5,6-dihydroxy-4-oxo-4H-pyran-2-carboxylic acid | 100367-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5,6-dihydroxy-4-oxo-4H-pyran-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5,6-dihydroxy-4-oxo-4H-pyran-2-carboxylic acid；5,6-Dihydroxy-4-oxo-4H-pyran-2-carbonsaeure；6-Oxy-komensaeure；5,6-dihydroxy-4-oxopyran-2-carboxylic acid
• CAS: 100367-62-2
• 化学式: C₆H₄O₆
• 分子量: 172.094
• InChiKey: WFUGRSUWKWHMDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.25
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107.97
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydroxy-4-oxo-4H-pyran-2-carboxylic acid 在 水 、 barium(II) chloride 作用下， 生成 4,5-dihydroxy-6-oxo-6H-pyran-2-carboxylic acid ; barium compound
  参考文献：
  名称：

  Reibstein, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1881, vol. <2> 24, p. 286

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-4,5-dioxo-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid 、 氢溴酸 生成 5,6-dihydroxy-4-oxo-4H-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Peratoner; Castellana, Gazzetta Chimica Italiana, 1906, vol. 36 I, p. 25

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cephalosporin compounds, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：ZENECA Pharma S.A.

  公开号：EP0267733A2

  公开（公告）日：1988-05-18

  ephalosporin compounds having a 3-position substituent of the formula (I) are described: wherein Y is a linking group -NR4CO-Y'-, -NR4SOrY'-, -OCO-Y;-or -SCO-Y'-wherein R4 is hydrogen, various optionally substituted alkyl groups or alkenyl and Y' is a bond or various optionally substituted alkylene or alkenylene groups; and Q is a benzene ring (optionally fused to a further benzene ring so forming a naphthyl group or optionally fused to a 5 or 6 membered heterocyclic aromatic group containing 1, 2 or 3 heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulphur), said benzene ring (or in the case of naphthyl either benzene ring) being substituted by groups R1 and R2 which are ortho with respect to one another, wherein R' is hydroxy or an in vivo hydrolysable ester thereof and R2 is hydroxy, an in vivo hydrolysable ester thereof, carboxy, sulpho, hydroxymethyl, methanesulphonamido or ureido; or Q is a group of the formula (II) or (III): wherein M is oxygen or a group NR3 wherein R3 is hydrogen or C1-4 alkyl; ring Q being further optionally substituted. The use of such compounds as antibacterial agents is described as are processes for their preparation and intermediates therefor.

  描述了具有式（I）的 3 位取代基的头孢菌素化合物： 其中 Y 是连接基团-NR4CO-Y'-、-NR4SOrY'-、-OCO-Y;-或-SCO-Y'-，其中 R4 是氢、各种任选取代的烷基或烯基，Y'是键或各种任选取代的亚烷基或烯基；Q 是苯环（可选择与另一个苯环融合形成萘基，或可选择与含有 1、2 或 3 个选自氮、氧和硫的杂原子的 5 或 6 位杂环芳基融合）、所述苯环（或萘基中的任一苯环）被彼此正交的基团 R1 和 R2 取代，其中 R' 为羟基或其体内可水解的酯，R2 为羟基、其体内可水解的酯、羧基、磺基、羟甲基、甲磺酰胺基或脲基；或 Q 是式 (II) 或 (III) 的基团： 其中 M 是氧或基团 NR3，其中 R3 是氢或 C1-4 烷基；环 Q 可进一步被任选取代。 本文介绍了此类化合物作为抗菌剂的用途，以及其制备工艺和中间体。
• Ost, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1883, vol. <2> 27, p. 293
  作者：Ost

  DOI：——

  日期：——
• Tickle; Collie, Journal of the Chemical Society, 1902, vol. 81, p. 1006
  作者：Tickle、Collie

  DOI：——

  日期：——
• Azzarello, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1905, vol. <5> 14 II, p. 162,164
  作者：Azzarello

  DOI：——

  日期：——
• Peratoner; Castellana, Gazzetta Chimica Italiana, 1906, vol. 36 I, p. 28
  作者：Peratoner、Castellana

  DOI：——

  日期：——