N^α-(tert-butyloxycarbonyl)-DL-hexafluorovaline | 107496-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-(tert-butyloxycarbonyl)-DL-hexafluorovaline
• 英文别名: Boc-4,4,4,4,4,4-hexafluoro-DL-valine；Boc-DL-Hfv；(+/-)-2-tert-butoxycarbonyl-amino-4,4,4-trifluoro-3-trifluoromethyl-butyric acid；(i)-2-tert-butoxycarbonyl-amino-4,4,4-trifluoro-3-trifluoromethyl-butyric acid；2-tert-butoxycarbonylamino-4,4,4-trifluoro-3-trifluoromethyl-butyric acid；4,4,4-trifluoro-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(trifluoromethyl)butanoic acid
• CAS: 107496-46-8
• 化学式: C₁₀H₁₃F₆NO₄
• 分子量: 325.208
• InChiKey: ADHFSDGXBRYNQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-(tert-butyloxycarbonyl)-DL-hexafluorovaline 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Methyl to trifluoromethyl substitution as a strategy to increase the membrane permeability of short peptides

  摘要：

  CH₃到CF₃的取代会增加蛋白质氨基酸侧链的膜通透性。

  DOI：

  10.1039/d1ob01565f
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氟-3-三氟甲基丁酸乙酯 在 盐酸 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N^α-(tert-butyloxycarbonyl)-DL-hexafluorovaline
  参考文献：
  名称：

  [Hexafluorovalyl1,1']短杆菌肽S的合成

  摘要：

  [Hexafluorovalyl1,1']短杆菌肽S(8)，其中天然短杆菌肽S中的两个缬氨酸残基被L-六氟缬氨酸(Hfv)残基取代，通过固相合成和环化-裂解法在二苯甲酮肟上合成树脂。虽然外消旋六氟缬氨酸衍生物用于肽合成，但以中等收率分离了所需产物，可能反映了 8 的稳定环状结构。 CD 和 1H NMR 谱表明 8 的构象与短杆菌肽 S 的构象相似。尽管引入了六氟缬氨酸残基，但仍保持了两个β-转角结构和具有四个分子内氢键的反平行β-折叠结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.1383

文献信息

• Substituted hydantoins
  申请人：Chen Shaoqing

  公开号：US20070197617A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The present invention relates to compounds of the formula methods for the preparation thereof, and methods for their use. The compounds are useful in treating diseases characterized by the hyperactivity of MEK. Accordingly the compounds are useful in the treatment of diseases, such as cancer, cognitive and CNS disorders, and inflammatory/autoimmune diseases.

  本发明涉及公式化合物的方法，其制备方法以及它们的使用方法。这些化合物在治疗由MEK高活性特征的疾病中很有用。因此，这些化合物在治疗癌症、认知和中枢神经系统疾病以及炎症/自身免疫疾病等疾病中很有用。
• METHOD FOR INHIBITING PROLIFERATION OF TUMOR CELLS
  申请人：Niu Huifeng

  公开号：US20080207563A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  Disclosed are methods for synergistically inhibiting the proliferation of tumor cells by contacting the tumor cells with a MEK inhibitor compound and erlotinib, either sequentially or simultaneously. Also disclosed are methods for inhibiting the proliferation of tumor cells in a human, by administering to the human, sequentially or simultaneously, an amount of erlotinib and a MEK inhibitor compound, wherein the amounts are effective, in combination, to synergistically inhibit the proliferation of the tumor cells in the human.

  本文揭示了通过将肿瘤细胞与MEK抑制剂化合物和厄洛替尼接触，无论是顺序地还是同时地，协同抑制肿瘤细胞增殖的方法。还揭示了通过向人体逐步或同时施用厄洛替尼和MEK抑制剂化合物的方法，其中这些量在组合时对于协同抑制人体内肿瘤细胞增殖是有效的。
• Amino Acids and Peptides. XXIII. Leu-Enkephalin Analogs Containing a Fluorinated Amino Acid at Position 2, 4 or 5.
  作者：Mitsuko MAEDA、Koichi KAWASAKI、Takeo TAGUCHI、Yoshiro KOBAYASHI、Yoshihiro YAMAMOTO、Kazuhiro SHIMOKAWA、Masakatsu TAKAHASHI、Kaoru NAKAO、Hiroshi KANETO

  DOI：10.1248/cpb.42.1658

  日期：——

  Fluorinated analogs of Leu-enkephalin were synthesized by the solution method and the solid-phase method. The synthetic peptides were examined for opioid activities on mouse vas deferens and guinea pig ileum. Among the synthetic peptides, [D-Ala2, Leu(F3)(2R, 4S)5]enkephalin and [D-Ala2, Leu(F3)(2S, 4R)5]enkephalin exhibited potent opioid activity, and [Leu(F3)(2S, 4R)5]enkephalin exhibited high δ-receptor selectivity.

  氟化的Leu-内啡肽类似物通过溶液法和固相法合成。合成的肽在小鼠输精管和豚鼠回肠中进行了阿片活性测试。在合成的肽中，[D-Ala2, Leu(F3)(2R, 4S)5]内啡肽和[D-Ala2, Leu(F3)(2S, 4R)5]内啡肽表现出强效的阿片活性，而[Leu(F3)(2S, 4R)5]内啡肽则表现出较高的δ-受体选择性。
• Long-acting angiotensin II inhibitors containing hexafluorovaline in position 8
  作者：Kun Hwa Hsieh、Philip Needleman、Garland R. Marshall

  DOI：10.1021/jm00389a021

  日期：1987.6

  An improved synthesis of hexafluorovaline (Hfv) derivatives, i.e., DL-Hfv-OBzl and Boc-DL-Hfv, is described. Incorporation of hexafluorovaline into angiotensin resulted in [Sar1,Hfv8]AII and [Sar1,D-Hfv8]AII. At the nanogram/milliliter dose range, the L congener was 20-100 times more active as either angiotensin agonist or angiotensin antagonist than its D diastereomer on isolated tissue preparations

  描述了六氟缬氨酸（Hfv）衍生物，即DL-Hfv-OBzl和Boc-DL-Hfv的改进的合成。将六氟缬氨酸掺入血管紧张素中可产生[Sar1，Hfv8] AII和[Sar1，D-Hfv8] AII。在纳克/毫升的剂量范围内，L同类药物在分离的组织制剂中，其血管紧张素激动剂或血管紧张素拮抗剂的活性比其D非对映异构体高20-100倍。在微克剂量范围内，[Sar1，Hfv8] AII和[Sar1，D-Hfv8] AII均比[Sar1，Leu8] AII作为血管紧张素II抑制剂更有效，从而长时间抑制了对血管紧张素II的升压反应1小时
• ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Cottell Jeromy J.

  公开号：US20140051626A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The invention is related to anti-viral compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  该发明涉及抗病毒化合物、含有这种化合物的组合物、包括给予这种化合物的治疗方法，以及用于制备这种化合物的过程和中间体。