N,N-diphenylaminopyrrole | 203300-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diphenylaminopyrrole
• 英文别名: N,N-diphenyl-1H-pyrrol-1-amine；N,N-diphenylpyrrol-1-amine
• CAS: 203300-19-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: RGSKXLHZQXTJDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58 °C
• 沸点：
  138-140 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  8.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diphenylaminopyrrole 在 selenium 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 、 正己烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于[N,P]-吡咯配体的Pd配合物催化羰基化Suzuki偶联：直接获得2-羟基二苯甲酮

  摘要：

  Suzuki-Miyaura 交叉偶联是构建 C-C 键最有用的合成工具之一，但使用羟基芳基卤化物直接接触羟基-联芳基仍然是一个挑战。对于反应的羰基化形式，羟基联芳基酮的合成通常通过保护基策略解决。在这项工作中，我们报告了一种使用芳基卤化物、各种芳基硼酸和 CO的 [N,P]-PdCl 2配合物催化的羰基化 Suzuki-Miyaura 偶联方案。我们首先能够获得联苯，发现了一种独特的反应性对 2-溴苯酚，后来扩展到羰基化反应，导致获得 2-羟基联芳基酮的方法，具有对胺、烷氧基、酮、酯和卤化物的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200456
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 N,N-二苯基肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以59%的产率得到N,N-diphenylaminopyrrole
  参考文献：
  名称：

  单齿磷烷配体修饰铁配合物的合成、表征及催化应用

  摘要：

  在本研究中，研究了具有 N,N-二苯基-1H-吡咯-1-胺部分的新型单齿膦配体的性质。通过将 N,N-二苯基-1H-吡咯-1-胺在 2 位进行锂化并用氯化磷 (2: R = tBu, 3: R = Ph) 淬灭，可以轻松获得配体。在对配体进行表征后，研究了它们与羰基铁的配位。配体以单齿方式通过磷与铁配位，以实现与 (L)Fe(CO)4 基序的配合物。已经进行了初步催化实验；已经实现了炔烃的铁催化还原为烯烃，并且对相应的烯烃具有优异的选择性。

  DOI：

  10.1002/ejic.201100233

文献信息

• Catalysts for the polymerization of unsaturated compounds
  申请人：Kristen Oliver Marc

  公开号：US20050085527A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  Bisimine compounds of the formula (I) where the symbols have the following meanings: A is a nonmetal selected from among N, S, O and P, R 1 is a radical of the formula NR 5 R 6 , R 2 is a radical of the formula NR 5 R 6 or NR 7 R 8 , alkyl, aryl or cycloalkyl, R 5 and R 6 together with the N atom form a 5-, 6- or 7-membered ring in which one or more of the —CH— or —CH 2 — groups may be replaced by suitable heteroatom groups and which may be saturated or unsaturated and unsubstituted or substituted or be fused with further carbacyclic or heterocarbacyclic 5- or 6-membered rings which may in turn be saturated or unsaturated and substituted or unsubstituted, and R 7 and R 8 are, independently of one another, alkyl, aryl or cycloalkyl radicals, and R 3 , R 4 are, independently of one another, H or alkyl, aryl or cycloalkyl radicals, and n is 1 or 2, are used to prepare bisimidinato complexes which can be used in the polymerization of unsaturated compounds.

  Bisimine化合物的化学式（I）中，符号的含义如下：A是从N、S、O和P中选取的非金属，R1是化学式NR5R6的基团，R2是化学式NR5R6或NR7R8、烷基、芳基或环烷基的基团，R5和R6与N原子一起形成一个5、6或7元环，其中一个或多个—CH—或—CH2—基团可被适当的杂原子基团取代，环可以饱和或不饱和、未取代或取代，或与进一步的碳环或杂碳环的5或6元环融合，后者可以饱和或不饱和、取代或未取代，R7和R8是彼此独立的烷基、芳基或环烷基基团，R3、R4是彼此独立的H或烷基、芳基或环烷基基团，n为1或2，用于制备可用于聚合不饱和化合物的双咪唑配合物。
• US6818715B1
  申请人：——

  公开号：US6818715B1

  公开（公告）日：2004-11-16
• US7273940B2
  申请人：——

  公开号：US7273940B2

  公开（公告）日：2007-09-25
• Synthesis, Characterization and Catalytic Application of Iron Complexes Modified by Monodentate Phosphane Ligands
  作者：Michael Haberberger、Elisabeth Irran、Stephan Enthaler

  DOI：10.1002/ejic.201100233

  日期：2011.6

  properties of new monodentate phosphane ligands with a N,N-diphenyl-1H-pyrrol-1-amine moiety have been investigated. The ligands are easily accessible by lithiation of N,N-diphenyl-1H-pyrrol-1-amine in the 2-position and by quenching with phosphane chlorides (2: R = tBu, 3: R = Ph). After characterization of the ligands, their coordination to iron carbonyls has been studied. The ligands coordinate through

  在本研究中，研究了具有 N,N-二苯基-1H-吡咯-1-胺部分的新型单齿膦配体的性质。通过将 N,N-二苯基-1H-吡咯-1-胺在 2 位进行锂化并用氯化磷 (2: R = tBu, 3: R = Ph) 淬灭，可以轻松获得配体。在对配体进行表征后，研究了它们与羰基铁的配位。配体以单齿方式通过磷与铁配位，以实现与 (L)Fe(CO)4 基序的配合物。已经进行了初步催化实验；已经实现了炔烃的铁催化还原为烯烃，并且对相应的烯烃具有优异的选择性。
• Carbonylative Suzuki Coupling Catalyzed by Pd Complexes Based on [N,P]‐Pyrrole Ligands: Direct Access to 2‐Hydroxybenzophenones
  作者：Salvador Cortés‐Mendoza、Dorian Adamczyk、Joel I. Badillo‐Goméz、Martine Urrutigoïty、M. Carmen Ortega‐Alfaro、José G. López‐Cortés

  DOI：10.1002/adsc.202200456

  日期：2022.8.16

  but the use of hydroxyaryl halides to direct access hydroxy-byaryls still remains a challenge. For the carbonylative version of the reaction, the synthesis of hydroxybiaryl ketones is commonly solved by protecting group strategies. In this work, we report a protocol of carbonylative Suzuki- Miyaura coupling catalysed by a [N,P]-PdCl2 complex using aryl halides, various aryl boronic acids and CO. We were

  Suzuki-Miyaura 交叉偶联是构建 C-C 键最有用的合成工具之一，但使用羟基芳基卤化物直接接触羟基-联芳基仍然是一个挑战。对于反应的羰基化形式，羟基联芳基酮的合成通常通过保护基策略解决。在这项工作中，我们报告了一种使用芳基卤化物、各种芳基硼酸和 CO的 [N,P]-PdCl 2配合物催化的羰基化 Suzuki-Miyaura 偶联方案。我们首先能够获得联苯，发现了一种独特的反应性对 2-溴苯酚，后来扩展到羰基化反应，导致获得 2-羟基联芳基酮的方法，具有对胺、烷氧基、酮、酯和卤化物的官能团耐受性。