N,N-diethyl-2-methylpyrrole-3-carboxamide | 147375-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N,N-diethyl-2-methylpyrrole-3-carboxamide
• 英文别名: 2-methylpyrrole-3-carboxylic acid diethylamide；N,N-diethyl-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxamide
• CAS: 147375-32-4
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O
• 分子量: 180.25
• InChiKey: YRAXSKXMWWLPHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-methylpyrrole-3-carboxamide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.05h， 生成 N,N-diethyl-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(tert-butoxycarbonyl)methylpyrrole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  （3aα，11α，12aα）-十氢苯并[ a ]吡咯并[3,2- g ]喹啉嗪环系统的立体定向合成

  摘要：

  外消旋（3aα，11bα，12aβ）-1,2,3,3a，4,6,7,11b，12,12a-十氢-9-甲氧基-1-（甲磺酰基）苯并[α]吡咯[的立体定向合成据报道有3，2-克喹喹嗪（2）。锂化吡咯甲酰胺5和二氢异喹啉6的环缩合得到关键的四环中间体7。7的氢化得到3aα，11bα，12aα-异构体9，随后将其转化为2。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300338
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吡咯-3-甲酸乙酯 、 二乙胺 在 三甲基铝 作用下， 生成 N,N-diethyl-2-methylpyrrole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  （3aα，11α，12aα）-十氢苯并[ a ]吡咯并[3,2- g ]喹啉嗪环系统的立体定向合成

  摘要：

  外消旋（3aα，11bα，12aβ）-1,2,3,3a，4,6,7,11b，12,12a-十氢-9-甲氧基-1-（甲磺酰基）苯并[α]吡咯[的立体定向合成据报道有3，2-克喹喹嗪（2）。锂化吡咯甲酰胺5和二氢异喹啉6的环缩合得到关键的四环中间体7。7的氢化得到3aα，11bα，12aα-异构体9，随后将其转化为2。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300338

文献信息

• Decahydro-8H-isoquino[2,1-g][1,6]naphthyridine and
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US05229387A1

  公开（公告）日：1993-07-20

  Compounds of the formula ##STR1## wherein: m is an integer of 1-6; n is an integer of 1 or 2; X and Y are independently hydrogen; hydroxy; lower alkyl; lower alkoxy; or halo; or X and Y when adjacent and taken together are methylenedioxy or ethylene-1,2-dioxy; R is ##STR2## wherein: R.sup.1 and R.sup.2 are independently hydrogen or lower alkyl, or when taken together with the carbon to which they are attached are cycloalkyl; R.sup.3 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, trifluoromethyl or halo; and ##STR3## and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. The compounds and salts exhibit useful pharmacological properties, including selective .alpha..sub.2 -adrenoceptor antagonist properties and 5-HT.sub.1A receptor partial agonist properties, and are particularly useful for the treatment of sexual dysfunction, depression and anxiety.

  公式为##STR1##的化合物，其中：m为1-6的整数；n为1或2的整数；X和Y独立地为氢；羟基；低碳烷基；低碳氧基；或卤素；或者X和Y在相邻时结合在一起形成亚甲二氧基或乙烯-1,2-二氧基；R为##STR2##其中：R.sup.1和R.sup.2独立地为氢或低碳烷基，或者与它们连接的碳原子一起形成环烷基；R.sup.3为氢、低碳烷基、低碳氧基、羟基、三氟甲基或卤素；以及##STR3##及其药用可接受的酸盐。这些化合物和盐表现出有用的药理特性，包括选择性α2-肾上腺素受体拮抗特性和5-HT.sub.1A受体部分激动剂特性，特别适用于性功能障碍、抑郁症和焦虑症的治疗。
• Decahydro-8H-isoquino[2,1-g][1,6]naphthyridine and decahydrobenzo[a]pyrrolo[2,3-e]quinolizine derivatives
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0524004A1

  公开（公告）日：1993-01-20

  Compounds of the formula wherein:    X and Y are independently hydrogen; hydroxy; lower alkyl of 1-6 carbon atoms; lower alkoxy of 1-6 carbon atoms; or halo; or X and Y when adjacent and taken together are methylenedioxy or ethylene-1,2-dioxy;    R is lower alkyl of 1-6 carbon atoms; cycloalkyl of 3-8 carbon atoms; phenyl or phenyl lower alkyl in which any phenyl group may be optionally substituted by one or two substituents chosen from the group consisting of halo, lower alkyl of 1-4 carbon atoms and lower alkoxy of 1-4 carbon atoms; or -ANHSO₂R¹; wherein A is lower alkylene of 1-6 carbon atoms; and R¹ is lower alkyl of 1-6 carbon atoms or -NR²R³; wherein       R² and R³ are independently hydrogen or lower alkyl of 1-6 carbon atoms, or R² and R³ taken together are cycloalkyl of 3-8 carbon atoms; and    n is 1 or 2;    and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful as α₂-adrenoceptor antagonists, in particular as peripherally selective α₂ -adrenoceptor antagonists.

  该式化合物中：X和Y分别是氢；羟基；1-6个碳原子的低烷基；1-6个碳原子的低烷氧基；或卤素；或当相邻时一起取为亚甲二氧基或乙烯-1,2-二氧基；R是1-6个碳原子的低烷基；3-8个碳原子的环烷基；苯基或苯基低烷基，其中任何苯基可以选择性地被来自卤素、1-4个碳原子的低烷基和1-4个碳原子的低烷氧基的一种或两种取代基取代；或-ANHSO₂R¹；其中A是1-6个碳原子的低烷基；R¹是1-6个碳原子的低烷基或-NR²R³；其中R²和R³分别是氢或1-6个碳原子的低烷基，或R²和R³一起取为3-8个碳原子的环烷基；n为1或2；以及其药用盐，可用作α₂-肾上腺素受体拮抗剂，特别是外周选择性α₂-肾上腺素受体拮抗剂。
• US5229387A
  申请人：——

  公开号：US5229387A

  公开（公告）日：1993-07-20
• Stereospecific synthesis of the (3aα,11α,12aα)-decahydrobenzo[<i>a</i>]pyrrolo[3,2-<i>g</i>]quinolizine ring system
  作者：Robin D. Clark、Janis T. Nelson、David B. Repke

  DOI：10.1002/jhet.5570300338

  日期：1993.5

  A stereospecific synthesis of racemic (3aα,11bα,12aβ)-1,2,3,3a,4,6,7,11b,12,12a-decahydro-9-methoxy-1-(methylsulfonyl)benzo[α]pyrrolo[3,2-g]quinolizine (2) is reported. Cyclocondensation of lithiated pyrrolecarboxamide 5 and dihydroisoquinoline 6 afforded the key tetracyclic intermediate 7. Hydrogenation of 7 gave the 3aα,11bα,12aα-isomer 9 which was subsequently converted to 2.

  外消旋（3aα，11bα，12aβ）-1,2,3,3a，4,6,7,11b，12,12a-十氢-9-甲氧基-1-（甲磺酰基）苯并[α]吡咯[的立体定向合成据报道有3，2-克喹喹嗪（2）。锂化吡咯甲酰胺5和二氢异喹啉6的环缩合得到关键的四环中间体7。7的氢化得到3aα，11bα，12aα-异构体9，随后将其转化为2。