2-amino-5-[(3-carbomethoxyphenyl)thio]thiazole | 439578-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-amino-5-[(3-carbomethoxyphenyl)thio]thiazole
• 英文别名: methyl 3-[(2-amino-1,3-thiazol-5-yl)sulfanyl]benzoate
• CAS: 439578-76-4
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂S₂
• 分子量: 266.345
• InChiKey: JKPSZPAFSSOOAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-[(3-carbomethoxyphenyl)thio]thiazole 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[5-[[3-[(4-Acetylpiperazin-1-yl)carbonyl]phenyl]thio]thiazol-2-yl]-4-(N,N-dimethylamino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery and SAR of 2-amino-5-(thioaryl)thiazoles as potent and selective Itk inhibitors

  摘要：

  A series of structurally novel aminothiazole based small molecule inhibitors of Itk were prepared to elucidate their structure-activity relationships (SARs), selectivity, and cell activity in inhibiting IL-2 secretion in a Jurkat T-cell assay. Compound 3 is identified as a potent and selective Itk inhibitor which inhibits anti-TCR antibody induced IL-2 production in mice in vivo and was previously reported to reduce lung inflammation in a mouse model of ovalbumin induced allergy/asthma. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.04.060
• 作为产物：
  描述：

  sodium hydroxide 、 3-[[2-[[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]amino]thiazol-5-yl]thio]benzoic Acid Methyl Ester 在 methanol-dichloromethane 、 magnesium sulfate 作用下， 以 tetrahydrofuran methanol 为溶剂， 反应 24.0h， 以to obtain the titled compound (1.32 g, 75%的产率得到2-amino-5-[(3-carbomethoxyphenyl)thio]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Thiazolyl inhibitors of Tec family tyrosine kinases

  摘要：

  新型噻唑基化合物及其盐，含有这些化合物的制药组合物，以及使用这些化合物治疗Tec家族酪氨酸激酶相关疾病（如癌症、免疫性疾病和过敏性疾病）的方法。

  公开号：

  US06958336B2

文献信息

• [EN] THIAZOLYL INHIBITORS OF TEC FAMILY TYROSINE KINASES<br/>[FR] INHIBITEURS THIAZOLYL DES TYROSINE KINASES DE LA FAMILLE TEC
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2002050071A1

  公开（公告）日：2002-06-27

  Novel thiazolyl compounds and salts thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of Tec family tyrosine kinase-associated disorders such as cancer, immunologic disorders and allergic disorders.

  新型噻唑基化合物及其盐，含有这种化合物的药物组合物，以及使用这种化合物治疗Tec家族酪氨酸激酶相关疾病（如癌症、免疫性疾病和过敏性疾病）的方法。
• Thiazolyl inhibitors of tec family tyrosine kinases
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1671969A2

  公开（公告）日：2006-06-21

  Thiazolyl compounds and salts thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds, and use of such compounds in the treatment of Tec family tyrosine kinase-associated disorders such as cancer, immunologic disorders and allergic disorders.

  噻唑基化合物及其盐类、含有此类化合物的药物组合物，以及此类化合物在治疗 Tec 家族酪氨酸激酶相关疾病（如癌症、免疫性疾病和过敏性疾病）中的用途。
• THIAZOLYL INHIBITORS OF TEC FAMILY TYROSINE KINASES
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1347971A1

  公开（公告）日：2003-10-01
• US6706717B2
  申请人：——

  公开号：US6706717B2

  公开（公告）日：2004-03-16
• US6953795B2
  申请人：——

  公开号：US6953795B2

  公开（公告）日：2005-10-11