2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)benzamide | 1425605-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)benzamide
• 英文别名: 2-[2-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]ethynyl]benzamide；2-[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethynyl]benzamide
• CAS: 1425605-50-0
• 化学式: C₁₆H₁₀F₃NO
• 分子量: 289.257
• InChiKey: KTLDQXSKWKLHFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)benzamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 sodium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 3-(4-trifluoromethylbenzyl)-2,3-dihydro-isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  经由DMAP催化的2-炔基苯并甲基丙烯酸甲酯的环化反应，高度立体选择性地合成（Z）-3-甲氧基-1-亚甲基异吲哚

  摘要：

  已经开发了一种DMAP（4-二甲基氨基吡啶）催化2-炔基苯并咪唑酸甲酯的环化反应，该化合物在温和且无过渡金属的条件下提供具有出色的Z-立体选择性的3-甲氧基-1-亚甲基异吲哚。（Z）-3-甲氧基-1-亚甲基异吲哚产物可以高效地转化为相应的3-氨基-1-亚甲基异吲哚，3-甲氧基-异吲哚，3-亚甲基异吲哚满酮和异吲哚满酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.04.036
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酰胺 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  由2-炔基苯甲酰胺和乙酸铵的金（III）介导的多米诺反应合成1-氨基异喹啉。

  摘要：

  描述了一种通过金（III）介导的多米诺反应向药学上感兴趣的1-氨基异喹啉衍生物的简便合成路线。该合成方案从容易获得的2-炔基苯甲酰胺和乙酸铵开始，并且在与各种官能团相容的温和反应条件下进行。提出了一种可行的多米诺骨牌机制，并由一种可能的中间体N-（3-苯基-1H-异色烯-1-亚烷基）丙-1-胺的反应所支持。

  DOI：

  10.1021/jo302794z

文献信息

• Synthesis of 1-Aminoisoquinolines by Gold(III)-Mediated Domino Reactions from 2-Alkynylbenzamides and Ammonium Acetate
  作者：Yuhua Long、Zhigang She、Xiaochen Liu、Yu Chen

  DOI：10.1021/jo302794z

  日期：2013.3.15

  1-aminoisoquinoline derivatives by gold(III)-mediated domino reactions is described. This synthetic protocol starts from readily available 2-alkynylbenzamides and ammonium acetate and takes place under mild reaction conditions compatible with a variety of functional groups. A plausible mechanism for the domino process is proposed, supported by the reaction of a possible intermediate, N-(3-phenyl-1H-isochrom

  描述了一种通过金（III）介导的多米诺反应向药学上感兴趣的1-氨基异喹啉衍生物的简便合成路线。该合成方案从容易获得的2-炔基苯甲酰胺和乙酸铵开始，并且在与各种官能团相容的温和反应条件下进行。提出了一种可行的多米诺骨牌机制，并由一种可能的中间体N-（3-苯基-1H-异色烯-1-亚烷基）丙-1-胺的反应所支持。
• Highly stereoselective synthesis of (Z)-3-methoxy-1-methyleneisoindoles via DMAP catalyzed cyclization of methyl 2-alkynylbenzimidates
  作者：Tuanli Yao、Xiujuan Liang、Zhen Guo、Dong Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.036

  日期：2019.6

  A DMAP (4-dimethylaminopyridine) catalyzed cyclization of methyl 2-alkynylbenzimidates has been developed, which affords 3-methoxy-1-methyleneisoindoles with excellent Z-stereoselectivity under mild and transition-metal-free conditions. The (Z)-3-methoxy-1-methyleneisoindole products can be converted to corresponding 3-amino-1-methyleneisoindoles, 3-methoxy-isoindoles, 3-methyleneisoindolinones and

  已经开发了一种DMAP（4-二甲基氨基吡啶）催化2-炔基苯并咪唑酸甲酯的环化反应，该化合物在温和且无过渡金属的条件下提供具有出色的Z-立体选择性的3-甲氧基-1-亚甲基异吲哚。（Z）-3-甲氧基-1-亚甲基异吲哚产物可以高效地转化为相应的3-氨基-1-亚甲基异吲哚，3-甲氧基-异吲哚，3-亚甲基异吲哚满酮和异吲哚满酮。