2-(2-nitro-phenyl)-4-phenyl-quinazoline | 299202-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(2-nitro-phenyl)-4-phenyl-quinazoline
• 英文别名: 2-(2-nitrophenyl)-4-phenylquinazoline
• CAS: 299202-10-1
• 化学式: C₂₀H₁₃N₃O₂
• 分子量: 327.342
• InChiKey: PUVFHGOPESKRKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 2-(2-nitro-phenyl)-4-phenyl-quinazoline 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以51%的产率得到4-methyl-N-[3-nitro-2-(4-phenylquinazolin-2-yl)phenyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2,4-二芳基喹唑啉与磺酰基叠氮化物的铑催化区域选择性直接 CH 酰胺化：空间位阻调节的单酰胺化和二酰胺化选择性的一个例子

  摘要：

  描述了一种前所未有的空间位阻控制的区域选择性铑催化直接 C-H 酰胺化 2,4-二芳基喹唑啉。磺酰基叠氮化物用作胺源以高效提供各种酰胺官能化的 2,4-二芳基喹唑啉。该反应在温和的条件下进行，具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，并提供中等至良好的产物收率。在间位取代基的帮助下实现了优异的单酰胺化选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403477
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 、 2-氨基二苯甲酮 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到2-(2-nitro-phenyl)-4-phenyl-quinazoline
  参考文献：
  名称：

  TMSOTf 催化合成取代喹唑啉，使用六甲基二硅氮烷作为氮源在纯和微波辐照条件下。

  摘要：

  在本文中，我们报道了一种高效且温和的合成路线，用于使用cat由官能化的 2-氨基二苯甲酮与各种苯甲醛构建取代的喹唑啉。TMSOTf 和六甲基二硅氮烷 (HMDS) 在纯净、无金属和微波辐照条件下原位形成气态氨。这种合成方案提供了所需的喹唑啉，其底物范围广泛，产率良好。通过 X 射线单晶衍射分析证实了一些结构。

  DOI：

  10.1039/d0ob01507e

文献信息

• I2-Catalyzed three-component protocol for the synthesis of quinazolines
  作者：Sumit Kumar Panja、Nidhi Dwivedi、Satyen Saha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.016

  日期：2012.11

  moderate temperature (40 °C) without the involvement of any chromatographic purification. Oxidizing and Lewis acidic properties of molecular I2 have been utilized here. Detailed mechanism has been established based on an isolated intermediate and its single crystal X-ray crystallographic structure.

  提出了一种高效的一锅三组分策略，用于合成高度官能化的喹唑啉衍生物。在I 2-催化剂存在下，2-氨基二苯甲酮，芳族醛和乙酸铵的混合物即使在中等温度（40°C）下也能以优异的产率提供所需的产物，而无需进行任何色谱纯化。这里已经利用了分子I 2的氧化和路易斯酸性。基于分离的中间体及其单晶X射线晶体结构，建立了详细的机理。
• Catalyst-free synthesis of quinazoline derivatives using low melting sugar–urea–salt mixture as a solvent
  作者：Zhan-Hui Zhang、Xiao-Nan Zhang、Li-Ping Mo、Yong-Xiao Li、Fei-Ping Ma

  DOI：10.1039/c2gc35258c

  日期：——

  of maltose–dimethylurea (DMU)–NH4Cl was found to be an inexpensive, non-toxic, easily biodegradable and effective reaction medium in the catalyst-free synthesis of quinazoline derivatives. This simple and efficient method furnished the corresponding quinazolines in high yields via one-pot three-component reaction of 2-aminoaryl ketones, aldehyde, and ammonium acetate under aerobic oxidation conditions

  在不含催化剂的喹唑啉衍生物合成中，麦芽糖-二甲基脲（DMU）-NH 4 Cl的低熔点混合物是一种廉价，无毒，易于生物降解和有效的反应介质。这种简单有效的方法是通过2-氨基芳基酮，醛和乙酸铵在需氧氧化条件下的一锅式三组分反应，以高收率提供了相应的喹唑啉。
• Recyclable, magnetic ionic liquid bmim[FeCl4]-catalyzed, multicomponent, solvent-free, green synthesis of quinazolines
  作者：Sumit Kumar Panja、Satyen Saha

  DOI：10.1039/c3ra42039f

  日期：——

  An atom-efficient, eco-friendly, solvent-free, high yielding, multicomponent green strategy to synthesize highly functionalized quinazoline derivatives by the one-pot reaction of 2-aminobenzophenone, aromatic aldehyde and ammonium acetate is presented. Magnetic IL, butylmethylimidazolium tetrachloroferrate (bmim[FeCl4]) has been used successfully as a catalyst in a multicomponent synthetic strategy for the first time. The catalytic cycle and a tentative reaction mechanism were discussed and experimentally verified. Structural and optical properties of the synthesized quinazolines are also described.

  提出了一种原子经济、环保、无溶剂、高产量的多组分绿色合成策略，通过将2-氨基苯基酮、芳香醛和醋酸铵在一锅反应中合成高度功能化的喹唑啉衍生物。首次成功地使用了磁性离子液体丁基甲基咪唑四氯铁酸盐（bmim[FeCl4]）作为多组分合成策略中的催化剂。讨论并实验验证了催化循环和初步反应机制。同时描述了合成的喹唑啉的结构和光学特性。
• A convenient access to 2,4-disubstituted quinazolines <i>via</i> one-pot three-component reaction under mild conditions^†
  作者：D. Subhas Bose、Nukala Ramesh

  DOI：10.1080/00397911.2020.1744014

  日期：2020.5.18

  A new and practical method has been developed for the synthesis of 2,4-disubstituted quinolines via one-pot three-component reaction of o-amino arylketones, aldehydes and ammonium acetate in high yields by using DDQ in CH3CN under mild conditions. Neutral conditions, atom economy, easy work-up procedures and compatible with different functional groups are the salient features of this protocol. Graphical

  摘要 开发了一种新的实用方法，通过邻氨基芳酮、醛和乙酸铵的一锅三组分反应，在温和条件下，在 CH3CN 中使用 DDQ，合成 2,4-二取代喹啉。该协议的显着特点是中性条件、原子经济性、简单的后处理程序和与不同功能组的兼容。图形概要