5-bromo-N-hydroxyindan-1-imine | 185122-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-bromo-N-hydroxyindan-1-imine
• 英文别名: 5-bromo-2,3-dihydro-1H-inden-1-one oxime；5-Bromo-2,3-dihydro-1H-inden-1-one Oxime；N-(5-bromo-2,3-dihydroinden-1-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 185122-63-8
• 化学式: C₉H₈BrNO
• 分子量: 226.073
• InChiKey: FKVWLYRRDKFLBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.5±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-N-hydroxyindan-1-imine 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 、 锌 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 methyl 1-(benzyloxycarbonylamino)-2,3-dihydro-1H-indene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDANE DERIVATIVES AS AMPA RECEPTOR MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS DE L'INDANE COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS AMPA

  摘要：

  本发明涉及按照式(I)的杂环衍生物；其中变量如规范中定义的，或其药学上可接受的盐或溶剂。本发明还涉及包括所述杂环衍生物的药物组合物，以及它们在治疗中的使用，例如在需要增强由AMPA受体介导的突触反应的精神疾病的治疗或预防中，包括精神分裂症、抑郁症和阿尔茨海默病。

  公开号：

  WO2009147167A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴茚酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-bromo-N-hydroxyindan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  未过滤的环烷胺的解构性氧合。

  摘要：

  使用自动氧化芳构化促进的C（sp3）-C（sp3）键裂解策略，首次开发了未应变的伯环烷胺的解构氧化。这种无金属的方法涉及环烷胺与酰氯的取代反应，随后进行自氧化环氧化，以原位生成预芳族化合物，然后进行N自由基促进的开环，并通过2,2,6,6-进一步氧合四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）和间胆过氧苯甲酸（mCPBA）。因此，有效地生产了一系列含1,2,4-三唑的无环羰基化合物。该方案具有一锅操作，温和的反应条件，高区域选择性和开环效率，广泛的底物范围，并且与生物碱，osamines和肽以及类固醇兼容。

  DOI：

  10.1002/anie.201914623

文献信息

• Highly enantioselective [3+2] coupling of cyclic enamides with quinone monoimines promoted by a chiral phosphoric acid
  作者：Minmin Zhang、Shuowen Yu、Fangzhi Hu、Yijun Liao、Lihua Liao、Xiaoying Xu、Weicheng Yuan、Xiaomei Zhang

  DOI：10.1039/c6cc01200k

  日期：——

  Enantioselective [3+2] coupling of cyclic enamides with quinone monoimines was realised using a chiral phosphoric acid as a catalyst. This transformation allowed for the synthesis of highly enantioenriched polycyclic 2,3-dihydrobenzofurans...

  使用手性磷酸作为催化剂，实现环酰胺与醌单亚胺的对映选择性[3 + 2]偶联。该转化允许合成高度对映体富集的多环2,3-二氢苯并呋喃。
• 5-Aryl-indan-1-one oximes and analogs useful as progesterone receptor modulators
  申请人：Zhang Puwen

  公开号：US20070066637A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  Compounds of formula I, wherein R 1 -R 9 and n are defined herein, and pharmaceutical compositions and kits containing these compounds are provided. Also provided are methods of inducing contraception, providing hormone replacement therapy, treating cycle-related symptoms, or treating or preventing benign or malignant neoplastic disease using the compounds of formula I or formula II, wherein R 3 -R 5 , R 10 , and R 11 are defined herein.

  提供了式I的化合物，其中R1-R9和n在此处定义，并提供了含有这些化合物的药物组合物和试剂盒。 还提供了使用式I或式II的化合物诱导避孕、提供激素替代疗法、治疗与周期相关的症状，或治疗或预防良性或恶性肿瘤疾病的方法，其中R3-R5、R10和R11在此处定义。
• 取代的环化合物及其使用方法和用途
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN104016979B

  公开（公告）日：2017-05-03

  本发明提供了取代的环化合物及其使用方法和用途。所述化合物为式(I)所示的化合物或式(I)所示化合物的立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或它的前药。本发明还提供了包含所述化合物的药物组合物，所述化合物和所述药物组合物可以调节生物样本内的蛋白激酶活，用于防护、处理、治疗或减轻患者增殖性疾病。
• [EN] SUBSTITUTED CYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS CYCLIQUES SUBSTITUÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：CALITOR SCIENCES LLC

  公开号：WO2014089324A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The present invention provides novel substituted alkynyl compounds, pharmaceutical acceptable salts and formulations thereof useful in modulating the protein tyrosine kinase activity, and in modulating cellular activities such as proliferation, differentiation, apoptosis, migration and invasion. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising such compounds and methods of using the compositions in the treatment of hyperproliferative disorders in mammals, especially humans.

  本发明提供了新颖的取代炔基化合物，药用可接受的盐及其制剂，用于调节蛋白酪氨酸激酶活性，并调节细胞活动，如增殖、分化、凋亡、迁移和侵袭。该发明还提供了包括这些化合物的药用可接受的组合物，以及在治疗哺乳动物，特别是人类的增生性疾病中使用这些组合物的方法。
• Design and synthesis of a metabolically stable and potent antitussive agent, a novel δ opioid receptor antagonist, TRK-851
  作者：Satoshi Sakami、Koji Kawai、Masayuki Maeda、Takumi Aoki、Hideaki Fujii、Hiroshi Ohno、Tsuyoshi Ito、Akiyoshi Saitoh、Kaoru Nakao、Naoki Izumimoto、Hirotoshi Matsuura、Takashi Endo、Shinya Ueno、Kazuto Natsume、Hiroshi Nagase

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.07.065

  日期：2008.9

  oxy-4'H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolino[2',1':6,7]morphinan-14-ol(1b) methanesulfonate (TRK-850), a selective delta opioid receptor antagonist which markedly reduced the number of coughs in a rat cough model. We designed TRK-850 based on naltrindole (NTI), a typical delta opioid receptor antagonist, to improve its permeability through the blood-brain barrier by introducing hydrophobic moieties to NTI. The

  先前我们已经报道过（5R，9R，13S，14S）-17-环丙基甲基-6,7-二氢-4,5-环氧-5'，6'-二氢-3-甲基氧基-4'H的镇咳作用-pyrrolo [3,2,1-ij] quinolino [2'，1'：6,7]吗啡喃-14-ol（1b）甲磺酸盐（TRK-850），一种选择性的δ阿片受体拮抗剂，可显着减少大鼠咳嗽模型中的咳嗽。我们设计了基于纳曲酮（NTI）（一种典型的阿片类阿片受体拮抗剂）的TRK-850，以通过将疏水性部分引入NTI来提高其通过血脑屏障的通透性。腹膜内注射的NTI和化合物1b的ED（50）值分别为104微克/千克和2.07微克/千克。止咳药效力的提高可能是由于化合物1b的脑暴露改善所致。但是，1b对细胞色素P450的代谢极为不稳定。