2-Methyl-1,5-dinitro-3-phenylsulfanylbenzene | 176636-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-1,5-dinitro-3-phenylsulfanylbenzene
• CAS: 176636-53-6
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 290.299
• InChiKey: DIFYQSAZLWTKNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C
• 沸点：
  419.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-1,5-dinitro-3-phenylsulfanylbenzene 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-methyl-3,5-dinitrophenyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-三硝基甲苯及其类似物与醛的相互作用。由缩合产物合成苯并偶合杂环

  摘要：

  摘要 2,4,6-三硝基甲苯（TNT）及其磺酰基类似物2-异丁基磺酰基-4,6-二硝基甲苯与氯醛和氟醛顺利缩合得到2-R-4,6-二硝基苯基-1-（三卤甲基）乙醇在 K2CO3 存在下容易环化得到 4-R-6-硝基-2-三卤甲基-2,3-二氢苯并[b]呋喃（R=NO2，i-Bu；卤素=F 或 Cl）。由 TNT 制备的 2-R'-磺酰基-4,6-二硝基甲苯与芳香醛缩合形成 1-(2-R'-磺酰基-4,6-二硝基)-2-芳基乙烯，其中邻硝基，在与 NaN3 相互作用后被叠氮基选择性取代。所得叠氮化物的热解得到2-芳基-4-R'-磺酰基-6-硝基吲哚（R' = Ph、i-Bu、PhCH2）。这种 N-甲基化吲哚（R' = i-Bu）被区域选择性胺化。

  DOI：

  10.1081/scc-120003645
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三硝基甲苯 、 苯硫酚 在 N-甲基吡咯烷酮 、 potassium carbonate 作用下， 生成 2-Methyl-1,5-dinitro-3-phenylsulfanylbenzene
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-三硝基甲苯及其类似物与醛的相互作用。由缩合产物合成苯并偶合杂环

  摘要：

  摘要 2,4,6-三硝基甲苯（TNT）及其磺酰基类似物2-异丁基磺酰基-4,6-二硝基甲苯与氯醛和氟醛顺利缩合得到2-R-4,6-二硝基苯基-1-（三卤甲基）乙醇在 K2CO3 存在下容易环化得到 4-R-6-硝基-2-三卤甲基-2,3-二氢苯并[b]呋喃（R=NO2，i-Bu；卤素=F 或 Cl）。由 TNT 制备的 2-R'-磺酰基-4,6-二硝基甲苯与芳香醛缩合形成 1-(2-R'-磺酰基-4,6-二硝基)-2-芳基乙烯，其中邻硝基，在与 NaN3 相互作用后被叠氮基选择性取代。所得叠氮化物的热解得到2-芳基-4-R'-磺酰基-6-硝基吲哚（R' = Ph、i-Bu、PhCH2）。这种 N-甲基化吲哚（R' = i-Bu）被区域选择性胺化。

  DOI：

  10.1081/scc-120003645

文献信息

• ——
  作者：O. V. Serushkina、M. D. Dutov、V. N. Solkan、S. A. Shevelev

  DOI：10.1023/a:1015095832081

  日期：——

  The reactions of 2,4,6-trinitrotoluene with arenethiols in the presence of inorganic bases in dipolar aprotic solvents led to the replacement exclusively of the ortho-nitro group to form 2-arylthio-4,6-dinitrotoluenes. Substitution, oxidation, and reduction of the latter and their transformation products provided the basis for the preparation of mono- and di-ortho-S-substituted nitroluenes and aminotoluenes. Factors favoring the regiospecificity Of ortho-substitution in 2,4,6-trinitroluene are discussed.
• Substitution of nitro groups in 1,3,5-trinitrobenzene and 2,4,6-trinitrotoluene under the action of thiophenols and their heterocyclic analogs
  作者：S. A. Shevelev、M. D. Dutov、O. V. Serushkina

  DOI：10.1007/bf00713620

  日期：1995.12
• Synthesis of 6-nitro-4-sulfanyl-1H-indole derivatives from 2,4,6-trinitrotoluene
  作者：Vladimir V. Rozhkov

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.107

  日期：2014.6

  The synthesis of 6-nitro-4-sulfanyl-1H-indoles from 2,4,6-trinitrotoluene (TNT) is described. The first step is the nucleophilic substitution of an ortho-nitro group with a thiol to give the corresponding sulfide. The latter were transformed into the corresponding enamines upon treatment with dimethylformamide dimethyl acetal (DMF DMA). The enamines were converted into the indoles applying the Batcho Leimgruber synthetic protocol. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• INTERACTION OF 2,4,6-TRINITROTOLUENE AND ITS ANALOGUES WITH ALDEHYDES. SYNTHESIS OF BENZOANNELATED HETEROCYCLES FROM THE PRODUCTS OF CONDENSATION
  作者：Vladimir V. Rozhkov、Alexander M. Kuvshinov、Svyatoslav A. Shevelev

  DOI：10.1081/scc-120003645

  日期：2002.1

  ABSTRACT 2,4,6-Trinitrotoluene (TNT) and its sulfonyl analogue 2-isobutylsulphonyl-4,6-dinitrotoluene undergo smooth condensation with chloral and fluoral to give 2-R-4,6-dinitrophenyl-1-(trihalomethyl)ethanols which easily cyclize to give 4-R-6-nitro-2-trihalomethyl-2,3-dihydrobenzo[b]furans (R=NO2, i-Bu; halogen = F or Cl) in the presence of K2CO3. 2-R′-sulphonyl-4,6-dinitrotoluenes, prepared from

  摘要 2,4,6-三硝基甲苯（TNT）及其磺酰基类似物2-异丁基磺酰基-4,6-二硝基甲苯与氯醛和氟醛顺利缩合得到2-R-4,6-二硝基苯基-1-（三卤甲基）乙醇在 K2CO3 存在下容易环化得到 4-R-6-硝基-2-三卤甲基-2,3-二氢苯并[b]呋喃（R=NO2，i-Bu；卤素=F 或 Cl）。由 TNT 制备的 2-R'-磺酰基-4,6-二硝基甲苯与芳香醛缩合形成 1-(2-R'-磺酰基-4,6-二硝基)-2-芳基乙烯，其中邻硝基，在与 NaN3 相互作用后被叠氮基选择性取代。所得叠氮化物的热解得到2-芳基-4-R'-磺酰基-6-硝基吲哚（R' = Ph、i-Bu、PhCH2）。这种 N-甲基化吲哚（R' = i-Bu）被区域选择性胺化。