N,N-dimethyl-N'-(4-nitro-benzylidene)-p-phenylenediamine | 896-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-N'-(4-nitro-benzylidene)-p-phenylenediamine
• 英文别名: N-(p-nitrobenzylidene)-p-(N,N-dimethylamino)aniline；4-nitrobenzylidene-4'-N,N-dimethylaminoaniline；N,N-Dimethyl-N'-(4-nitro-benzyliden)-p-phenylendiamin；4-Nitro-benzaldehyd-(4-dimethylamino-phenylimin)；4-Nitro-benzaldehyd-(4-dimethylamino-anil)；N.N-Dimethyl-N'-(4-nitro-benzal)-p-phenylendiamin；N,N-dimethyl-4-[(4-nitrophenyl)methylideneamino]aniline
• CAS: 896-06-0
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₂
• 分子量: 269.303
• InChiKey: OYAKOCHANTYBKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206 °C
• 沸点：
  451.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-N'-(4-nitro-benzylidene)-p-phenylenediamine 、 4-甲酰苯氧基乙酸 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-((1-(4-(dimethylamino)phenyl)-2-(4-nitrophenyl)-4-oxoazetidin-3-yl)oxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铬诺β-内酰胺杂交体的三组分合成，用于炎症和癌症筛查

  摘要：

  通过高效的一锅三组分反应，实现了铬诺β-内酰胺杂合体的高度非对映选择性合成。通过这种方法，在存在下，通过将各种苯甲醛，丙二腈和5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮或4-羟基香豆素结合使用，可以以高收率和独有的顺式立体选择获得所需的β-内酰胺产物在回流条件下得到1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷。这些加合物的结构基于IR，1D和2D NMR光谱，X射线分析，H–H COZY和H–C HSQC二维NMR实验以及元素分析。筛选每种合成的化合物的抗炎和抗癌活性。β-内酰胺5b和8b分别显示出53.4和19.8的抗炎率，而5b则比用于治疗类风湿和皮肤炎症的众所周知的地塞米松皮质类固醇更有活性。β-内酰胺5a，5b，5e，5f，5g，8c，8j和8p也显示出对SW1116（结肠癌）细胞系的良好抗肿瘤活性，而对HepG2对照细胞系没有明显的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.06.036
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-4-亚硝基苯铵氯化物 在 盐酸 、 聚合甲醛 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N,N-dimethyl-N'-(4-nitro-benzylidene)-p-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Sen, A. K.; Mukhopadhyay, Sankardeb, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 7, p. 642 - 645

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituent Cross-Interaction Effects on the Electronic Character of the CN Bridging Group in Substituted Benzylidene Anilines − Models for Molecular Cores of Mesogenic Compounds. A ¹³C NMR Study and Comparison with Theoretical Results
  作者：Helmi Neuvonen、Kari Neuvonen、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1021/jo0600508

  日期：2006.4.1

  could be verified. The electronic effects of the neighboring aromatic ring substituents systematically modify the sensitivity of the CN group to the electronic effects of the benzylidene or aniline ring substituents. Electron-withdrawing substituents on the aniline ring decrease the sensitivity of δC(CN) to the substitution on the benzylidine ring, while electron-donating substituents have the opposite

  在CDCl 3中，对一系列介晶分子模型化合物（即C 13）测量了13 C NMR化学位移δC （C N）。取代的亚苄基苯胺p -X C 6 H 4 CH NC 6 H 4 p -Y（X = NO 2，CN，CF 3，F，Cl，H，Me，MeO或NMe 2； Y = NO 2，CN ，F，Cl，H，Me，MeO或NMe 2）。δ的取代基依赖性Ç（CN）被用作研究电子取代基对偶氮甲碱单元的作用的工具。亚苄基取代基X有δ的反向效应Ç（C N）：吸电子原因屏蔽的取代基，而给电子性的人的行为相反，感应效果清楚地在共振效应为主。相反，苯胺取代基Y发挥正常作用：吸电子取代基引起屏蔽，而供电子取代基引起C N碳屏蔽，感应效应和共振效应的强度非常相似。此外，可以验证X和Y之间是否存在特定的交叉相互作用。相邻芳环取代基的电子效应可系统地改变C的灵敏度N基团对亚苄基或苯胺环取代基的电子作用。吸电子苯胺环上的取代基降低δ的灵敏度Ç（C
• Observation of the complex spectra for the supramolecular system involving silver nanoparticles‐biaryl Schiff bases containing the nitro group
  作者：Chao‐Tun Cao、Shi‐Mao Cheng、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.4059

  日期：2020.7

  A series of biaryl Schiff bases containing the nitro groups, 4‐XArCH═NArNO2‐4′ (XBANO2‐4′) and 4‐NO2ArCH═NArY‐4′ (4‐NO2BAY), were synthesized. Also, the fish sperm DNA (fsDNA) and silver nanoparticles (AgNPs) solutions were prepared. By mixing these compounds with fsDNA or AgNPs solution and determining the ultraviolet absorption spectra of the mixture solutions, an interesting phenomenon was found:

  一系列含有硝基基团，二芳基席夫碱4-XArCH═NArNO 2 -4'（XBANO 2 -4'）和4-NO 2 ArCH═NArY-4'（4-NO 2 BAY），合成。此外，制备了鱼精DNA（fsDNA）和银纳米颗粒（AgNPs）溶液。通过这些化合物与或fsDNA的溶液的AgNPs混合以及确定所述混合溶液的紫外线吸收光谱，一个有趣的现象，发现：一种新的吸收峰λ max时，LIM出现在（XBANO 2 -4'） -的AgNPs溶液，这是长于波长λ最大XBANO的2 -4'溶液。XBANO 2中的新吸收峰‐4'）‐ AgNPs溶液是源自XBANO 2‐4 '与AgNPs之间电子转移的复杂光谱。而这种现象并没有在（4-NO观察到2 BAY）-AgNPs溶液，定量相关分析与所测量的光谱数据进行的，并且所述结果表明，该波数ν max时，LIM的的λ max时，LIM主要受激发态取代基常数的影响，而不
• Alcaide, Benito; Mardomingo, Carmen L.; Plumet, Joaquin, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 2050 - 2056
  作者：Alcaide, Benito、Mardomingo, Carmen L.、Plumet, Joaquin、Cativiela, Carlos、Mayoral, Jose A.

  DOI：——

  日期：——
• Gawinecki, Ryszard; Muzalewski, Feliks, Polish Journal of Chemistry, 1984, vol. 58, # 10-12, p. 1091 - 1098
  作者：Gawinecki, Ryszard、Muzalewski, Feliks

  DOI：——

  日期：——
• Sachs; Barschall, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 1239
  作者：Sachs、Barschall

  DOI：——

  日期：——