3,5-bis(4-methylphenyl)-1,2,4-selenadiazole | 68723-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(4-methylphenyl)-1,2,4-selenadiazole
• 英文别名: 3,5-di-p-tolyl-1,2,4-selenadiazole；3,5-di-p-tolyl-[1,2,4]selenadiazole；di-p-tolyl-[1,2,4]selenadiazole；Di-p-tolyl-[1,2,4]selenadiazol；3,5-Bis(p-methylphenyl)-1,2,4-selenadiazol
• CAS: 68723-60-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂Se
• 分子量: 313.261
• InChiKey: YXDHLPOURRVTKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 3,5-bis(4-methylphenyl)-1,2,4-selenadiazole 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 4-甲基苄胺
  参考文献：
  名称：

  Becker; Meyer, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 2553

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯腈 在 吡啶 、 盐酸 、 selenium 、 sodium tetrahydroborate 、 三聚氯氰 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.62h， 以97%的产率得到3,5-bis(4-methylphenyl)-1,2,4-selenadiazole
  参考文献：
  名称：

  从芳基腈中直接快速合成一锅串联3,5-二芳基-1,2,4-硒代二唑

  摘要：

  抽象的 已经开发了一种一锅法，用于从芳基腈有效合成3,5-二芳基-1,2,4-硒代二唑。通过原位硒酰胺化反应和随后的氧化二聚反应，这种串联转化的产率很高（91-98％）。该方法具有相对温和的反应条件，操作简单，产物的直接分离以及廉价试剂的利用的特点。 已经开发了一种一锅法，用于从芳基腈有效合成3,5-二芳基-1,2,4-硒代二唑。通过原位硒酰胺化反应和随后的氧化二聚反应，这种串联转化的产率很高（91-98％）。该方法具有相对温和的反应条件，操作简单，产物的直接分离以及廉价试剂的利用的特点。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690126

文献信息

• A Convenient Preparation of 3,5-Disubstituted 1,2,4-Selenadiazoles from Primary Selenoamides by Treatment with<i>N</i>-Bromosuccinimide
  作者：Kazuaki Shimada、Yoichi Matsuda、Shigeki Hikage、Yoshiyuki Takeishi、Yuji Takikawa

  DOI：10.1246/bcsj.64.1037

  日期：1991.3

  A convenient preparation of 3,5-disubistituted 1,2,4-selenadiazoles was achieved by treatment of various primary selenoamides with N-bromosuccinimide.

  通过用 N-溴代琥珀酰亚胺处理各种伯硒酰胺，可以方便地制备 3,5-二取代的 1,2,4-硒二唑。
• Novel Conversion of Selenium-containing Five-membered Aromatics to Nitrogen-containing Six-membered Aromatics via Hetero Diels–Alder Reaction with Acetylenic Dienophiles
  作者：Yuji Takikawa、Shigeki Hikage、Youichi Matsuda、Kazuyuki Higashiyama、Yoshiyuki Takeishi、Kazuaki Shimada

  DOI：10.1246/cl.1991.2043

  日期：1991.11

  Treatment of selenium-containing five-membered heteroaromatics with acetylenic dienophiles afforded several nitrogen heterocycles in good to moderate yields by using thermal reaction conditions. These reactions were thought to proceed through sequential [4+2] cycloaddition-selenium extrusion pathway.

  通过使用热反应条件，用乙炔亲二烯体处理含硒的五元杂芳烃，以良好到中等的产率提供了几种氮杂环。这些反应被认为是通过连续的 [4+2] 环加成 - 硒挤出途径进行的。
• A Convenient Synthesis of 3,5-Diaryl-1,2,4-selenadiazoles
  作者：Xian Huang、Jiangmin Chen

  DOI：10.1081/scc-120022171

  日期：2003.1.8

  3,5-Diaryl-1,2,4-selenadiazoles were prepared in high yields from primary selenoamides using poly[styrene(iodosodiacetate)] as oxidant. The polymer reagent could be regenerated and reused.
• A Facile Synthesis of 3,5-Diaryl- and 3,5-Diheteroaryl-1,2,4-selenadiazoles
  作者：Victor Israel COHEN

  DOI：10.1055/s-1978-24886

  日期：——
• SHIMADA, KAZUAKI;MATSUDA, YOICHI;HIKAGE, SHIGEKI;TAKEISHI, YOSHIYUKI;TAKI+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 1037-1039
  作者：SHIMADA, KAZUAKI、MATSUDA, YOICHI、HIKAGE, SHIGEKI、TAKEISHI, YOSHIYUKI、TAKI+

  DOI：——

  日期：——