2-(二甲氨基)-1-(1H-吲哚-3-基)乙酮 | 30256-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(二甲氨基)-1-(1H-吲哚-3-基)乙酮
• 英文名称: 8-oxo-N,N-dimethyltryptamine
• 英文别名: 2-dimethylamino-1-indol-3-yl-ethanone；2-Dimethylamino-1-indol-3-yl-aethanon；Indolyl-(3)-dimethylaminomethyl-keton；3-(Dimethylamino-acetyl)-indol；Indole, 3-(dimethylaminoacetyl)-；2-(dimethylamino)-1-(1H-indol-3-yl)ethanone
• CAS: 30256-72-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• mdl: MFCD00168687
• 分子量: 202.256
• InChiKey: HEQAZZLMFKEHFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(二甲氨基)-1-(1H-吲哚-3-基)乙酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 2-dimethylamino-1-indol-3-yl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Reduction of carbonylic radicals in indolyl-3 compounds

  摘要：

  公开号：

  US02821532A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-(1H-吲哚-3-基)-乙酮 、 二甲胺 在 苯 作用下， 生成 2-(二甲氨基)-1-(1H-吲哚-3-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Reduction of carbonylic radicals in indolyl-3 compounds

  摘要：

  公开号：

  US02821532A1

文献信息

• The potential of achiral sponge-derived and synthetic bromoindoles as selective cytotoxins against PANC-1 tumor cells
  作者：Nicholas Lorig-Roach、Frances Hamkins-Indik、Tyler A. Johnson、Karen Tenney、Frederick A. Valeriote、Phillip Crews

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.029

  日期：2018.1

  indoles, the known 6-bromo conicamin (1) and the new derivative, 6-Br-8-keto-conicamin A (2), were identified and 2 (IC50 1.5 μM for the natural product vs 4.1 μM for the synthetic material) was determined to be responsible for the cytotoxic activity of the extract against the PANC-1 tumor cell line. The new natural product and ten additional analogs were prepared for further SAR testing.

  我们对具有体外实体瘤选择性的天然产物的分离和表征的追求是通过访问印度太平洋海绵提取物存储库来推动的。在该项目中，通过体外纸片扩散测定 (DDA) 和 IC 50测定，从美国 NCI 天然产物存储库获得的一种单链海绵的提取物显示，对人胰腺癌细胞系 (PANC- 1)相对于人淋巴细胞白血病细胞系(CCRF-CEM)。鉴定出两种溴化吲哚，即已知的 6-溴锥虫胺 ( 1 ) 和新衍生物 6-Br-8-酮-锥虫胺 A ( 2 )，2（天然产物的 IC 50为 1.5 μM，天然产物的 IC 50 为 4.1 μM）合成材料）被确定为提取物针对 PANC-1 肿瘤细胞系的细胞毒活性的原因。新的天然产品和十种其他类似物已准备好进行进一步的 SAR 测试。
• Ames et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 1984,1988
  作者：Ames et al.

  DOI：——

  日期：——