2-(二苯基膦基)乙基三乙氧基硅烷 | 18586-39-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 膦配体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 2-(二苯基膦基)乙基三乙氧基硅烷
• 中文别名: 2-（二苯基羟亚膦基）乙基三乙氧基硅烷；2-(二苯基羟亚膦基)乙基三乙氧基硅烷
• 英文名称: (trisethoxysilyl)ethyldiphenylphosphine
• 英文别名: diphenyl(2-(triethoxysilyl)ethyl)phosphane；diphenyl(2-(triethoxysilyl)ethyl)phosphine；diphenyl[2-(triethoxysilyl)ethyl]phosphine；2(diphenylphosphino)ethyl-triethoxysilane；2-(diphenylphosphino)ethyltriethoxysilane；(trisethoxysilyl)ethzldiphanylphosphine；diphenyl(2-triethoxysilylethyl)phosphane
• CAS: 18586-39-5
• 化学式: C₂₀H₂₉O₃PSi
• mdl: MFCD00015125
• 分子量: 376.508
• InChiKey: HLXCYTXLQJWQFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <0°C
• 沸点：
  182 °C
• 密度：
  1.05
• 闪点：
  134°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S23,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(二苯基膦基)乙基三乙氧基硅烷 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以54%的产率得到diphenyl(2-(triethoxysilyl)ethyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  有机光氧化还原催化氧化硅酸盐：在自由基合成和双重催化中的应用

  摘要：

  有机染料1,2,3,5-四（咔唑-9-基）-4,6-二氰基苯（4CzIPN）的烷基双（邻苯二酚）硅酸盐的无金属光氧化作用可平滑地形成烷基。后者可以有效地与激进受体结合以...

  DOI：

  10.1039/c6cc04636c
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基三乙氧基硅烷 、 二苯基膦 反应 96.0h， 以97%的产率得到2-(二苯基膦基)乙基三乙氧基硅烷
  参考文献：
  名称：

  含（VIII）过渡金属配合物的二氧化硅杂化凝胶催化剂：超临界二氧化碳合成N，N-二甲基甲酰胺和甲基甲酸酯的制备，结构和催化性能

  摘要：

  制备了溶胶-凝胶衍生的杂化材料，该杂化材料在多孔二氧化硅网络中包含（VIII）过渡金属配合物，并测试了由超临界二氧化碳，氢气和四氯化碳催化合成N，N-二甲基甲酰胺（dmf）和甲酸甲酯（mf）的能力。分别是二甲胺和甲醇/三乙胺。X = Ph 2 P（CH 2）2 Si（OEt）3和Y = Me 2 P（CH 2）2 Si（OEt）3双官能硅烷基醚膦用作配体，用于制备RuCl 2 X 3类型的配合物，RuCl 2 Y 3，MClX 3（M ＝ Ir，Rh）和MC1 2 X 2（M ＝ Pt，Pd）。甲硅烷基醚配合物通过与Si（OEt）4的共缩合而锚固在二氧化硅基质中。通过31 P和29 Si NMR光谱，扩展的X射线吸收精细结构（EXAFS），X射线衍射（XRD），透射电子显微镜（TEM）和氮气来表征杂化凝胶的结构和结构性质和氩的物理吸附。31P NMR光谱证实了Ru，Pt，Pd，Rh和Ir配

  DOI：

  10.1006/jcat.1998.2151
• 作为试剂：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 1-(氯甲基)-4-硝基苯 在 正硅酸甲酯 、 2-(二苯基膦基)乙基三乙氧基硅烷 、 N-[3-(三甲氧基硅基)丙基]乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以36%的产率得到trans-4,4'-dinitrostilbene
  参考文献：
  名称：

  One-pot combination of the Wittig olefination with oxidation, hydrogenation, bromination, and photocyclization reactions

  摘要：

  Co-polycondensation of tetramethoxysilane, 2-diphenyl(phosphino)ethyltri(ethoxy)silane, and N-2-(aminoethyl)-3-aminoptopyltri(methoxy)silane forms a heterogenized tertiary phosphine reagent (HPR) that reacts with benzyl chlorides and aldehydes to give alkenes. This Wittig condensation can be coupled, as a one-pot process, with hydrogenation, oxidation, bromination or photocyclization. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.021

文献信息

• Silylated organometals: a family of recyclable homogeneous catalysts
  作者：Jian-Lin Huang、Jun-Zhong Wang、He-Xing Li、Haibing Guo、George A. O'Doherty

  DOI：10.1039/c4gc01586j

  日期：——

  A general and facile approach was developed to synthesize a family of silylated organometals, which were used as homogeneous (chiral) catalysts in THF-, CH₂Cl₂-, or toluene-medium organic reactions and could be completely recycled by adding pentane and then used repeatedly many times without a significant decrease in catalytic efficiencies.

  开发了一种通用且简便的方法，用于合成一系列硅烷基有机金属化合物家族，这些化合物被用作均相（手性）催化剂，在THF、CH₂Cl₂或甲苯介质有机反应中，并且可以通过添加戊烷完全回收，然后可以多次重复使用而不会显著降低催化效率。
• Periodic mesoporous organogold(I)silica as an active and reusable catalyst for alkyne hydration
  作者：Fengxia Zhu、Fang Zhang、Xushi Yang、Jianlin Huang、Hexing Li

  DOI：10.1016/j.molcata.2010.11.020

  日期：2011.2

  various terminal alkynes. This could be mainly attributed to the high surface area, the ordered mesoporous channels and the enhanced surface hydrophobility, which facilitated the diffusion and adsorption of reactants. Meanwhile, the unique coordination model between Au(I) and (PPh2) was also favorable for the alkyne hydration. Besides the high activity, the catalyst could be easily recycled and used repetitively

  通过Au [PPh 2（CH 2）2 Si（OCH 2 CH 3）3 ] 2 Cl和（CH 3 CH 2 O）3 SiPhSi（ OCH 2 CH 3）3。所制备的Au-PPh 2 -PMO（Ph）包含有序的中孔通道，其中苯基（Ph）基和Au（I）有机金属均均匀地嵌入二氧化硅壁中。这种催化剂比游离的Au（PPh 3）具有更高的活性。氯在各种末端炔烃的水合反应中 这可能主要归因于高表面积，有序的介孔通道和增强的表面疏水性，从而促进了反应物的扩散和吸附。同时，Au（I）和（PPh 2）之间独特的配位模型也有利于炔烃水合。除了高活性外，由于高水热稳定性和稳定的Au（I）活性位点防止浸出，该催化剂还易于回收和重复使用。
• Infrared spectra of some derivatives of octacarbonyldicobalt
  作者：A. R. Manning

  DOI：10.1039/j19680001135

  日期：——

  A number of cobalt carbonyl derivatives of the type [L Co(CO)3]2[L = Et3P, Bu3P, PhMe2P, PhEt2P, Ph3P, (MeO)3P, (PhO)3P, Et3As, or Ph3As] have been prepared, and their infrared spectra investigated in the range 225–4000 cm.–1. Absorption bands due to the vibrations of the Co2(CO)6 moiety have been identified and assigned where possible.

  [L Co（CO）3 ] 2类型的许多羰基钴衍生物[L = Et 3 P，Bu 3 P，PhMe 2 P，PhEt 2 P，Ph 3 P，（MeO）3 P，（PhO）制备了3 P，Et 3 As或Ph 3 As]，并在225–4000 cm范围内研究了其红外光谱。–1。由于Co 2（CO）6部分的振动而产生的吸收带已被识别并在可能的情况下进行了分配。
• Reactions of Co2(CO)8 and of Co2(CO)6L (L=3-pentyn-1-ol, 1,4-butyn-diol or 2-methyl-3-butyn-2-ol) with 2(diphenylphosphino)ethyl-trietoxysilane and tris(hydroxymethyl)phosphine for applications to new sol–gel materials
  作者：Fabio Carniato、Giorgio Gatti、Giuliana Gervasio、Domenica Marabello、Enrico Sappa、Andrea Secco

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.08.040

  日期：2009.12

  The complex Co2(CO)6[μ-η2-(H3CCCCH2CH2OH)] (1) with the ligand 3-pentyn-1-ol (pol) has been synthesized following established procedures. Its structure has been determined by X-ray analysis. The complex Co2(CO)6(mbo) (mbo = 2-methyl-3-butyn-2-ol, HCCC(CH3)2OH), (3), along with the already known Co2(CO)6(bud) (bud = 1,4-butyn-diol, HOCH2CCCH2OH) (2), and Co2(CO)8 were reacted with 2(diphenylphosphi

  复共2（CO）6 [μ-η 2 - （H 3 CC CCH 2 CH 2 OH）]（1）与配体3-戊炔-1-醇（POL）已经合成以下的既定程序。其结构已经通过X射线分析确定。配合物Co 2（CO）6（mbo）（mbo  = 2-甲基-3-丁炔-2-醇，HC CC（CH 3）2 OH），（3），以及已知的Co 2（CO）6（芽）（芽 ＝ 1，4-丁炔二醇，HOCH 2 C CCH 2 OH）（2）和Co 2（CO）8与2（二苯基膦基）乙基-三乙氧基硅烷[Ph 2 PCH 2 CH 2 Si（OCH 2 CH 3））3 ]（dpts）和三（羟甲基）膦[P（CH 2 OH）3 ]（thp）。用dpt可以得到单取代和双取代的配合物：通过分析和光谱技术对其进行表征。Co 2（CO）6（dpts）2（5）和Co 2（CO）4（pol）（dpts）2（8）已通过X射线分析确定。 配合物（1）与3-（三乙氧基甲硅烷基）丙基异氰酸酯[（H
• Synthesis of Pd(<scp>ii</scp>) organometal incorporated ordered Im3m mesostructural silica and its catalytic activity in a water-medium Sonogashira reaction
  作者：Fengxia Zhu、Lili Zhu、Xiaojun Sun、Litao An、Pusu Zhao、Hexing Li

  DOI：10.1039/c4nj00652f

  日期：——

  A novel mesoporous Pd(ii) catalyst exhibits high activity for Sonogashira coupling of aryl halides with phenylacetylene in aqueous medium.

  一种新型介孔Pd（II）催化剂在水介质中对芳基卤化物与苯基乙炔的Sonogashira偶联反应表现出高活性。