(R)-(-)-methyl N-t-butyloxycarbonyl-3-hydroxy-4-aminobutanoate | 87554-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-methyl N-t-butyloxycarbonyl-3-hydroxy-4-aminobutanoate
• 英文别名: methyl (3R)-N-tert-Boc-4-amino-3-hydroxybutyrate；N-Boc-GABOB methyl ester；Methyl (3r)-4-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-hydroxybutanoate；methyl (3R)-3-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 87554-49-2
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₅
• 分子量: 233.265
• InChiKey: WETGJOXWBLZCIN-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C
• 沸点：
  367.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-methyl N-t-butyloxycarbonyl-3-hydroxy-4-aminobutanoate 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (RS)-5-(N-t-butyloxycarbonylaminomethyl)-3-oxoisoxazolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Brehm, Lotte; Jacobsen, Poul; Johansen Joergen S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 7, p. 1459 - 1464

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-oxobutanoate 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到(R)-(-)-methyl N-t-butyloxycarbonyl-3-hydroxy-4-aminobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Baker's Yeast Reduction ofN-Protected Methyl 4-Amino-3-oxobutanoates and 3-oxopentanoates

  摘要：

  面包酵母还原 N-叔丁氧基羰基 (Boc) 或 N-苄氧基羰基 (Cbz) 保护的 4-氨基-3-氧代戊酸甲酯 4b-e 和 4-氨基-3-氧代丁酸 7a,b 立体选择性地得到赤羟基酯 5b -e和(R)-羟基酯分别为8a、b。所得N-保护的(R)-4-氨基-3-羟基丁酸甲酯(8)被转化为生物活性物质sperabillin C 1c 和(R)-GABOB [(R)4-氨基-3-羟基丁酸。 2]。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26123

文献信息

• Construction of Three Building Blocks for the Total Synthesis of Microsclerodermins
  作者：Shigekazu Sasaki、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1055/s-1999-2651

  日期：1999.4

  Three building blocks 2, 3 and 4 for the total synthesis of microsclerodermins (1) have been efficiently constructed from carboxylic acid 6, 14, and 20, respectively.

  三个构建模块2、3和4已高效地从羧酸6、14和20分别合成，用于微硬皮素（1）的总合成。
• BREHM, L.;JACOBSEN, P.;JOHANSEN, J. S.;KROGSGAARD-LARSEN, P., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 7, 1459-1464
  作者：BREHM, L.、JACOBSEN, P.、JOHANSEN, J. S.、KROGSGAARD-LARSEN, P.

  DOI：——

  日期：——
• KUNIEDA, TAKEHISA;ISHIZUKA, TADAO;HIGUCHI, TSUNEHIKO;HIROBE, MASAAKI, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 14, 3381-3383
  作者：KUNIEDA, TAKEHISA、ISHIZUKA, TADAO、HIGUCHI, TSUNEHIKO、HIROBE, MASAAKI

  DOI：——

  日期：——
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS FOR TREATING PARASITIC INFECTIONS<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS PARASITAIRES
  申请人：BROAD INST INC

  公开号：WO2014031872A2

  公开（公告）日：2014-02-27

  The invention relates to a compound of Formula I or a pharmaceutically acceptable ester, salt, prodrug or metabolite thereof.
• Brehm, Lotte; Jacobsen, Poul; Johansen Joergen S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 7, p. 1459 - 1464
  作者：Brehm, Lotte、Jacobsen, Poul、Johansen Joergen S.、Krogsgaard-Larsen, Povl

  DOI：——

  日期：——