N',N'-diphenylbenzenesulfonohydrazide | 38554-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N',N'-diphenylbenzenesulfonohydrazide
• CAS: 38554-27-7
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂S
• mdl: MFCD00978335
• 分子量: 324.403
• InChiKey: DGBYZIRNJBIXEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基磺酰基-4-硝基苯胺 在 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到N',N'-diphenylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  一种温和的二芳基取代苯磺酰肼的合成方法

  摘要：

  一种温和的二芳基取代苯磺酰肼的合成方法，包括以下步骤：步骤1：空气氛围中，依次将N’‑磺酰基芳基肼、催化剂和碱共同加入盛有5mL甲醇的圆底烧瓶中，常温条件下搅拌4h‑8h；步骤2：薄层色谱法监测反应；步骤3：薄层色谱法监测反应结束后，往反应体系中加入20mL饱和食盐水，萃取3次，合并有机相；再往有机相中加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂，最后经柱层析分离得纯品。本发明的方法制得的产物分子多取代肼是一类极为常见和重要的有机片段，广泛存在于天然产物、药物分子和材料分子中，因此所得的产物具有可观的应用前景。

  公开号：

  CN111217725B

文献信息

• A Copper-Catalyzed Three-Component Reaction of Triethoxysilanes, Sulfur Dioxide, and Hydrazines
  作者：Xianbo Wang、Lijun Xue、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/ol5018849

  日期：2014.8.1

  A three-component reaction of triethoxysilanes, sulfur dioxide, and hydrazines catalyzed by copper(II) acetate is reported, leading to N-aminosulfonamides in good yields. Not only triethoxy(aryl)silanes but also triethoxy(alkyl)silanes are compatible during the process of insertion of sulfur dioxide. Additionally, diethoxydiarylsilanes are suitable under the conditions as well.

  据报道，由乙酸铜（II）催化的三乙氧基硅烷，二氧化硫和肼的三组分反应，导致N-氨基磺酰胺的收率很高。在二氧化硫的插入过程中，不仅三乙氧基（芳基）硅烷而且三乙氧基（烷基）硅烷均相容。另外，二乙氧基二芳基硅烷在该条件下也是合适的。
• Visible-Light Photoredox-Catalyzed Aminosulfonylation of Diaryliodonium Salts with Sulfur Dioxide and Hydrazines
  作者：Nai-Wei Liu、Shuai Liang、Georg Manolikakes

  DOI：10.1002/adsc.201601341

  日期：2017.4.17

  three‐component synthesis of N‐aminosulfonamides starting from diaryliodonium salts, hydrazines and sulfur dioxide is reported. This reaction proceeds under mild conditions at room temperature and is driven by visible light. A simple bisulfite salt can be used as a readily available and easy‐to‐handle sulfur dioxide source. Mechanistic studies support a catalytic photoredox pathway with the diaryliodonium

  据报道，从二芳基碘鎓盐，肼和二氧化硫开始，光氧化还原催化的N-氨基磺酰胺的三组分合成。该反应在室温下在温和条件下进行，并由可见光驱动。可以使用简单的亚硫酸氢盐作为易于获得且易于处理的二氧化硫源。机理研究支持以二芳基碘鎓盐为芳基自由基的便捷来源的催化光氧化还原途径。
• Metal-Free Aminosulfonylation of Aryldiazonium Tetrafluoroborates with DABCO⋅(SO₂)₂and Hydrazines
  作者：Danqing Zheng、Yuanyuan An、Zhenhua Li、Jie Wu

  DOI：10.1002/anie.201309851

  日期：2014.2.24

  The coupling of aryldiazonium tetrafluoroborates, DABCO⋅(SO2)2, and hydrazines under metal‐free conditions leads to the formation of aryl N‐aminosulfonamides. The reaction proceeds smoothly at room temperature and shows broad functional‐group tolerance. A radical process is proposed for this transformation.

  四氟硼酸芳基重氮鎓，DABCO⋅（SO 2）2和肼在无金属条件下的偶联导致形成芳基N-氨基磺酰胺。反应在室温下平稳进行，并显示出宽泛的官能团耐受性。为此，提出了一个彻底的过程。
• Aminosulfonylation of aromatic amines, sulfur dioxide and hydrazines
  作者：Danqing Zheng、Ying Li、Yuanyuan An、Jie Wu

  DOI：10.1039/c4cc03032j

  日期：——

  A facile route to aryl N-aminosulfonamides under mild conditions is provided. The reaction of aromatic amines (including heteroaromatic amines), sulfur dioxide, and hydrazines proceeds efficiently with good functional group tolerance. The in situ generated diazonium ion is involved in the aminosulfonylation process.

  提供了在温和条件下制备芳基N-氨基磺酰胺的简便方法。芳族胺（包括杂芳族胺），二氧化硫和肼的反应以良好的官能团耐受性高效进行。原位产生的重氮离子参与氨基磺酰化过程。
• Practical synthesis and biological screening of sulfonyl hydrazides
  作者：João Macara、Catarina Caldeira、José Cunha、Jaime A. S. Coelho、Maria J. S. A. Silva、Konrad Krämer、Christoph W. Grathwol、Stefan Bräse、M. Manuel B. Marques

  DOI：10.1039/d2ob02160a

  日期：——

  synthesis of sulfonyl hydrazides mediated by hypervalent iodine is described. Taking advantage of the umpolung properties of hypervalent iodine reagents, the polarity of sodium sulfinate salts is reversed, and a key intermediate is generated and reacted with mono- and disubstituted hydrazines. To highlight the practical utility of this protocol, a diverse range of sulfonyl hydrazides were synthesized in

  介绍了一种由高价碘介导的磺酰肼合成方法。利用高价碘试剂的反转性质，反转亚磺酸钠盐的极性，生成关键中间体并与单取代和双取代肼反应。为了突出该协议的实用性，合成了多种磺酰肼，产率高达 62%。此外，还进行了克级反应，显示了该程序的稳健性。进行了包括 DFT 计算在内的机理研究，并对生成的化合物的生物活性进行了评估。