• 化学式: C₆H₁₁O
• 分子量: 99.1527
• InChiKey: XHOBAHOLCPTDRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲烷 、 cyclohexanolate 76.84 ℃ 、666.61 Pa 条件下， 生成 环己基甲醚
  参考文献：
  名称：

  氢键降低溶剂化亲核试剂的内在亲核性

  摘要：

  亲核性与亲核试剂的结构/环境之间的关系在有机化学中至关重要。在这项工作中，我们测量了一系列取代醇盐在气相中的亲核性。官能团取代通过离子-偶极子、离子诱导偶极子相互作用和结构上可能的氢键影响亲核试剂。这组醇盐是在微溶剂化设置下研究亲核试剂的理想模型系统。应用马库斯理论来分析结果。使用 Marcus 理论，我们将亲核性分成两个独立的部分，即内在亲核性和仅由总反应放热性决定的热力学驱动力。发现取代醇盐的表观亲核性总是远低于未取代醇盐的亲核性。然而，离子-偶极子、离子诱导的偶极子相互作用本身不会显着影响固有的亲核性。表观亲核性的降低是由于较弱的热力学驱动力造成的。另一方面，氢键不仅可以稳定亲核试剂，还可以将本征势垒高度增加 3 至大约 4 kcal mol (-1)。在这方面，氢键不是作为外部偶极子意义上的扰动，而是更直接地影响亲核醇盐的电子结构和反应性。这一发现让我们更深入地了解溶剂化对亲核性的影响，

  DOI：

  10.1021/ja802814a
• 作为产物：
  描述：

  过氧化二碳酸二环己酯 、 苯 生成 cyclohexanolate
  参考文献：
  名称：

  GERMASH, A. V.;YAKUPOV, I. S.;ZLOTSKIJ, S. S.;RAXMANKULOV, D. L., DOKL. AN CCCP, 295,(1987) N 6, 1389-1390

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydrogen atom transfer oxidation of primary and secondary alcoholates into aldehydes and ketones by aromatic halides in liquid ammonia. A new electrochemically induceable reaction
  作者：Christian Amatore、Janine Badoz-Lambling、Claudine Bonnel-Huyghes、Jean Pinson、Jean Michel Saveant、Andre Thiebault

  DOI：10.1021/ja00371a030

  日期：1982.4

  respectively. The reactions competing with H-atom transfer, thus lowering the efficiency of the electrochemical inducement of the oxidation process, are electron transfers to the aryl radical which occur at the electrode surface and/or in the solution. These will play the role of termination steps for the corresponding chain systems involving homogeneous initiation of the reaction. The kinetic analysis

  通过在液氨中电化学还原芳族卤化物，可以诱导醇化物氧化成相应的羰基化合物，例如，电化学触发反应 ArX + >CH-OArH + >C=O + X-。H-原子从醇化物转移到芳基卤化物还原后形成的芳基自由基似乎是氧化过程的关键步骤。如此形成的羰基阴离子自由基可以被氧化成母体羰基化合物，保持电化学稳定，或被还原成二价阴离子，这取决于两个对应的标准电位朝向芳基卤化物的还原电位的位置。因此，对于三种情况，电力消耗分别趋向于 0、1 和 2 F/mol。与氢原子转移竞争的反应，因此降低了氧化过程的电化学诱导的效率，是电子转移到在电极表面和/或溶液中发生的芳基。这些将起到相应链系统的终止步骤的作用，包括反应的均相引发。氢原子转移与同质或异质电子转移之间竞争的动力学分析允许通过循环伏安法等电化学技术详细研究反应机理。这也导致确定醇化物-芳基自由基对的 H 原子转移的速率常数。化学反应的电化学诱导是基于系统
• (Alkoxycarbonyl)- and (aryloxycarbonyl)cobalt carbonyls
  作者：Miklos. Tasi、Gyula. Palyi

  DOI：10.1021/om00128a006

  日期：1985.9.1
• The reaction of alkoxides with dicobalt octacarbonyl: Trapping of the Co(I) intermediate in the disproportionation (?base reaction?) with a hardLewis base
  作者：Mikl�s Tasi、Attila Sisak、Ferenc Ungv�ry、Gyula P�lyi

  DOI：10.1007/bf00809201

  日期：——
• GERMASH, A. V.;YAKUPOV, I. S.;ZLOTSKIJ, S. S.;RAXMANKULOV, D. L., DOKL. AN CCCP, 295,(1987) N 6, 1389-1390
  作者：GERMASH, A. V.、YAKUPOV, I. S.、ZLOTSKIJ, S. S.、RAXMANKULOV, D. L.

  DOI：——

  日期：——
• Hydrogen Bonding Lowers Intrinsic Nucleophilicity of Solvated Nucleophiles
  作者：Xin Chen、John I. Brauman

  DOI：10.1021/ja802814a

  日期：2008.11.12

  The relationship between nucleophilicity and the structure/environment of the nucleophile is of fundamental importance in organic chemistry. In this work, we have measured nucleophilicities of a series of substituted alkoxides in the gas phase. The functional group substitutions affect the nucleophiles through ion-dipole, ion-induced dipole interactions and through hydrogen bonding whenever structurally

  亲核性与亲核试剂的结构/环境之间的关系在有机化学中至关重要。在这项工作中，我们测量了一系列取代醇盐在气相中的亲核性。官能团取代通过离子-偶极子、离子诱导偶极子相互作用和结构上可能的氢键影响亲核试剂。这组醇盐是在微溶剂化设置下研究亲核试剂的理想模型系统。应用马库斯理论来分析结果。使用 Marcus 理论，我们将亲核性分成两个独立的部分，即内在亲核性和仅由总反应放热性决定的热力学驱动力。发现取代醇盐的表观亲核性总是远低于未取代醇盐的亲核性。然而，离子-偶极子、离子诱导的偶极子相互作用本身不会显着影响固有的亲核性。表观亲核性的降低是由于较弱的热力学驱动力造成的。另一方面，氢键不仅可以稳定亲核试剂，还可以将本征势垒高度增加 3 至大约 4 kcal mol (-1)。在这方面，氢键不是作为外部偶极子意义上的扰动，而是更直接地影响亲核醇盐的电子结构和反应性。这一发现让我们更深入地了解溶剂化对亲核性的影响，