2-(二甲基氨基甲酰氧基)乙基-三甲基铵碘化物 | 30892-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(二甲基氨基甲酰氧基)乙基-三甲基铵碘化物
• 英文名称: 2-((dimethylcarbamoyl)oxy)-N,N,N-trimethylethan-1-aminium iodide
• 英文别名: Dimethylcarbamylcholine iodide；(2-dimethylcarbamoyloxy-ethyl)-trimethyl-ammonium; iodide；(2-Dimethylcarbamoyloxy-aethyl)-trimethyl-ammonium; Jodid；2-(dimethylcarbamoyloxy)ethyl-trimethylazanium;iodide
• CAS: 30892-85-4
• 化学式: C₈H₁₉N₂O₂*I
• 分子量: 302.156
• InChiKey: BGLLSJBRYOXVGK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.61
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲氨基乙基二甲基氨基甲酸酯 、 碘甲烷 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到2-(二甲基氨基甲酰氧基)乙基-三甲基铵碘化物
  参考文献：
  名称：

  卡巴胆碱的类似物：毒蕈碱和烟碱乙酰胆碱受体的合成和结构与亲和力之间的关系

  摘要：

  以 N-甲基胆碱 (MCC, 2)、N, N-二甲基胆碱 (DMCC, 3) 和相应的叔胺 (4) 为先导合成了一系列胆碱 (1) 的无环和杂环类似物。而烟碱乙酰胆碱受体亲和力是使用 [3H] 尼古丁作为放射性配体来确定的，[3H] oxotremorine-M ([3H] Oxo-M) 和 [3H] 奎宁环苯甲酸 ([3H] QNB)，在某些情况下补充 [3H] QNB 3H] 哌仑西平 ([3H] PZ) 被用作大鼠脑膜上毒蕈碱乙酰胆碱受体的放射性配体。根据受体结合数据，确定烟碱/毒蕈碱（N/M）选择性因子，并估计毒蕈碱受体功效（M激动剂指数）和M1选择性（M2/M1指数）。在大多数情况下，季铵化类似物比相应的叔胺对毒蕈碱和，特别是烟碱受体位点。在新化合物中，N,N-二乙基氨基甲胆碱（9e）（IC50=0.046 μM），（S）-1-甲基-2-（N，N-二乙基-氨基羰基氧甲基）吡咯烷（17k）（IC50=0

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290207

文献信息

• Scale-Up and Development of a One-Step Process for the Synthesis of Succinylcholine
  作者：Brijesh M. Sharma、Nakul Telang、Daniel W. Cook、Justina M. Burns、Rodger W. Stringham、Kai O. Donsbach、Tai-Yuen Yue

  DOI：10.1021/acs.oprd.3c00322

  日期：2024.1.19

  describes a practical synthesis and scale-up of this active pharmaceutical ingredient (API) from readily available starting materials. Analytical methods were developed to identify and quantify impurities in the API. In addition, process development resulted in practical isolation and purification procedures, which avoid the need for a recrystallization step. The process has been scaled up to 25 g reproducibly

  氯化琥珀胆碱是一种神经肌肉阻滞剂，被世界卫生组织确定为基本药物。本文描述了从现成的起始材料中实际合成和放大这种活性药物成分 (API)。开发了分析方法来识别和量化 API 中的杂质。此外，工艺开发导致了实用的分离和纯化程序，从而避免了重结晶步骤。该工艺已分三批重复放大至 25 g，平均总产率和纯度达到 89%，符合 API 品质琥珀胆碱的 USP 和 ICH 指导规范。