N-(1-propoxypropyl)trifluoromethanesulfonamide | 1378022-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1-propoxypropyl)trifluoromethanesulfonamide
• 英文别名: 1,1,1-trifluoro-N-(1-propoxypropyl)methanesulfonamide
• CAS: 1378022-02-6
• 化学式: C₇H₁₄F₃NO₃S
• 分子量: 249.254
• InChiKey: ZDBIFYMVDZTWRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [N-(trifluoromethylsulfonyl)imino][4-(trifluoromethyl)phenyl]-λ³-bromane 、 正丙醚 反应 24.0h， 以15%的产率得到N-(1-propoxypropyl)trifluoromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  醚的无金属α-CH胺化与超价的磺酰亚胺基-lambda3-溴化物（充当活性亚硝基化合物）。

  摘要：

  超价N-triflylimino-lambda（3）-溴在室温下在无过渡金属的条件下进行醚的直接和区域选择性α-CH胺化。动力学结果，取代基和氘的同位素效应表明，与烷烃CH插入相似，具有一些氢化物转移特征的异步协调的有机类异戊二烯过渡态。

  DOI：

  10.1039/c2cc31523h

文献信息

• Metal-free α-CH amination of ethers with hypervalent sulfonylimino-λ3-bromane that acts as an active nitrenoid
  作者：Masahito Ochiai、Shinichi Yamane、Md. Mahbubul Hoque、Motomichi Saito、Kazunori Miyamoto

  DOI：10.1039/c2cc31523h

  日期：——

  Hypervalent N-triflylimino-lambda(3)-bromane undergoes direct and regioselective alpha-C-H amination of ethers at room temperature under transition metal-free conditions. Kinetic results, substituent and deuterium isotope effects suggest an asynchronous concerted organonitrenoid transition state with some hydride transfer character, analogous to that for alkane C-H insertions.

  超价N-triflylimino-lambda（3）-溴在室温下在无过渡金属的条件下进行醚的直接和区域选择性α-CH胺化。动力学结果，取代基和氘的同位素效应表明，与烷烃CH插入相似，具有一些氢化物转移特征的异步协调的有机类异戊二烯过渡态。