3-(N',N'-diphenylhydrazino)-1-phenylbut-2(Z)-en-1-one | 1021439-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(N',N'-diphenylhydrazino)-1-phenylbut-2(Z)-en-1-one
• 英文别名: (Z)-3-(2,2-diphenylhydrazinyl)-1-phenyl-but-2-en-1-one；(Z)-3-(2,2-diphenylhydrazinyl)-1-phenylbut-2-en-1-one
• CAS: 1021439-63-3
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O
• 分子量: 328.414
• InChiKey: OTSFLGSDWMGMMD-ZCXUNETKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N',N'-diphenylhydrazino)-1-phenylbut-2(Z)-en-1-one 在 氧气 、 manganese (II) acetate tetrahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以76%的产率得到(E)-3-(2,2-diphenylhydrazono)-1-phenyl-butane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  好氧锰催化氧化合成α，β-二羰基azo酮

  摘要：

  在有氧条件下，开发了一种实用，简单而有效的锰催化氧化法，以容易获得的β-羰基肼中的C（sp 2）-H键。该方案在β-羰基肼类化合物中具有宽泛的官能团耐受性，可提供α，β-二羰基肼类化合物。实验和理论结果表明，该反应很可能是通过Mn III物种促进的氢原子转移过程通过自由基途径进行的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800601
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-3-丁炔-2-酮 、 N,N-二苯基肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以70.2%的产率得到3-(N',N'-diphenylhydrazino)-1-phenylbut-2(Z)-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  芳基肼与α-炔基羰基化合物的反应：意想不到的水合反应

  摘要：

  实现了三个芳基肼与4-苯基-3-丁炔酮的酸催化反应，得到相应的芳基腙。当使用二苯肼时，得到了芳基腙反应和意想不到的炔烃水合反应产物。该产品经光谱法和X射线衍射鉴定。提出了其形成的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.022

文献信息

• Synthesis of α,β-Dicarbonylhydrazones by Aerobic Manganese-Catalysed Oxidation
  作者：Carlos J. Carrasco、Francisco Montilla、Eleuterio Álvarez、Agustín Galindo

  DOI：10.1002/adsc.201800601

  日期：2018.10.4

  practical, simple, and efficient manganese‐catalysed oxidation of C(sp2)−H bond in readily available β‐carbonylenehydrazine under aerobic conditions has been developed. This protocol exhibits a wide range of functional group tolerance in β‐carbonylenehydrazines to afford α,β‐dicarbonylhydrazones. Experimental and theoretical results suggest that the reaction very likely proceeds through a radical pathway

  在有氧条件下，开发了一种实用，简单而有效的锰催化氧化法，以容易获得的β-羰基肼中的C（sp 2）-H键。该方案在β-羰基肼类化合物中具有宽泛的官能团耐受性，可提供α，β-二羰基肼类化合物。实验和理论结果表明，该反应很可能是通过Mn III物种促进的氢原子转移过程通过自由基途径进行的。
• Reaction of arylhydrazines with an α-alkynyl-carbonylic compound: an unexpected hydration reaction
  作者：Eugenia Josefina Aldeco-Pérez、Cecilio Álvarez-Toledano、Alfredo Toscano、José Guadalupe García-Estrada、José Guillermo Penieres-Carrillo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.022

  日期：2008.4

  The acid catalyzed reactions of three arylhydrazines with 4-phenyl-3-butynone in order to obtain the corresponding arylhydrazone were realized. The arylhydrazone reaction and an unexpected alkyne hydration reaction product were obtained when diphenylhydrazine was used. This product was identified by spectroscopic methods and X-ray diffractogram. A reaction mechanism is proposed for its formation.

  实现了三个芳基肼与4-苯基-3-丁炔酮的酸催化反应，得到相应的芳基腙。当使用二苯肼时，得到了芳基腙反应和意想不到的炔烃水合反应产物。该产品经光谱法和X射线衍射鉴定。提出了其形成的反应机理。