(R)-(+)-brassicanal C | 137761-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-brassicanal C
• 英文别名: methyl (S)-3-formyl-1H-indole-2-sulfinate
• CAS: 137761-23-0
• 化学式: C₁₀H₉NO₃S
• 分子量: 223.252
• InChiKey: OWWULYVDNVCJLP-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  brassicanal C 在 CHIRACEL OD column 作用下， 生成 (S)-(-)-brassicanal C 、 (R)-(+)-brassicanal C
  参考文献：
  名称：

  通过旋光，ECD和VCD研究手性亚磺酸盐：十字花科植物抗毒素黄铜的C的绝对构型。

  摘要：

  对手性亚磺酸盐的旋光性，电子圆二色性（ECD）和振动圆二色性（VCD）进行了实验研究，并通过密度泛函理论计算进行了分析，目的是建立一种可靠，方便的方法来确定它们的绝对构型。通过对已知绝对构型的模型手性亚磺酸盐（R）-（+）-对甲苯磺酸甲基酯（（R）-（+）-1）的研究，发现每种技术在分配亚磺酸盐的手性方面都是可靠的。然后，我们将这些方法应用于合成制备的十字花科植物抗毒素，芸苔素C（（-）-2），并明确确定其绝对构型为S。还讨论了每种光谱对亚磺酸盐的利弊。

  DOI：

  10.1039/b813437e

文献信息

• Chiral sulfinates studied by optical rotation, ECD and VCD: the absolute configuration of a cruciferous phytoalexin brassicanal C
  作者：Tohru Taniguchi、Kenji Monde、Koji Nakanishi、Nina Berova

  DOI：10.1039/b813437e

  日期：——

  The optical rotation, electronic circular dichroism (ECD) and vibrational circular dichroism (VCD) of chiral sulfinates have been studied experimentally, and analysed by density functional theory calculation, aiming at establishing a reliable and convenient methodology to determine their absolute configuration. Through the study on a model chiral sulfinate with known absolute configuration, (R)-(+)-methyl

  对手性亚磺酸盐的旋光性，电子圆二色性（ECD）和振动圆二色性（VCD）进行了实验研究，并通过密度泛函理论计算进行了分析，目的是建立一种可靠，方便的方法来确定它们的绝对构型。通过对已知绝对构型的模型手性亚磺酸盐（R）-（+）-对甲苯磺酸甲基酯（（R）-（+）-1）的研究，发现每种技术在分配亚磺酸盐的手性方面都是可靠的。然后，我们将这些方法应用于合成制备的十字花科植物抗毒素，芸苔素C（（-）-2），并明确确定其绝对构型为S。还讨论了每种光谱对亚磺酸盐的利弊。